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Title:
NOVEL PHOSPHOLIPIDS WITH UNSATURATED ALKYL AND ACYL CHAINS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2000/008031
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to the production of phospholipids with synthetic, unsaturated alkyl and acyl chains according to general formula (I) A - PO¿3? - B, wherein B represents a radical of general formula (II), wherein n is a whole number from 2 to 8; m is 0, 1 or 2; x is a whole number from 0 to 8; y is a whole number from 1 to 4; z is a whole number from 0 to 5; R¿3? represents an alkyl radical with 1 to 3 C atoms that may be substituted by one or more hydroxyl groups and wherein A represents a radical selected from one of the formulae (III) to (IX). Said compounds are suitable as liposome components, active substances and solutizing agents.

Inventors:
EIBL HANSJOERG (DE)
HOTTKOWITZ THOMAS (DE)
Application Number:
PCT/EP1999/005710
Publication Date:
February 17, 2000
Filing Date:
August 06, 1999
Export Citation:
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Assignee:
MAX PLANCK GESELLSCHAFT (DE)
EIBL HANSJOERG (DE)
HOTTKOWITZ THOMAS (DE)
International Classes:
A61K9/127; A61K9/20; A61K31/661; A61K31/685; A61K47/24; C12N15/09; A61K47/28; A61P33/02; A61P35/00; A61P43/00; C07C29/159; C07C33/025; C07C51/09; C07C57/03; C07C215/90; C07F9/10; C07F9/113; C12N15/88; (IPC1-7): C07F9/10; A61K31/685; A61K9/127; C07F9/113
Domestic Patent References:
WO1997030058A11997-08-21
WO1999009037A11999-02-25
Foreign References:
EP0507337A21992-10-07
EP0534445A11993-03-31
DE4013632A11991-10-31
Attorney, Agent or Firm:
Weickmann H. (Kopernikusstrasse 9 München, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Verbindung der allgemeinen Formel (I) (I)AP03 B worin B einen Rest der allgemeinen Formel (II) darstellt worin n eine ganze Zahl von 2 bis 8 ist ; m 0,1 oder 2 ist ; x eine ganze Zahl von 0 bis 8 ist ; y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist ; z eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist ; R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 CAtomen darstellt, der mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituiert sein kann ; und worin A einen Rest, ausgewählt aus einer der Formein (III) bis (IX), darstellt : worin g eine ganze Zahl von 0 bis 8 ist ; p, q, r, s, t 2 0 ; 12 < p + q # 30 und 8 c s + t + r < 26 ist ; wobei R, und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten Acyloder Alkylrest oder einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (X), (XI), (XII) und (XIII), darstellen und mindestens einer von R, und R2 einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (X), (XI), (XII) und (XIII), darstellt : wobei q 0 8 für p + q = 14,16,18 oder 20 ist, wenn keiner der Reste R, und R2 einen Rest der Formel (XI) oder (XIII) darstellt, oder wenn A einen Rest der Formel (VIII) darstellt.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin für B gilt : m = 1.
3. Verbindung nach Anspruch 2, worin für B gilt : m = 1 ; x = 1 bis 3 ; z = 0.
4. Verbindung nach Anspruch 3, worin für B gilt m= 1 ; x = 1 ; z = O.
5. Verbindung nach Anspruch 1, worin für B gilt m = 1 ; x = 0 ; y = 1 ; z = 1 bis 5.
6. Verbindung nach Anspruch 5, worin für B gilt : m = 1 ; x = 0 ; y = 1 ; z = 1 bis 3.
7. Verbindung nach Anspruch 1, worin für B gilt : m = 1 ; x = 0 ; y = 2 bis 4 ; z = 1.
8. Verbindung nach Anspruch 1, worin für B gilt : m = 0 ; x = 0 ; y = 1 ; z = 1 bis 5.
9. Verbindung nach Anspruch 1, worin für B gilt : m = 0 ; x = 0 ; y = 2 bis 4 ; z = 1.
10. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin für B gilt : R3 = CH3.
11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, worin für B gilt : R3 = 1,2Dihydroxypropyl.
12. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin für B gilt : n = 2 bis 6.
13. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin für B gilt : n = 3.
14. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin A einen Rest der Formel (vil) oder (IX) darstellt.
15. Verbindung nach Anspruch 14, worin A einen Rest der Formel (VIII) darstellt und 16 bis 23 Kohlenstoff atome aufweist.
16. Verbindung nach Anspruch 14, worin A einen Rest der Formel (IX) darstellt und 19 bis 26 Kohlenstoff atome aufweist.
17. Verbindung nach Anspruch 1 6, worin A einen Rest der Formel (IX) darstellt und 19 bis 26 Kohlenstoff atome aufweist und r = 0 ist.
18. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, worin A einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (III) bis (VII), darstellt und R, und R2 jeweils unabhängig einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (X) bis (XIII), darstellen.
19. Verbindung nach Anspruch 18, worin für B gilt : x = 1 und z = 0.
20. Verbindung nach Anspruch 18 oder 19, worin A einen Rest der Formel (111) oder (IV) darstellt und R, und R2 jeweils unabhängig einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (X) bis (XIII), darstellen, wobei einer von R, und R2 16 bis 32 Kohlenstoff atome aufweist und einer von R, und R216 bis 26 Kohlenstoffatome aufweist.
