Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 1 ,2-Cyclohexandicarbon- säureestern als Hilfsmittel oder in Hilfsmitteln ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus oberflächenaktiven Zusammensetzungen, Kalandrierhilfsmitteln, Rheologiehilfsmit¬ teln, Quenchern für chemische Reaktionen, Phlegmatisierungsmitteln, pharmazeuti- sehen Produkten, Weichmachern in Klebstoffen, Schlagzähmodifiern und Stellmitteln.

Aus EP-A 0 541 788 ist bekannt, Ester von Milchsäure und 2-Butoxyethanol, Ester von Phthalsäure und 2-(2-Butoxy)ethanol, Methylphenylcarbinol, Ethylenglykol, Diethy- lenglykol, Diacetonalkohol, Propylenglykol, Mono- und Diether von Ethylen- oder Pro- pylenglykol oder Mischungen davon als Fließ- oder Filmbildungshilfen in Beschich- tungsmittelzusammensetzungen einzusetzen. Diese Fließ- oder Filmbildungshilfen verbessern das Fließen und minimieren gleichzeitig die Schaumbildung. Einige dieser Fließhilfen sind jedoch toxikologisch bedenklich, so dass deren Ersatz durch toxikolo¬ gisch unbedenkliche Verbindungen wünschenswert ist. Des Weiteren können Be- Schichtungsmittelzusammensetzungen zusätzlich innere Koaleszenzmittel enthalten, zum Beispiel Butyloctylphthalat. Ein Ersatz von Phthalaten als Koaleszenzmittel, die toxikologisch bedenklich sind, durch toxikologisch unbedenkliche Verbindungen ist ebenfalls wünschenswert.

EP-A 0 523 122 betrifft Schmierstoffzusammensetzungen, die synthetische Ester aus aliphatischen Polyolen und Monocarbonsäuren als Additive oder Ölphase enthalten. Es ist wünschenswert, die Palette an möglichen Additiven zu erweitern, um so die Eigen¬ schaften von Schmierstoffzusammensetzungen optimal an deren Einsatzbedingungen anpassen zu können.

Entschäumer, Schaumverhüter und Benetzungsmittel enthalten häufig Phthalsäure- diester. Diese sind jedoch aus umwelttechnischen Gründen ins Gerede gekommen, so dass ein Ersatz der Phthalsäurediester durch umwelttechnisch unbedenkliche Verbin¬ dungen wünschenswert ist.

Aufgabe der vorliegenden Anmeldung ist daher die Bereitstellung von toxikologisch unbedenklichen Verbindungen, die vielseitig als Hilfsmittel oder in Hilfsmitteln ver¬ wendbar sind und zum Ersatz von gegebenenfalls toxikologisch bedenklichen Additi¬ ven geeignet sind, ohne die Eigenschaften der Produkte, in denen die Hilfsmittel ein- gesetzt werden, negativ zu beeinflussen. Die Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureestem ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester, 1,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester in Hilfsmitteln oder als Hilfsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Hilfsmitteln: oberflächenak¬ tiven Zusammensetzungen, ausgewählt aus Fließ- oder Filmbildungshilfen, Entschäu¬ mern, Schaumverhütern, Benetzungsmitteln, Koaleszenzmitteln und Emulgatoren; Schmierstoffen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus; Kalandrierhilfsmitteln; Rheologiehilfsmitteln; Quenchem für chemische Reaktionen; Phlegmatisierungsmitteln; pharmazeutischen Produkten; Weichmachern in Klebstoffen; Schlagzähmodifiem und Stellmitteln.

Bislang werden 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester im Wesentlichen als Weichmacher für Kunststoffe, insbesondere PVC, eingesetzt (z.B. WO 00/78853), während ihr Ein- satz in anderen technischen Bereichen bisher nahezu unbekannt ist. In den folgenden Dokumenten sind weitere Anwendungen von 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureestern in allgemeiner Form erwähnt:

DE-A 102 32 868 und DE-A 102 25 656 betreffen die Hydrierung von aromatischen Verbindungen, insbesondere die Herstellung von alicyclischen Carbonsäuren oder de¬ ren Estern durch Kernhydrierung der entsprechenden aromatischen Polycarbonsäuren oder deren Ester sowie geeignete Katalysatoren zur Hydrierung. Die mittels den in DE- A 102 32 868 und DE-A 102 25 656 offenbarten Hydrierverfahren hergestellten PoIy- carbonsäureester können neben einer Anwendung als Weichmacher als Schmieröl- komponente, als Bestandteil von Kühlflüssigkeiten und Metallbearbeitungsflüssigkeiten verwendet werden. Des Weiteren können sie als Komponenten in Farben, Lacken, Tinten und Klebstoffen eingesetzt werden.

In WO 03/029168 sind Gemische von alicyclischen Polycarbonsäureestern mit hohem cis-Anteil offenbart, die durch Kernhydrierung der entsprechenden aromatischen PoIy- carbonsäureester hergestellt werden. Neben einer Verwendung als Weichmacher ist in WO 03/029168 in allgemeiner Form die Verwendung der alicyclischen Polycarbonsäu- reester als Schmierölkomponente, als Bestandteil von Kühlflüssigkeiten und Metallbe¬ arbeitungsflüssigkeiten offenbart.

In WO 03/029181 sind Gemische von alicyclischen Polycarbonsäureestern mit einem Anteil der trans-lsomere von über 10 Mol-% offenbart, die durch Kernhydrierung der entsprechenden aromatischen Polycarbonsäureester hergestellt werden. Neben einer Verwendung als Weichmacher ist in WO 03/029181 in allgemeiner Form die Verwen- düng der alicyclischen Polycarbonsäureester als Schmierölkomponente, als Bestand¬ teil von Kühlflüssigkeiten und Metallbearbeitungsflüssigkeiten offenbart. JP-A 09 249 890 betrifft spezielle aliphatische cyclische Carbonsäureester als Gleitmit¬ tel in der Metallverarbeitung. Bei den aliphatischn cyclischen Carbonsäureestern kann es sich um Cyclohexan- oder Cyclohexendicarbonsäureester handeln.

Gemäß der vorliegenden Anmeldung wurde gefunden, dass spezielle 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2- Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbon- säureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester, bevorzugt 1 ,2- Diisononylcyclohexandicarbonsäureester, als oder in Hilfsmittel(n) für verschiedene bisher noch nicht im Stand der Technik genannte weitere Anwendungen geeignet sind.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung geeignet sind darüber hinaus auch die in der WO 99/32427 offenbarten, im folgenden nochmals aufgelisteten Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureester:

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-48-0;

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf n-Buten;

Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0 basierend auf Isobuten;

ein 1 ,2-Di-C9-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di(nonyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-46-8.