21. Verbindung nach Anspruch 18 oder 19, worin A einen Rest der Formel (III) oder (IV) darstellt und R, und R2 beide einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (X) bis (XIII), darstelien und 16 bis 26 Kohlenstoffatome aufweisen.
22. Verbindung nach Anspruch 18 oder 19, worin A einen Rest der Formel (III) oder (IV) darstellt und R, und R2 jeweils unabhängig einen Rest der Formeln (X) bis (XIII) darstellen und 16 bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen.
23. Verbindung nach einem der Ansprüche 18 bis 22, worin R, und R2 jeweils unabhängig einen Rest der Formel (X) oder (XI) darstellen.
24. Verbindung nach einem der Ansprüche 18 bis 22, worin R, und R2 jeweils unabhängig einen Rest der Formel (Xll) oder (XIII) darstellen.
25. Verbindung nach Anspruch 18,19,21 oder 23, worin R, und R2 beide einen Rest der Formel (Xl) darstellen.
26. Verbindung nach Anspruch 18,19,21 oder 24, worin R, und R2 beide einen Rest der Formel (X)))) darstellen.
27. Verbindung nach Anspruch 18 oder 19, worin A einen Rest der Formel (III) oder (IV) darsteilt und einer von R, und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
28. Verbindung nach Anspruch 18 oder 19, worin A einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (III) oder (IV), darstellt und einer von R, und R2 einen Wasserstoffrest darstellt.
29. Liposomen, dadurch gekennzeichnet daß sie als Liposomenhüllbestandteile Phospholipide und/oder Alkylphos pholipide, gegebenenfalls Cholesterin und 1 bis 50 Mol% einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1,18 bis 26 oder deren Salz umfassen, wobei das Cholesterin, die Phospholipide, die Alkylphos pholipide und die Verbindung zusammen 100 Mol% der Liposomen hüllbestandteile ergeben.
30. Liposomen nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich einen Wirkstoff gegebenenfalls zusammen mit pharma zeutisch annehmbaren Verdünnungs, Hilfs, Träger, und Füllstoffen enthalten.
31. Liposomen nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1,14 bis 17 und 27 bis 28 ist.
32. Liposomen nach einem der Ansprüche 29 bis 31, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich eine Nucleinsäure umfassen.
33. Pharmazeutische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Wirkstoff nach einem der Ansprüche 1,14 bis 17 und 27 bis 29 gegebenenfalls zusammen mit pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungs, Hilfs, Träger, und Füllstoffen enthält.
34. Verfahren zur Herstellung von ungesättigten (Z)Fettsäuren oder (Z) Alkenolen entsprechend einem Rest nach einer der Formeln (VIII), (IX), (X) und (XI) mit 16 bis 34 Kohlenstoffatomen, ergänzt durch das fehlende H, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt ein Lacton der Formel (XIV) verwendet : wobei a = 10 bis 16, und daß es die Schritte umfaßt : 1) Spalten des Lactonringes mit einem Trimethylsilylhalogenid zu dem entsprechenden HalogenCarbonsäuretrimethylsilyl ester, 2) gleichzeitige oder anschließende Alkoholyse des Halogen Carbonsäuretrimethylsilylesters zu dem entsprechenden HalogenCarbonsäureester, 3) Umsetzung des HalogenCarbonsäureesters mit Triphenyl phosphan zu dem entsprechenden Phosphoniumsalz, 4) Umsetzung des Phosphoniumsalzes mit einem Aldehyd unter Verwendung einer Base und anschließender Verseifung zu einem entsprechenden (Z)Fettsäuresalz, 5) Freisetzung der (Z)Fettsäure aus dem (Z)Fettsäuresalz, 6) gegebenenfalls Umsetzung der (Z)Fettsäure in das entspre chende (Z)Alkenol mittels Lithiumaluminiumhydrid.
35. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß die (Z)Fettsäure 15 (Z)Tetracosensäure ist, wobei Cyclopentade canolid als Ausgangslacton verwendet wird und in Schritt 4 Pelargon aldehyd als das Aldehyd verwendet wird.
36. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 17,27 und 28 als cytostatischer Wirkstoff.
37. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 17,27 und 28 als Wirkstoff gegen Protozoener krankungen wie etwa Leishmaniose und Trypanosomiasis.
38. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 13 und 18 bis 26 als Liposomenhüllbestandteil.
39. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 13 und 22 bis 26 ais Lösungsvermittler für wasserunlösliche Wirkstoffe.
40. Verwendung von Liposomen nach Anspruch 32 als Gentransportvehi kel.
41. Verwendung von Liposomen nach Anspruch 30 als Antitumormittel, wobei der Wirkstoff Doxorubicin ist.
42. Verwendung von Liposomen nach Anspruch 30 als Mittel zur Beeinflussung der Zellproliferation, wobei der Wirkstoff ein Cytokin ist.
Description:
PHOSPHOLIPIDE MIT UNGESATTIGEN ALKYL-UND ACYLKETTEN Beschreibung Die Erfindung betrifft phospholipidartige Verbindungen der Formel (I) mit definierten apolaren Bestandteilen, sowie ein Verfahren zu deren Herstel- lung. Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung der phospholipidarti- gen Verbindungen als Liposomen, Wirkstoffe und Lösungsvermittler.

Phospholipidartige Verbindungen besitzen vielfache Verwendungsmöglich- keiten, z. B. als Liposomenbestandteile zum Transport von Arzneimitteln oder als Gentransportvehikel, als Lösungsvermittler für im Wasser schlecht lösliche Arzneimittel und selbst als Wirkstoffe gegen Erkrankungen wie etwa Krebs oder Leishmaniose.

Phospholipidartige Verbindungen dieser Art bestehen aus einem polaren und einem apolaren Teil. Glycerophospholipide enthalten als wesentlichen Bestandteil das Glycerin, welches in sn-1-und sn-2-Position überwiegend mit Fettsäuren verestert ist (apolare Teil). Ist mindestens eine der beiden OH-Gruppen am Glyceringerüst mit einem Alkohol verethert, spricht man von Etherphospholipiden. Die Polarität der erfindungsgemäßen Verbindun- gen rührt von der negativ geladenen Phosphatgruppe und der veresterten Alkoholkomponente, die einen quartären, positiv geladenen Stickstoff enthält. Diese Gruppe kann einfach oder mehrfach oder auch gar nicht vorhanden sein, wobei sich jeweils eine negative oder positive Überschußla- dung oder auch keine Ladung ergibt.

Der apolare Anteil wird durch Alkyl-bzw. Acylketten gebildet, die in gesättigter oder ungesättigter Form vorliegen können. Die Variationsmög- lichkeiten bei der Synthese des apolaren Bereichs waren bisher auf in der Natur vorkommende Acylreste oder Alkylketten begrenzt. Durch gezielte

Modifikationen des apolaren Bereiches lassen sich die physikalischen, biochemischen und biologischen Eigenschaften der Phospholipidverbindun- gen deutlich verändern und gezielt steuern.