Der Inhalt der WO 99/32427, der sich u.a. auf diese vorstehend aufgelisteten Verbin¬ dungen und die Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäuren unter Verwendung spe¬ zieller Makroporen aufweisender Katalysatoren bezieht, wird durch Bezugnahme voll¬ ständig in die vorliegende Anmeldung einbezogen.

Des weiteren sind auch die Hydrierungsprodukte der kommerziell erhältlichen Benzol¬ carbonsäureester mit den Handelsnamen Jayflex DINP (CAS Nr. 68515-48-0), Jayflex DIDP (CAS Nr. 68515-49-1), Palatinol 9-P, Vestinol 9 (CAS Nr. 28553-12-0), Palatinol N (CAS Nr. 28553-12-0), Jayflex DIOP (CAS Nr. 27554-26-3), Witamol 110 (CAS Nr. 90193-91-2) und Unimoll BB (CAS Nr. 85-68-7) als geeignet im Sinne der vorliegenden Erfindung zu bewerten. In Abhängigkeit von dem speziellen Anwendungsgebiet sind Dialkylester der 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäure mit verschiedenen Alkylgruppen R besonders bevorzugt. In Fließ- und Filmbildehilfen oder als Fließ- und Filmbildehilfen, in Phlegmatisierungsmit- teln oder als Phlegmatisierungsmittel, in Klebstoffen oder als Klebstoffe werden 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureestern ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2- Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbon- säureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester, eingesetzt, wobei die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester bevorzugt Diisobutylreste aufweisen. In Koales- zenzmitteln oder als Koaleszenzmittel, in Entschäumern und Schaumverhütungsmitteln oder als Entschäumer und Schaumverhütungsmittel, in Benetzungsmitteln oder als Benetzungsmittel und in Waschmitteln werden 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester, eingesetzt, wobei die 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureester bevorzugt 2-Ethylhexyl oder Isononylreste aufweisen. In Emulgatoren oder als Emulgatoren und in Schlagzähmodifiern oder als Schlagzäh- modifier werden 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe be¬ stehend aus 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)- cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester, ein- gesetzt, wobei die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester bevorzugt 2-Ethylhexyl oder Isononylreste aufweisen.. In Kalandrierhilfsmitteln und Rheologiehilfsmitteln oder als Kalandrierhilfsmittel oder Rheologiehilfsmittel, in Quenchern oder als Quecher, in pharmazeutischen Zusammensetzungen, in Time-release-Zusammensetzungen wer¬ den 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-DiisobutyIcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandi- carbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester, eingesetzt, wobei die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester bevorzugt Isobutylreste aufweisen.

Die Herstellung der 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)- cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester er¬ folgt bevorzugt gemäß dem in WO 99/32427 offenbarten Verfahren. Dieses Verfahren umfasst die Hydrierung einer Benzolpolycarbonsäure oder eines Derivats davon oder eines Gemisches aus zwei oder mehr davon durch Inkontaktbringen der Benzolpoly- carbonsäure oder des Derivats davon oder des Gemischs aus zwei oder mehr davon mit einem Wasserstoff enthaltenden Gas in Gegenwart eines Katalysators der als Ak¬ tivmetall mindestens ein Metall der VIII. Nebengruppe des Periodensystems allein oder zusammen mit mindestens einem Metall der I. oder VII. Nebengruppe des Perioden¬ systems, aufgebracht auf einem Träger, umfasst, wobei der Träger Makroporen auf- weist. In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Träger einen mittleren Porendurch¬ messer von mindestens 50 nm und eine BET-Oberfläche von höchstens 30 m2/g auf und die Menge des Aktivmetalls beträgt 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Ge- samtgewicht des Katalysators.

In einer weiteren Ausführungsform wird ein Katalysator eingesetzt, worin die Menge des Aktivmetalls 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysa¬ tors, beträgt und 10 bis 50% des Porenvolumens des Trägers von Makroporen mit ei- nem Porendurchmesser im Bereich von 50 nm bis 10.000 nm und 50 bis 90% des Po¬ renvolumens des Trägers von Mesoporen mit einem Porendurchmesser im Bereich von 2 bis 50 nm gebildet werden, wobei sich die Summe der Anteile der Porenvolumi¬ na zu 100% addiert.

In einer weiteren Ausführungsform weist der Katalysator 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, eines Aktivmetalls auf, aufgebracht auf ei¬ nem Träger, wobei der Träger einen mittleren Porenduchmesser von mindestens 0,1 μm und eine BET-Oberfläche von höchstens 15 m2/g aufweist. Als Träger können prin¬ zipiell alle Träger eingesetzt werden, die Makroporen aufweisen, d.h. Träger, die aus- schließlich Makroporen aufweisen, sowie solche, die neben Makroporen auch Meso- und/oder Mikroporen enthalten.

Als Aktivmetall können prinzipiell alle Metalle der VIII. Nebengruppe des Periodensys¬ tems eingesetzt werden. Bevorzugt werden als Aktivmetalle Platin, Rhodium, Palladi- um, Cobalt, Nickel oder Ruthenium oder ein Gemisch aus zwei oder mehr davon ein¬ gesetzt, wobei insbesondere Ruthenium als Aktivmetall verwendet wird. Unter den e- benfalls verwendbaren Metallen der I. oder VII. oder aber der I. und der VII. Neben¬ gruppe des Periodensystems, die ebenfalls allesamt prinzipiell verwendbar sind, wer¬ den vorzugsweise Kupfer und/oder Rhenium eingesetzt.

Die Begriffe „Makroporen" und „Mesoporen" werden im Rahmen der vorliegenden An¬ meldung so verwendet, wie sie in Pure Appl. Chem., 45 S. 79 (1976) definiert sind, nämlich als Poren, deren Durchmesser oberhalb von 50 nm (Makroporen) oder deren Durchmesser zwischen 2 nm und 50 nm liegt (Mesoporen).

Der Gehalt des Aktivmetalls beträgt im allgemeinen 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des verwendeten Katalysators.

Der in WO 99/32427 verwendete Begriff „Benzolpolycarbonsäure oder eines Derivats davon" umfasst alle Benzolpolycarbonsäuren an sich, zum Beispiel Phthalsäure, I- sophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Hemimellitsäure und Pyrromellitsäure und Derivate davon, wobei insbesondere Mono-, Di-, Tri- und Tetraes¬ ter, insbesondere Alkylester, und Anhydride zu nennen sind.