Liposomen als Transportvehikel oder Arzneimittelträger sind bekannt. Häufig verwendete Phosphatidylcholine, wie 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phos- phocholin (DPPC), 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholin (DSPC) oder 1,2-Dioleyl-sn-glycero-3-phosphocholin (DOPC) bilden mit Cholesterin im Verhältnis 60 : 40 bei Beschallung Liposomen in der Größenordnung von 60 nm. Oft kann es jedoch von Vorteil sein, Liposomen mit einem größeren Innenvolumen herzustellen, da mit diesen größere Mengen an Wirkstoffen transportiert werden können. Hier besteht jedoch das Problem, daß man für die Herstellung von Liposomen mit einer Größe von über 100 nm Durchmes- ser Verfahrenstechniken wie etwa die Extrusion benötigt, die mit deutlichen Nachteilen behaftet ist, z. B. durch die Brüchigkeit der Polycarbonatmembra- nen oder das Verstopfen der Poren. Dies erschwert vor allem die Präparation größerer Ansätze für pharmazeutische Zwecke. Indem man die Alkyl-bzw.

Acylketten des apolaren Teils verlängert, kann man bei der Vesikelbildung aufgrund sterischer Faktoren eine Anordnung der Moleküle mit einer niedrigeren Krümmung erreichen. Die Folge ist die Bildung von größeren Liposomen, die durch Ultraschallbehandlung ohne Extrusionverfahren erreicht werden kann. Um die Phasenumwandlungstemperatur von Phospho- lipiden mit extrem langen Fettsäuren (mit mehr als 22 C-Atomen) in einem für die Liposomenbildung günstigen Bereich zu halten, werden Fettsäuren mit möglichst mittig liegender Cis-Doppelbindung verwendet. Solche extrem langkettigen Fettsäuren kommen in der Natur nur in kleinen Mengen vor.

Phospholipidverbindungen können auch direkt als pharmazeutische Wirk- stoffe eingesetzt werden. Die antineoplastische und immunmodulatorische Wirkung von Lysolecithinen (die am Glycerin nur eine statt zwei Fettsäuren aufweisen) und Etherlysolecithinen in Zell kulturexperimenten ist bereits seit über 30 Jahren bekannt. Grundvoraussetzung für die antineoplatische

Aktivität von Lysophospholipiden und Analoga ist eine Anreicherung im erkrankten Gewebe. Lysophosphatidylcholine werden durch Phospholipasen oder Acyltransferasen leicht metabolisiert und stehen dem Organismus nicht mehr zur Verfügung, während Etherlysolecithine durch oxidative Spaltung der Etherbindung oder Acylierung der sn-2-Position entgiftet werden können. Daher wurden Substanzen synthetisiert, die weniger gute Substrate für Phospholipid-metabolisierende Enzyme darstellen, aber trotzdem eine Lysolecithin ähnliche Struktur besitzen. Mit dem Etherlipid 1-0-Octadecyl-2- O-methyl-rac-giycero-3-phosphocholin (ET18-OCH3, auch bekannt als Edelfosin) wurde zum erstenmal ein Phosphocholin mit antitumoraler Wirk- samkeit gefunden. ET1 8-OCH3 zeigt in Zellkulturexperimenten hervorragen- de antineoplastische Aktivität, stellte sich in komplexen Organismen aber als nahezu unwirksam heraus.

Durch den Verzicht auf den Glyceringrundkörper erhielt man die metabolisch stabileren Alkylphosphocholine (APC), Substanzen, die sich in Membranen anreichern und Zelleigenschaften merklich beeinflussen. Die nicht in der Natur vorkommenden Alkylphosphocholine sind Phosphocholinester langket- tiger Alkohole, die aufgrund ihrer vereinfachten Struktur nur noch Substrat- eigenschaften für Phospholipase D besitzen. Der bisher bekannteste Vertreter dieser Substanzklasse ist Hexadecylphosphocholin (HePC), ein bereits 1992 als Medikament unter dem Namen Miltexs (Wirkstoff : Miltefosin) zugelassenes und daher auch intensiv untersuchtes Alkylphos- phocholin. HePC wird zur topischen Behandlung von kutan metastasieren- den Mammakarzinomen und Lymphomen eingesetzt. Neben der Tumorre- duktion aktivieren Alkylphosphocholine cytotoxische Makrophagen und inhibieren die Invasion neoplastischer Zellen in gesundes Gewebe. Neueren Untersuchungen nach sind APCs (und vor allem HePC) potente Wirkstoffe im Kampf gegen Leishmaniose und Trypanosomiasis. Die direkte intravenöse Gabe einer HePC-Lösung verursacht in Ratten Thrombophlebitis. HePC zeigt in klinischen Studien bei oraler Gabe Toxizitäten im Gastrointestinaltrankt und kann daher nicht in wirksamen Konzentrationen verabreicht werden.

Eine Ausnahme ist HePC zur Bekämpfung der Leishmaniose : HePC wirkt in so geringen Dosen, daß die oben beschriebenen Nebenwirkungen nicht auftreten.

Mit Erucylphosphocholin (ErPC), einem Phosphocholin mit C22-Alkylkette und Cis-Doppelbindung in w-9-Position, wurde erstmals ein intravenös injizierbares Alkylphosphocholin gefunden. Es stellte sich heraus, daß Strukturvariationen im apolaren Bereich von ungesättigten und somit intravenös applizierbaren Alkylphosphocholinen zu einer im Verhältnis zum Erucylphosphocholin, der bisher wirksamsten Verbindung, verbesserten antitumoralen Wirksamkeitführen, z. B. bei Verschiebung der Doppelbindung in die c-12-bzw. w-6-Position (siehe Tabelle 2 in Beispiel 5).

Weiterhin finden Phospholipide Anwendung als Lösungsvermittler für in Wasser schlecht lösliche Arzneimittel. Auch hier können die Lösevermitt- lungseigenschaften durch die Modifizierung des apolaren Bereiches verbessert werden.

Bisher war es bei der Synthese von Phospholipiden der oben genannten Klassen nur möglich, den polaren Teil gezielt zu modifizieren. Für den apolaren Anteil konnten bisher nur gewerblich erhältliche Fettsäuren und in der Natur vorkommende Fettsäuren verwendet werden.

In der Natur und speziell in Säugetieren vorkommende Phospholipide tragen überwiegend unverzweigte Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen, die aufgrund ihrer Biosynthese fast ausschließlich eine gerade Anzahl an Kohlenstoffato- men aufweisen. Ungesättigte Fettsäuren tragen meist 1 bis 4 Doppelbindun- gen, die vorwiegend in Cis-Konfiguration vorliegen. Natürlich vorkommende einfach ungesättigte Fettsäuren tragen die Doppelbindung meist mittig, d. h. sie liegt bei der Palmitoleinsäure an der w-7-Position oder an der (Z)-9- Position der hierin in den Beispielen verwendeten und bevorzugten Schreib- weise. Die höheren Fettsäuren Olein-, Eicosen-, Eruca-und Nervonsäure

haben die Doppelbindung jeweils an der w-9-Position, der Kohlenstoffkette bzw. entsprechend an der (Z)-9-, (Z)-11-, (Z)-13-und (Z)-15-Position in der hierin bevorzugten Schreibweise.

Bei mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind die Positionen der Unsättigun- gen dergestalt, daß jeweils nur eine CH2-Gruppe zwischen ihnen liegt. Dies ist wichtig, um die Autoxidation der Fettsäuren zu erlauben. Gerade bei der Verwendung von Phospholipiden als Arzneimittel oder Liposomen wäre es aber von Vorteil, die Autoxidation zu verhindern, um stabilere Verbindungen zu erhalten. Dies kann nur durch Verbindungen erreicht werden, bei denen die Unsättigungen in den Alkyl-bzw. Acylketten mehr als eine Methylen- gruppe auseinander liegen.

Die deutsche Patentanmeldung DE 197 35 776.8 offenbart phospholipid- analoge Verbindungen als Liposomenbestandteile, pharmazeutische Wirk- stoffe oder Lösungsvermittler, die gesättigte oder einfach ungesättigte Acyl- oder Alkylreste enthalten, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in Acyl und Alkyl zwischen 16 und 44 liegt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher, Verbindungen bereitzustel- len, die durch Modifikationen im apolaren Bereich für die zuvor genannten Anwendungen verbesserte Eigenschaften aufweisen und zusätzlich groß- technisch herzustellen sind. Weiterhin war es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, durch ein neues Verfahren die Möglichkeit zu eröffnen, ungesät- tigte Fettsäuren herzustellen, bei denen die Doppelbindungen an Positionen liegen, die bei natürlich vorkommenden einfach und zweifach ungesättigten Fettsäuren nicht vorkommen, oder ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, das die Herstellung schwer zugänglicher monoungesätigter Fettsäuren, z. B. der Nervonsäure, in technischen Mengen erlaubt.