Die bevorzugt erfindungsgemäß eingesetzten 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester aus¬ gewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyicyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexan- dicarbonsäureester werden im Allgemeinen durch Umsetzung von Benzolpolycarbon¬ säuren mit den den Alkylgruppen der Ester entsprechenden Alkoholen hergestellt. Ge- eignete Reaktionsbedingungen zur Umsetzung der Benzolpolycarbonsäuren mit den entsprechenden Alkoholen sind dem Fachmann bekannt.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher die Verwendung von 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureestern ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2- Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbon- säureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester als Hilfsmittel oder in Hilfsmitteln ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus oberflächenaktiven Zusam¬ mensetzungen, Kalandrierhilfsmitteln, Rheologiehilfsmitteln, Quenchern für chemische Reaktionen, Phlegmatisierungsmitteln, pharmazeutischen Produkten, Weichmachern in Klebstoffen, Schlagzähmodifiern und Stellmitteln, wobei die 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester nach dem folgenden Verfahren herstellbar sind

a) Veresterung von Phthalsäure

mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel

R-OH

worin

R Isobutyl, 2-Ethylhexyl oder Isononyl bedeutet,

wobei ein Phthalsäureester der Formel III erhalten wird b) Hydrierung des Phthalsäureesters der Formel III zu einem entsprechenden 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureester.

Eine bevorzugte Ausführungsform der Hydrierung des Phthalsäureesters der Formel III (Schritt b)) ist vorstehend erwähnt.

Als Benzolpolycarbonsäuren wird Phthalsäure eingesetzt. Phthalsäure ist kommerziell erhältlich.

Als Alkohole werden bevorzugt die den Resten R = Isobutyl, 2-Ethylhexyl oder Isononyl der erfindungsgemäß eingesetzten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester entsprechen¬ den Alkohole eingesetzt. Es werden somit Isobutanol, 2-Ethylhexanol oder Isononanol (C9-Alkohol) eingesetzt. Bei den zur Veresterung mit Phthalsäure eingesetzten Alkoho¬ len kann es sich im Falle von Isononanol um die entsprechenden einzelnen Isomere des C9-Alkohols oder um Gemische verschiedener C9-Alkohole mit isomeren Alkyl- resten mit derselben Zahl von Kohlenstoffatomen handeln. Bei Isobutanol und 2- Ethylhexanol handelt es sich jeweils um einzele Isomere, d.h. um Alkohole mit einem Isobutyl- oder 2-Ethylhexylrest.

Die zur Umsetzung mit Phthalsäure geeigneten Alkohole oder Alkoholgemische kön¬ nen nach allen dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden. Geeignete Verfahren zur Herstellung von Alkoholen oder Verfahrensschritte, die bei der Herstel¬ lung von Alkoholen angewendet werden, sind zum Beispiel:

- Hydroformylierung mit anschließender Hydrierung der gebildeten Aldehyde, zum Beispiel wie in WO 92/13818, DE-A 2 009 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 00/63151, WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407, EP-A 1 178 029, FR-A 1 304 144, JP-A 30 44 340, JP-A 30 44 341 , JP-A 30 44 342, JP-A 0 40 36 251 , GB-A 721 ,540, DE-A 195 304 14, JP-A 2001/049029, US 2,781 ,396, US 3,094,564, FR-A 1 324 873, JP-A 0 816 9854, US 3,153,673, US 3,127,451 , US 1 ,828,344, WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089, JP-A 2001/002829, DE-A 100 35 617, DE-A 199 55 593, WO 2002/00580, EP-A 0 643 031 , US 2,876,264, JP-A 2000/319444 und DE-A 100 32 580 offenbart;

Hydrierung von Aldolprodukten, zum Beispiel wie in DE-A 102 51 311 , JP-A 05 194 761 , US 3,272, 873, DE-A 3 151 086, JP-A 2001/322959, WO 98/03462 und EP-A 0 603 630 offenbart; Hydratisierung von Alkenen, zum Beispiel wie in US 5,136,108, EP-A 0 325 144, EP-A 0 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A 2,187,741 , DE-A 36 28 008, US 3,277,191 , JP-A 2000/191 566, DE-A 854 377, DE-A 38 01 275, DE-A 39 25 217, JP-A 06 321 828, JP-A 02 088 536, JP-A 06 287 156, JP- A 06 287 155, JP-A 54 141 712, JP-A 08 283 186, JP-A 09 263 558 und US 4,684,751 offenbart. Hydrierung von Carbonsäuren und Carbonsäureestem, insbesondere Fettsäuren und Fettsäureestern, zum Beispiel wie in US 5,463,143, US 5,475,159, WO 94/10112, CA 2,314,690, WO 94/06738, JP-A 06 065 125 und US 3,361 ,832 offenbart.

Hydrierung von ungesättigten Alkoholen oder von Carbonylverbindungen, zum Beispiel wie in EP-A 0 394 842, DE-A 1 269 605, WO 88/05767, FR-A 1 ,595,013, EP-A 0 326 674, BE-A 756 877, BE-A 757 561 , DE-A 1 277 232, FR-A 1 ,499,041 und DE-A 1 276 620 offenbart;

Hydrierung von Epoxiden, zum Beispiel wie in FR-A 1 ,508,939, GB-A 879 803 und DE-A 1 078 106 offenbart;

- Verfahren umfassend einen Telomerisationsschritt, zum Beispiel wie in EP-A 0 330 999, DE-A 1 138 751 , US 5,908,807, NE-6,603,884 und US 3,091 ,628 offenbart,

Verfahren umfassend einen Isomerisierungsschritt, zum Beispiel wie in DE-A 42 28 887 offenbart;

Hydrolyse von Sulfaten, zum Beispiel wie in GB-A 1 ,165,309 offenbart;

Umsetzung von Dienen mit Aminen, zum Beispiel wie in DE-A 44 31 528 offen- bart;

Enzymatische Herstellung von Alkoholen, zum Beispiel wie in WO 93/24644 of¬ fenbart;

- Selektive Hydrierung von Dienen, zum Beispiel wie in US 3,203,998, DE-A 21 41 186, GB-A 2,093,025, JP-A 02 129 24, JP-A 1 122 8468, DE-A 195 44 133, WO 94/00410, GB-A 2,260,136, DE-A 44 10 746 und JP-A 08 176 036 offenbart;

Herstellung von Alkoholen aus Nitrilen, zum Beispiel wie in EP-A 0 271 092 of- fenbart; Herstellung von Alkoholen durch Umsetzung von Alkinen, zum Beispiel wie in RU 205 9597-C1 offenbart; und

Hydrogenolyse von substituierten Tetrahydropyranen, zum Beispiel wie in GB 1 ,320,188 offenbart.

Dem Fachmann sind weitere Verfahren zur Herstellung von Alkoholen bekannt, die ebenfalls zur Herstellung von zur Veresterung mit Phthalsäure geeigneten Alkoholen oder Alkoholgemischen eingesetzt werden können. Eingesetzte Alkohole sind - wie vorstehend erwähnt - Isobutanol, 2-Ethylhexanol und Isononanol. Insbesondere 2- Ethylhexanol und Isononanol werden besonders bevorzugt durch katalytische Hydro- formylierung (auch als Oxoreaktion bezeichnet) von Olefinen und anschließende Hyd¬ rierung der gebildeten Aldehyde hergestellt. Geeignete Hydroformylierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt und sind in den vorstehend genannten Dokumenten of- fenbart. Die in den genannten Dokumenten offenbarten Alkohole und Alkoholgemische können mit Phthalsäure zu den gewünschten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureestern bzw. -estergemischen umgesetzt werden.