Gelost wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)

(I) A-P03--B worin B einen Rest der aligemeinen Formel (II) darstellt worin n eine ganze Zahl von 2 bis 8 ist ; m 0,1 oder 2 ist ; x eine ganze Zahl von 0 bis 8 ist ; y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist ; z eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist ; R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt, der mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituiert sein kann ; und worin A einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (III) bis (IX), darstellt : worin g eine ganze Zahl von 0 bis 8 ist ; p, q, r, s, t ; 12 p + q 30 und 8 : s + t + r 5 26 ist ;

wobei R, und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten Acyl-oder Alkylrest oder einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (X), (XI), (XII) und (XIII), darstellen und mindestens einer von R, und R2 einen Rest, ausgewählt aus einer der Formeln (X), (XI), (XII) und (XIII), darstellt : wobei q ; 8 für p + q = 14,16,18 oder 20 ist, wenn keiner der Reste R, und R2 einen Rest der Formel (XI) oder (XIII) darstellt, oder wenn A einen Rest der Formel (Vlil) darstellt.

Die in den hier beschriebenen Substanzen verwendeten Strukturelemente können beliebig variiert und maßgeschneidert der jeweiligen Verwendung angepaßt werden. Besonders bevorzugt sind bei den einfach ungesättigten Acyl-bzw. Alkylresten solche, die ihre Doppelbindung nicht an einer natürlichen Position tragen. Verbindungen, bei denen beide Reste R, und R2 natürlich vorkommende einfach ungesättigte Acyl-oder Alkylketten darstellen, wie etwa diejenigen mit der C = C-Bindung in der-9-Position, sind also nicht Teil der Erfindung. Durch das erfindungsgemäße Verfahren kann die Position der Doppelbindung (en) frei gewählt werden, so daß bisher nicht zugängliche Alkyl-/Acylketten hergestellt werden können. Wie bereits oben erläutert, sind die Cis-Doppelbindungen von natürlichen doppelt ungesättigten Alkyl-und Acylketten jeweils durch nur eine Methylengruppe getrennt. Solche Verbindungen sind bei Raumtemperatur in Gegenwart von

Sauerstoff nicht stabil und müssen daher bei tiefen Temperaturen unter Stickstoff aufbewahrt werden. Die Möglichkeit der Synthese von (Z)- Fettsäuren und (Z)-Alkenolen mit den Alkyl-oder Acylketten der Formeln (IX), (XI) und (XIII) mit 16 bis 34 C-Atomen erlaubt die Bereitstellung von Strukturelementen, bei denen mindestens 2 Methylengruppen zwischen den Unsättigungen vorhanden sind. Dadurch erhält man eine erhebliche Stabilisierung der Fettsäuren und-alkohole und der daraus synthetisierten Verbindungs-klassen. Die Aufbewahrung erfindungsgemäßer Verbindungen bei Raumtem-peratur ohne Inertgas ist ohne weiteres möglich. Der Ausdruck (Z)-Fettsäuren oder-Alkenole, wie hier verwendet, umfaßt sowohl einfach als auch zweifach ungesättigte Ketten mit einer oder zwei cis-Doppelbindun- gen.

Der Vorteil der besonders bevorzugten Alkyl-bzw. Acylketten mit zwei Doppelbindungen liegt in den günstigen physiko-chemischen Eigenschaften.

So ist beispielsweise die auf eine 28 Kohlenstoffkette aufbauende, zweifach ungesättigte Fettsäure (Z, Z)-10, 19-Octacosadiensäure bei Raumtemperatur flüssig, während einfach ungesättigte Fettsäuren dieser Kettenlänge unabhängig von der Position der Cis-Doppelbindung bei 20°C nur im festen Zustand vorkommen. Der Einbau der erfindungsgemäßen Strukturen in Phospholipide erlaubt die Übertragung dieser günstigen Eigenschaften auf die erfindungsgemäßen Verbindungen, was sich u. a. in niedrigen Phasenum- wandlungstemperaturen widerspiegelt. Durch Verlängerung der Fettsäure- ketten wird es ebenfalls möglich, den Vesikeldurchmesser im Vergleich zu aus gebräuchlichen Lecithinen hergestellten Liposomen mehr als zu verdoppeln, was einer Verachtfachung des Innenvolumens von Ultraschall- präparierten Liposomen entspricht. Somit kann mehr als achtmal soviel Wirkstoff transportiert werden, wie es mit herkömmlichen Liposomen möglich ist. Zudem sind auch Präparationen von großen unilamellaren Vesikeln (LUVs) in hochviskosen Lösungen, z. B. Zuckerlösungen, möglich, in einem Medium also, in dem die Liposomenherstellung durch Extrusions- verfahren problematisch ist. Die Phasenumwandlungstemperaturen der

Phospholipide mit erfindungsgemäßen, extrem langen Fettsäuren liegen aufgrund der Cis-Doppelbindung (en) in einem für Liposomenpräparationen günstigen Bereich.