Mischungen enthaltend C8-Alkohole und deren Herstellungsverfahren sind zum Bei- spiel in GB-A 721 540 offenbart, worin ein Verfahren zur Herstellung von Isooctylalko- holen ausgehend von Heptenen mittels Hydroformylierung und anschließender Hydrie¬ rung beschrieben wird. Weitere Dokumente, die die Herstellung von C7-Alkoholen bzw. diese Alkohle enthaltenden Mischungen offenbaren, sind DE-A 195 30 414, JP-A 2001/49029, US 2,781 ,396, US 3,094,564, FR-A 1 ,324,873, JP-A 08 169 854, US 3,153,673, US 3,127,451 und US 1,828,344.

Cg-Alkohole bzw. Mischungen enthaltend C9-Alkohole werden bevorzugt durch Dimeri- sierung von Butenen, Hydroformylierung der erhaltenen Octene und anschließende Hydrierung des erhaltenen C9-Aldehyds hergestellt.

Geeignete Verfahren und G9-AIkOhIe enthaltende Mischungen sind zum Beispiel in WO 92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 2000/63151 , WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 und EP-A 1 178 029 offenbart.

Es ist möglich, dass die Alkylgruppen des Cyclohexandiisononylesters zwar die gleiche Kohlenstoffatomanzahl aufweisen aber unterschiedliche Verzweigungen aufweisen und somit Isomerengemische bilden. Der Anteil der verschiedenen Isomeren der Alkylgrup¬ pen ergibt sich im Allgemeinen aus der Zusammensetzung der C9-Alkohole, die zur Veresterung der Phthalsäure eingesetzt werden, die nach Veresterung zu den entspre¬ chenden Cyclohexandicarbonsäureestern hydriert werden. Geeignete Alkoholmischun- gen sind vorstehend bereits genannt. Im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind somit unter verzweigten Alkylresten mit einer bestimmten Anzahl von Kohlenstoffatomen neben den jeweils einzelnen Isomeren Isomerengemische zu verstehen, deren Zu¬ sammensetzung sich - wie vorstehend erwähnt - aus der Zusammensetzung der zur Veresterung der Phthalsäure eingesetzten Alkohole ergibt. Bei dem Isobutylrest bzw. dem 2-Ethylhexylrest, der gemäß der vorliegenden Anmeldung in dem erfindungsge¬ mäß eingesetzten 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester bzw. 1 ,2-Di-(2- ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester eingesetzt wird, handelt es sich - wie vor¬ stehend erwähnt - jeweils um definierte Reste, nicht - wie im Falle des Isononylrests möglich - um Isomerengemische.

Die Herstellung des vorstehend genannten Isobutanols und die Herstellung des vor¬ stehend genannten 2-Ethylhexanols sind dem Fachmann bekannt.

Handelt es sich bei dem Alkylresten R der I ^-Cyclohexandicarbonsäureester um ei¬ nen Isononylrest, werden bevorzugt Isononanole (C9-Alkohole) eingesetzt, die Ver¬ zweigungsgrade (ISO-Index) von im Allgemeinen 0,10 bis 4, bevorzugt 0,5 bis 3, be¬ sonders bevorzugt 0,8 bis 2 und insbesondere bei 1 bis 1 ,5 aufweisen, d.h. im Allge¬ meinen handelt es sich bei den jeweiligen Alkoholen um Gemische verschiedener Iso¬ mere. Ganz besonders bevorzugt werden C9-Alkoholgemische mit einem ISO-Index vom 1 bis 1 ,5, insbesondere Nonanolgemische mit einem ISO-Index von 1 ,25 bzw. 1 ,6 eingesetzt. Der ISO-Index ist eine dimensionslose Größe, die mittels Gaschromatographie be¬ stimmt wurde.

Methode: Kapillar GC Apparatur: Kapillar Gaschromatograph mit Autosampier, Split/Splitless- Injektionssystem und Flammenionisationsdetektor (FID) Chemikalien: - MSTFA (N-Methyl-N-trimethylsilyltrifluoracetamid) - Vergleiche zur Bestimmung der Retentionszeiten Probenvorbereitung: 3 Tropfen der Probe werden in 1 ml MSTFA und für 60 Minuten bei 80 0C gehalten GC Bedingungen: Kapillarsäule: Ultra-1 - Länge: 50 m - Innendurchmesser: 0,25 mm - Filmdicke: 0,1 Mikrometer Trägergas: Helium Säulenvordruck: 200 psi constant Split: 80 ml/min Septumspülung: 3 ml/min Ofentemperatur: 120 0C, 25 min isotherm - -

Injektortemperatur: 250 0C Detektortemperatur: 250 0C (FID) Injektionsvolumen: 0,5 Mikroliter

Berechnung Die Vorgehensweise bei der Berechnung des Isoindex wird in der folgenden Tabelle ersichtlich:

Der Isoindex berechnet sich somit aus dem Verzweigungsgrad der in dem Alkoholge- misch enthaltenen Komponenten und der Menge der entsprechenden Komponenten (ermittelt mittels Gaschromatographie). Die Isononanole werden gemäß den vorstehend genannten Verfahren hergestellt. Es wird besonders bevorzugt ein Nonanol-Gemisch eingesetzt, worin 0 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 18 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 bis 16 Gew.-% des Nonanol- Gemisches keine Verzweigung aufweisen, 5 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 80 Gew.- %, besonders bevorzugt 45 bis 75 Gew.-%, eine Verzweigung, 5 bis 70 Gew.-%, be¬ vorzugt 10 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis 35 Gew.-% zwei Verzweigun¬ gen, 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0 bis 4 Gew.-% drei Verzweigungen aufweisen und 0 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 6,5 Gew.-%. sonstige Komponenten sind. Unter sonstigen Komponenten sind im Allgemeinen Nonanole mit mehr als drei Verzweigungen, Deca- nole oder Octanole zu verstehen, wobei die Summe der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform eines Nonanol-Gemisches, das zur Her- Stellung von bevorzugt verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten eingesetzt wird, weist die folgende Zusammensetzung auf:

. ,73 bis 3,73 Gew.-%, bevorzugt 1 ,93 bis 3,53 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 2,23 bis 3,23 Gew.-% 3-Ethyl-6-methyl-hexanol; - 0,38 bis 1 ,38 Gew.-%, bevorzugt 0,48 bis 1 ,28 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 0,58 bis 1 ,18 Gew.-% 2,6 Dimethylheptanol; 2,78 bis 4,78 Gew.-%, bevorzugt 2,98 bis 4,58 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 3,28 bis 4,28 Gew.-% 3,5-Dimethylheptanol; 6,30 bis 16,30 Gew.-%, bevorzugt 7,30 bis 15,30 Gew.-%, besonders be- vorzugt 8,30 bis 14,30 Gew.-% 3,6-Dimethylheptanol; 5.74 bis 11 ,74 Gew.-%, bevorzugt 6,24 bis 11 ,24 Gew.-%, besonders be¬ vorzugt 6,74 bis 10,74 Gew.-% 4,6-Dimethylheptanol; 1 ,64 bis 3,64 Gew.-%, bevorzugt 1 ,84 bis 3,44 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 2,14 bis 3,14 Gew.-% 3,4,5-Trimethylhexanol; - 1 ,47 bis 5,47 Gew.-%, bevorzugt 1 ,97 bis 4,97 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 2,47 bis 4,47 Gew.-% 3,4,5-Trimethylhexanol, 3-Methyl-4-ethylhexanol und 3-Ethyl-4-methylhexanol; 4,00 bis 10,00 Gew.-%, bevorzugt 4,50 bis 9,50 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 5,00 bis 9,00 Gew.-% 3,4-Dimethylheptanol; - 0,99 bis 2,99 Gew.-%, bevorzugt 1 ,19 bis 2,79 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 1 ,49 bis 2,49 Gew.-% 4-Ethyl-5-methylhexanol und 3-Ethylheptanol; 2,45 bis 8,45 Gew.-%, bevorzugt 2,95 bis 7,95 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 3,45 bis 7,45 Gew.-% 4,5-Dimethylheptanol und 3-Methyloctanol; 1 ,21 bis 5,21 Gew.-%, bevorzugt 1 ,71 bis 4,71 Gew.-%, besonders bevor- zugt 2,21 bis 4,21 Gew.-% 4,5-Dimethylheptanol; 1 ,55 bis 5,55 Gew.-%, bevorzugt 2,05 bis 5,05 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 2,55 bis 4,55 Gew.-% 5,6-Dimethylheptanol; 1 ,63 bis 3,63 Gew.-%, bevorzugt 1 ,83 bis 3,43 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 2,13 bis 3,13 Gew.-% 4-Methyloctanol; - 0,98 bis 2,98 Gew.-%, bevorzugt 1 ,18 bis 2,78 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 1,48 bis 2,48 Gew.-% 5-Methyloctaonol; 0,70 bis 2,70 Gew.-%, bevorzugt 0,90 bis 2,50 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 1,20 bis 2,20 Gew.-% 3,6,6-Trimethylhexanol; 1 ,96 bis 3,96 Gew.-%, bevorzugt 2,16 bis 3,76 Gew.-%, besonders bevor- zugt 2,46 bis 3,46 Gew.-% 7-Methyloctanol; 1 ,24 bis 3,24 Gew.-%, bevorzugt 1 ,44 bis 3,04 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 1,74 bis 2,74 Gew.-% 6-Methyloctanol; 0,1 bis 3 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 bis 1 Gew.-% n-Nonanol; - 25 bis 35 Gew.-%, bevorzugt 28 bis 33 Gew.-%, besonders bevorzugt 29 bis 32 Gew.-% sonstige Alkohole mit 9 und 10 Kohlenstoffatomen; wobei die Gesamtsumme der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.

Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform eines Nonanol-Gemisches, das zur Herstellung von bevorzugt verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten ein¬ gesetzt wird, weist die folgende Zusammensetzung auf:

6,0 bis 16,0 Gew.-%, bevorzugt 7,0 bis 15,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 8,0 bis 14,0 Gew.-% n-Nonanol; - 12,8 bis 28,8 Gew.-%, bevorzugt 14,8 bis 26,8 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 15,8 bis 25,8 Gew.-% 6-Methyloctanol; 12,5 bis 28,8 Gew.-%, bevorzugt 14,5 bis 26,5 Gew.-%, besonders bevor¬ zugt 15,5 bis 25,5 Gew.-% 4-Methyloctanol; 3,3 bis 7,3 Gew.-%, bevorzugt 3,8 bis 6,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 4,3 bis 6,3 Gew.-% 2-Methyloctanol; 5,7 bis 11 ,7 Gew.-%, bevorzugt 6,3 bis 11 ,3 Gew.-%, besonders bevorzugt 6,7 bis 10,7 Gew.-% 3-EthylheptanoI; 1 ,9 bis 3,9 Gew.-%, bevorzugt 2,1 bis 3,7 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,4 bis 3,4 Gew.-% 2-Ethylheptanol; - 1 ,7 bis 3,7 Gew.-%, bevorzugt 1 ,9 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,2 bis 3,2 Gew.-% 2-Propylhexanol; 3,2 bis 9,2 Gew.-%, bevorzugt 3,7 bis 8,7 Gew.-%, besonders bevorzugt 4,2 bis 8,2 Gew.-% 3,5-DimethylheptanoI; 6,0 bis 16,0 Gew.-%, bevorzugt 7,0 bis 15,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 8,0 bis 14,0 Gew.-% 2,5-Dimethylheptanol; 1 ,8 bis 3,8 Gew.-%, bevorzugt 2,0 bis 3,6 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,3 bis 3,3 Gew.-% 2,3-DimethylheptanoI; 0,6 bis 2,6 Gew.-%, bevorzugt 0,8 bis 2,4 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,1 bis 2,1 Gew.-% 3-Ethyl-4-methylhexanol; - 2,0 bis 4,0 Gew.-%, bevorzugt 2,2 bis 3,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 3,5 Gew.-% 2-Ethyl-4-methylhexanol; 0,5 bis 6,5 Gew.-%, bevorzugt 1 ,5 bis 6 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,5 bis 5,5 Gew.-% sonstige Alkohole mit 9 Kohlenstoffatomen;

wobei die Gesamtsumme der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester herstellbar durch ein Verfahren umfassend die Schritte

a) Veresterung von Phthalsäure

mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel

R'-OH

worin

R' Isobutyl, 2-Ethylhexyl oder Isononyl bedeutet,

wobei - im Falle von Isononyl - die Alkylreste R' Verzweigungsgrade von 0,1 bis 4, bevorzugt 0,5 bis 3, besonders bevorzugt 0,8 bis 2, ganz besonders bevorzugt 1 bis 1 ,5 aufweisen (ISO-Index),

wobei ein Phthalsäureester der Formel III' erhalten wird

b) Hydrierung des Phthalsäureesters der Formel IM' zu einem entsprechenden Cyc- lohexanpolycarbonsäureester.

Bevorzugte Alkohole R'-OH, insbesondere Nonanolgemische, sind die vorstehend ge¬ nannten Alkohole und Alkoholgemische. - -

Die erfindungsgemäßen 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Grup¬ pe bestehend aus I ^-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)- cyclohexandicarbonsäureester und 1 ^-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester sind besonders gut als oder in Hilfsmitteln gemäß der vorliegenden Anmeldung geeig¬ net.

Die erfindungsgemäß verwendeten 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester sind insbeson¬ dere zur Verwendung in oberflächenaktiven Zusammensetzungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fließ-, Filmbildehilfen, Entschäumern, Schaumverhütungsmit¬ teln, Benetzungsmitteln, Koaleszenzmitteln und Emulgatoren geeignet.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind daher oberflächenaktive Zusammensetzungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fließ-, Filmbildehil- fen, Entschäumern, Schaumverhütungsmitteln, Benetzungsmitteln, Koaleszenzmitteln und Emulgatoren enthaltend mindestens einen 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbon- säureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononyl- cyclohexandicarbonsäureester.

Die jeweilige Zusammensetzung der oberflächenaktiven Zusammensetzungen sowie bevorzugte Mengen der einzelnen Komponenten der Zusammensetzungen sind dem Fachmann bekannt. Die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester können auch allein, ohne weitere zusätzliche Verbindungen, die oberflächenaktiven Zusammensetzungen bilden.

Fließ- oder Filmbildehilfen sind geeignet, das Fließen zu verbessern und die Schaum¬ bildung zu minimieren. Sie werden bevorzugt in Beschichtungsmittelzusammensetzun- gen in für übliche Fließ- und Filmbildehilfen üblichen Mengen eingesetzt. Geeignete Zusammensetzungen und geeignete Mengen von darin eingesetzten Fließ- und Film¬ bildehilfen von Beschichtungsmittelzusammensetzungen sind dem Fachmann bekannt.

Bevorzugt wird in den Fließ- und Filmbildehilfen oder als Fließ- und Filmbildehilfen 1 ,2- Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester eingesetzt.

Des Weiteren sind die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethyIhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester als innere Koalesenzmittel geeignet, die ebenfalls in Beschichtungsmittelzusammensetzungen und geeignete Mengen von darin eingesetzten Fließ- und Filmbildehilfen eingesetzt werden können. Die 1 ,2- - 6 -

Cyclohexandicarbonsäureester werden in dem für übliche Koaleszenzmittel üblichen Mengen, die dem Fachmann bekannt sind, in den Beschichtungsmittelzusammenset- zungen eingesetzt.

Bevorzugt werden in den Koaleszenzmitteln oder als Koaleszenzmittel 1 ,2-Di-(2- ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbon- säureester eingesetzt.

Des Weiteren können die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester als Entschäumer oder Schaumverhü¬ tungsmittel eingesetzt werden. Solche Entschäumer oder Schaumverhütungsmittel werden ebenfalls zum Beispiel in Beschichtungsmittelzusammensetzungen verwendet. Des Weiteren können die Entschäumer und Schaumverhütungsmittel als Additive in Wasch und Reinigungsmittelzusammensetzungen sowie anderen entschäumenden flüssigen Medien eingesetzt werden. Die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester werden in für übliche Entschäumer oder Schaumverhütungsmittel üblichen Mengen eingesetzt. Geeignete Mengen an Entschäumern oder Schaumverhütungsmitteln sind abhängig von dem Einsatzzweck und für den Fachmann leicht zu ermitteln. Weitere Informatio¬ nen betreffend Entschäumer sind z.B. in Ulimann (4.) 20, 411 bis 414 offenbart, und Informationen betreffend Schaumverhütungsmittel sind z.B. in Adhäsion 29, 21 (1985) offenbart.

Bevorzugt werden in den Entschäumern oder Schaumverhütungsmitteln oder als Ent¬ schäumer oder Schaumverhütungsmittel 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbon- säureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester eingesetzt.

Des Weiteren können die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester in oder als Benetzungsmittel(n) ein¬ gesetzt werden. Solche Benetzungsmittel dienen insbesondere als Hilfsmittel (Additive) in der Textilindustrie. Geeignete Mengen an 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester bei deren Einsatz in oder als Benetzungsmittel(n) entsprechen den für übliche Benet¬ zungsmittel üblichen Mengen und sind dem Fachmann bekannt.

Bevorzugt werden in den Benetzungsmitteln oder als Benetzungsmittel 1 ,2-Di-(2- ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbon- säureester eingesetzt. - -

Weiterhin ist der Einsatz der erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-DiisobutyI- cyclohexandicarbonsäureester, 1,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester als Emulgatoren Gegenstand der vorliegenden Anmeldung. Dabei können die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester zur Ausbildung von Emulsionen für beliebige Einsatzzwecke verwendet werden. Geeignete Mengen von Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten bei deren Einsatz als Emulgator entsprechen den für übliche Emulgatoren üblichen Mengen. Diese sind abhängig vom Einsatzzweck und dem Fachmann bekannt.

Bevorzugt werden in den Emulgatoren oder als Emulgatoren 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)- cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester ein¬ gesetzt.

Im Allgemeinen werden die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester bei deren Verwendung in oder als oberflächenaktive Zusammensetzungen in einer Menge von bis zu 50 Gew.- %, bezogen auf die jeweilige Zusammensetzung, in der die Cyclohexanpolycarbonsäu- rederivate in oder als oberflächenaktive Zusammensetzungen eingesetzt werden, ein¬ gesetzt. Bevorzugt beträgt der Anteil des mindestens einen Cyclohexanpolycarbonsäu- rederivats 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%.

Des Weiteren können die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2- ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbon- säureester gemäß der vorliegenden Anmeldung als Kalandrierhilsfmittel oder Rheolo¬ giehilfsmittel verwendet werden. Bei Verwendung der 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester als Kalandrierhilfsmittel können diese die Gleit- und Hafteigen¬ schaften des zu verarbeitenden Kunststoffs bei der Verarbeitung verbessern. Die Men¬ gen bei dem Einsatz der 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester als Kalandrierhilfsmittel oder Rheologiehilfsmittel entsprechen den üblicherweise eingestzten Mengen von übli¬ chen Kalandrier- oder Rheologiehilfsmitteln und sind dem Fachmann bekannt.

Bevorzugt wird in den Kalandrierhilsfmitteln oder Rheologiehilfsmitteln oder als Ka¬ landrierhilsfmittel oder Rheologiehilfsmittel 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester eingesetzt.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung betrifft die Verwendung der 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2- Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbon- säureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester gemäß der vorliegenden Anmeldung als Quencher für chemische Reaktionen oder Phlegmatisierungsmittel. Die vorliegende Anmeldung betrifft daher weiterhin Quencher für chemische Reaktio¬ nen oder Phlegmatisierungsmittel enthaltend mindestens einen Cyclohexan1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureester, bevorzugt mindestens einen 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester, wie er gemäß der vorliegenden Anmeldung offenbart ist. Dabei kann der Quencher oder das Phlegmatisierungsmittel der mindestens eine 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureester als einzige Komponente oder eine von mehreren Kom¬ ponenten enthalten.

Wird der 1 ,2-CycIohexandicarbonsäureester als Quencher für chemische Reaktionen eingesetzt, so sind bevorzugte chemische Reaktionen die Acrylsäure- oder Maleinsäu¬ reanhydridsynthese. Mit Hilfe des erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureesters können reaktive Zwischenstufen oder Produkte aus der Gasphase abgefangen werden. Die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester können dabei aufgrund ihres hervorragenden Lösevermögens für reaktive Zwischenstufen bzw. für die Produkte vorteilhaft eingesetzt werden. Die Men¬ ge an 1,2-Cyclohexandicarbonsäureestern entspricht der üblicherweise eingesetzten Menge an üblichen Quenchern und ist dem Fachmann bekannt.

Bevorzugt wird in den Quenchern oder als Quencher 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester eingesetzt.

Des Weiteren umfasst die vorliegende Anmeldung den Einsatz der vorstehend offen¬ barten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandi- carbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester als Phlegmatisie¬ rungsmittel. Besonders bevorzugt werden die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester als Phlegmatisierungsmittel für organische Peroxide oder Nitrocellulose eingesetzt. Dabei können sie reaktive/explosive Produkte stabilisieren, um einen sicheren Transport und Einsatz der Produkte zu gewährleisten. Die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester sind aufgrund ihrer chemischen Affinität zu den reatkiven/explosiven Produkten hervorra¬ gend als Phlegmatisierungsmittel geeignet. Die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester werden in für übliche Phlegmatisierungsmittel üblichen Mengen eingesetzt, die dem Fachmann bekannt sind.

Bevorzugt wird in den Phlegmatisierungsmitteln oder als Phlegmatisierungsmittel 1 ,2- Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester eingesetzt.

Geeignete Zusammensetzungen, worin die vorstehend offenbarten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester als Phlegmatisierungsmittel eingesetzt werden können, sind zum Beispiel in EP-A 0 772 609 offenbart. Des Weiteren sind die offenbarten 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2- ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbon- säureester zur Verwendung in pharmazeutischen Produkten geeignet.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung betrifft daher pharmazeutische Produkte enthaltend mindestens einen 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ^-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2- ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbon- säureester.

Die erfindungsgemäß verwendeten 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester können in den pharmazeutischen Zusammensetzungen zum Beispiel unter anderem aufgrund ihrer toxikologischen Unbedenklichkeit als Weichmacher in Kunststoffen eingesetzt werden, die in den pharmazeutischen Zusammensetzungen vorliegen. Geeignete Kunststoffe sowie geeignete Mengen des als Weichmacher eingesetzten mindestens einen 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureesters sind dem Fachmann bekannt.

Bevorzugt wird in den pharmazeutischen Zusammensetzungen 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester eingesetzt

Des Weiteren können die erfindungsgemäß eingesetzten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester in so genannten Time-release- Zusammensetzungen eingesetzt werden, also Zusammensetzungen mit verlängerter Freisetzung von medikamentösen und/oder nutriven Wirkstoffen, zum Beispiel zur ora¬ len Verabreichung. Geeignete Zusammensetzungen sind zum Beispiel in EP-A 0 709 087 offenbart.

Bevorzugt werden in den Time-release-Zusammensetzungen 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester eingesetzt

Weiterhin können die 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)~ cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester ge¬ mäß der vorliegenden Anmeldung als Weichmacher in Klebstoffen verwendet werden.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher ein Klebstoff enthal¬ tend mindestens ein 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe - -

bestehend aus 1 ^-Diisobutylcyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)- cyclohexandicarbonsäureester und 1 ^-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester.

Diese Klebstoffe können vielfältig eingesetzt werden. Die die offenbarten 1 ,2- Cyclohexandicarbonsäureester enthaltenden Klebstoffe können z.B. in den Bereichen Papier- und Verpackung, Holz, im Baubereich, in Haushalt, Hobby und Büro, in der Automobilindustrie, in der Medizin, in der Elektronik, in der Schuhproduktion, sowie in Klebebändern in den genannten Anwendungsbereichen eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden die 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester enthal- tenden Klebstoffe in der Medizin eingesetzt. Dies ist vorteilhaft, da die erfindungsge¬ mäß eingesetzten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester nicht allergieauslösend wirken.

In den genannten Bereichen können die erfindungsgemäß 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester in verschiedenen Klebstoffarten für verschiedene Anwendungen eingesetzt werden. Im Folgenden werden die genannten Bereiche sowie die geeigne¬ ten Klebstoffe näher erläutert:

Papier- und Verpackung

Die die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyciohexandicarbonsäureester enthalten¬ den Klebstoffe werden zur Herstellung von undurchlässigen Verpackungsmaterialien wie Verbundfolien oder zum hermetischen Verschluss von Verpackungen (z.B. Kaffee¬ verpackungen) für die moderne Form von Vertrieb, Selbstbedienung, Fertiggerichten und Tiefkühlkost eingesetzt.

Tief- und hochtemperaturbeständige Klebstoffe ermöglichen die Herstellung von Tief¬ kühl- und Mikrowellenverpackungen. Dabei müssen die Klebstoffe zur Herstellung von Lebensmittelverpackungen den strengen Vorschriften des Lebensmittelgesetzes genü¬ gen.

Weitere Einsatzgebiete der die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureester enthaltenden Klebstoffe sind die Herstellung von Zigaretten und Etiketten sowie zur Herstellung von Papier und zur Produktion von Zeitungen und zum Binden von Büchern, Katalogen etc. eingesetzt werden, sowie als Klebstoffe für Brief- marken und Verschlüsse von Briefumschlägen.

Holz

Besonders zur Anwendung im Holzbereich geeignete Klebstoffe, die die erfindungs- gemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten, sind Polykondensa- tions-, Dispersions- und Schmelzklebstoffe. Die Zusammensetzung dieser Klebstoffe ist dem Fachmann bekannt.

Baubereich

Die die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten¬ den Klebstoffe können in Tapeten, Bodenbelägen, z.B. aus Linoleum, Gummi oder Textil, sowie Fliesen oder Parkett, oder Isolierglasfenstern eingesetzt werden.

Haushalt, Hobby und Büro

Die die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten¬ den Klebstoffe können in Allesklebern, Klebestiften, Papier- und Bastelklebstoffen, Kontaktklebstoffen, Sekundenklebern, sowie Klebstoffen für Kunststoff- und Pappen, Karton, Fotos und Etiketten eingesetzt werden. Sie zeichnen sich durch einfaches, sauberes, schnelles und durch den Verzicht auf Lösungsmittel umweltfreundliches Kle¬ ben aus. Des Weiteren können die Klebstoffe als Modellbauklebstoffe, Montagekleb¬ stoffe und 2-Komponenten-Klebstoffe eingesetzt werden. Dabei sind auf Wasser basie¬ rende oder lösungsmittelfreie Klebstoffsysteme bevorzugt.

Automobilindustrie

Die die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten¬ den Klebstoffe sind zur Anwendung in der Automobilindustrie geeignet. Sie werden z.B. in Klebstoffen auf Basis von Polyurethan oder in 2-Komponenten-Klebstoffen ein- gesetzt. Die Zusammensetzung solcher Klebstoffe ist dem Fachmann bekannt.

Medizin

Die die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten¬ den Klebstoffe können z.B. in Pflastern, zum Kleben von Gelenkprothesen, in der Zahnmedizin zum Kleben von Brücken, Kronen, Verblendschalen und Inlays und zur Produktion jeder Art von Hygieneartikeln wie Windeln, Einlagen, OP-Tüchem und Pa¬ piertaschentücher eingesetzt werden. Sie finden ebenfalls Verwendung bei der Konfek¬ tionierung von Medikamenten in Blisterverpackungen, um die Tabletten vor Feuchtig¬ keitseinflüssen, Schmutz und Bakterien zu schützen. - -

Elektronik

Die erfindungsgemäß verwendeten I ^-Cyclohexandicarbonsäureester werden z.B. in photoinitiierten Kleb-, Dicht- und Vergußmassen für den Chipverguß, in der Chip-on- board-Technologie, für Chip-Encapsulation sowie als Flip-Chip-Underfiller eingesetzt.

Schuhproduktion

Für Klebungen im Schuhinnenbereich dienen Natur- oder Synthese-Kautschuk- Klebstoffe, Dispersionsklebstoffe auf Grundlage von Kunststoffpolymeren sowie Kleb¬ stoffe aus wässriger Basis aus Stärke, Dextrin und Cellulosederivaten. Alle diese Kleb¬ stoffe werden vornehmlich nach dem Naßklebeverfahren verarbeitet. Die genannten Klebstoffe enthalten erfindungsgemäß 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester. Geeignete Zusammensetzungen der Klebstoffe sind dem Fachmann bekannt.

Schmelzklebstoffe auf Basis von Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren werden zum Ka¬ schieren, Polyamid-Klebstoffe zum Buggen verwendet. Diese Klebstoffe enthalten e- benfalls erfindungsgemäß 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester. Geeignete Zusammen¬ setzungen der Klebstoffe sind dem Fachmann bekannt.

Die Verbindung zwischen Schuhoberteil und Brandsohle, "Zwicken" genannt, kann mit Polyamid- oder Polyester-Schmelzklebstoffen, die ebenfalls die die erfindungsgemäß verwendeten 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten, ausgeführt werden.

Das Kleben der Laufsohlen auf den Schuhschaft kann mit Lösemittel- oder Dispersi¬ ons-Klebstoffen auf Polychloropren- oder Polyurethan-Basis, die ebenfalls die die er¬ findungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten, erfolgen.

Klebebänder

Die die erfindungsgemäß verwendeten 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten¬ den Klebstoffe können des Weiteren in Klebebändern eingesetzt werden.

Selbstklebebänder werden als Problemlösungskonzepte für die Industrie, für andere gewerbliche Abnehmer sowie für den privaten Bedarf hergestellt. Der Markt verfügt über eine Vielzahl modernster Klebetechnologien und bietet individuelle Problemlösun¬ gen für alle wichtigen Anwendungen mit Schwerpunkten in der Verpackungs-, Elektro-, Verkehrsmittel- und Papierindustrie.

Je nach Einsatz der Klebebänder werden unterschiedliche Ansprüche an die wesentli¬ chen Produkteigenschaften wie Klebkraft, Temperaturbeständigkeit, mechanische Be- lastbarkeit und Zugfestigkeit gestellt. Beispielsweise müssen Klebebänder zur Abde¬ ckung bei industriellen Lackiervorgängen hohe Temperaturen aushalten und später wieder rückstandsfrei entfernt werden können. Bei Ummantelungen und Bündelungen kommt es jedoch auf hohe Festigkeit und geringe Dehnung an. Hohe sofortige Kleb- kraft ist dagegen beim Rollenwechsel in der Papierindustrie notwendig. Außerhalb der industriellen Anwendungsbereiche finden diese Produkte vor allem in der Schule, im Haushalt, im Büro oder im Do-it-yourself-Sektor Anwendung.

Die erfindungsgemäßen Klebstoffe können - neben den 1 ,2-Cyclohexan- dicarbonsäureestern - einen oder mehrere der folgenden Bestandteile enthalten, wo¬ bei man grundsätzlich zwischen Klebstoffen auf natürlicher und synthetischer Rohstoff- Basis unterscheidet, wobei auch Kombinationen dieser Grundstoffe möglich sind. Ge¬ eignete Rohstoffe sind dem Fachmann bekannt.

Geeignete Zusammensetzungen der Klebstoffe, insbesondere zum Einsatz in der Me¬ dizin, z.B. als Haftmittel für das Auftragen auf die Haut von Menschen oder Tieren, sind zum Beispiel in EP-A 0 928 207 offenbart.

Bevorzugt wird in den genannten Klebstoffen oder als Klebstoffe 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester eingesetzt.

Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäß verwendeten 1 ^-Cyclohexan¬ dicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester, 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ^-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester als Weichmacher für Schlagzähmo- difier, bevorzugt für Schlagzähmodifier für thermoplastische Kunststoffe, zum Beispiel für Polyamid. Geeignete Mengen, in denen der mindestens eine erfindungsgemäß verwendete 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester eingesetzt wird, sind die für Weichma¬ cher üblichen Mengen und somit dem Fachmann bekannt.

Bevorzugt werden in den Schlagzähmodifiern oder als Schlagzähmodifier 1 ,2-Di-(2- ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ,2-Diisononylcyclohexandicarbon- säureester eingesetzt.

Des Weiteren können die erfindungsgemäß verwendeten 1 ^-Cyclohexan¬ dicarbonsäureester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2-Diisobutyl- cyclohexandicarbonsäureester, 1,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäureester und 1 ^-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester als Hilfsmittel bei der Herstellung von Waschmitteln eingesetzt werden, zum Beispiel als Stellmittel, um Waschmittelpulver rieselfähig zu halten und in einen anwendungsgerechten Zustand zu bringen. Geeigne- te Mengen entsprechen den Mengen von üblicherweise in Waschmitteln eingesetzten Stellmitteln und sind dem Fachmann bekannt.

Bevorzugt werden in den Waschmitteln 1 ,2-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexandicarbonsäure- ester und 1 ^-Diisononylcyclohexandicarbonsäureester eingesetzt.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Hilfsmittel, die die erfindungsgemäß einge¬ setzten 1 ^-Cyclohexandicarbonsäureester enthalten, erfolgt jeweils nach dem Fach¬ mann bekannten Verfahren.