Die Verbindung der allgemeinen Formel (i) weist zwei variable Komponenten A und B auf, die jeweils einzeln modifiziert werden können. Es handelt sich bei der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) nicht um ein Gemisch verschiedener Moleküle unbestimmter Zusammensetzung und Kettenlänge, sondern es kann gezielt eine gewünschte Struktur erhalten werden. Dies bedeutet, falls das gewünschte Produkt ein N, N-Dimethyl-N- (2)-hydroxypro- pyl-3, 1-0, 0-dihydroxypropyl)-ammoniumderivat ist, mit y = 1 und z = 2 in der Formel (I), daß die Verbindung chemisch definiert ist und kaum Anteile mit y = 1 und z = 1 oder y = 1 und z = 3 usw. enthält. Bevorzugt werden Hydroxypropylderivate einer ganz bestimmten Kettenlänge verwen- det, die im wesentlichen frei von anderen Kettenlängen sind.

Erfindungsgemäß stellt die Verbindung der Formel (I) eine einheitliche Verbindung definierter Struktur dar. Bevorzugt ist die Verbindung hinsicht- lich des Wertes von z größer als 99 % einheitlich. Es ist jedoch auch möglich, die Verbindung mit einer Einheitlichkeit von mehr als 99,9 % hinsichtlich des Wertes von z bereitzustellen.

Bevorzugt ist für B in der Verbindung der Formel (I) m = 1 mit n = 2 bis 8.

Besonders bevorzugt ist n = 2 bis 6, noch stärker bevorzugt 2 bis 4. Bei z = 0 ist x bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 3 und noch stärker bevorzugt 1.

Wenn z = 1 ist, weist y bevorzugt einen Wert von 1 bis 4 auf, und wenn z = 1 bis 5 ist, ist y bevorzugt 1. Im Falle y > 1 stammt der Rest -CH2 (-CHOH) Y-CH2-OH bevorzugt von Zuckeralkoholen, die vier Hydroxyl- gruppen für y = 2, fünf Hydroxylgruppen für y = 3 und sechs Hydroxyl-

gruppen für y = 4 aufweisen. Beispiele solcher Reste sind Mannitderivate für y = 4, Lyxitderivate für y = 3 und Threitderivate für y = 2. x kann bevorzugt auch 0 sein. In diesem Fall ist y = 2 bis 4 für z = 1. Oder in einer anderen bevorzugten Ausführungsform ist z = 1 bis 5 für y = 1. m kann auch bevorzugt 0 sein, wobei dann die Verbindung der Formel (I) aufgrund der negativ geladenen PO-3-Gruppe eine negative Überschußladung aufweist. Für m = 0 ist x bevorzugt 0, und y = 1 für z = 1 bis 5, oder in einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform ist y = 2 bis 4 für z = 1.

Der Rest R3 ist bevorzugt CH3, C2H5 oder 1,2-Dihydroxypropyl.

Die Gruppen der Formeln (III) bis (Vil) liegen bevorzugt in enantiome- renreiner Form vor. Sie können jedoch auch Racemate darstellen.

Erfindungsgemäß stellt die Verbindung der Formel (I) eine Verbindung definierter Struktur dar. Einfach ungesättigte Alkylketten sind bevorzugt mehr als 97 % einheitlich, können aber auch mit einer Einheitlichkeit von mehr als 99 % bereitgestellt werden. Zweifach ungesättigte Alkylketten sind bevorzugt mehr als 90 % einheitlich, können partiell aber auch in Reinheiten > 97 % bereitgestellt werden.

Bevorzugt handelt es sich bei der Verbindung um Phospholipide mit einfach bzw. zweifach ungesättigten Alkyl-bzw. Acylketten mit 16-34 Ketten- kohlenstoffatomen.

Die durch die aligemeine Formel (I) erfaßten Verbindungen besitzen hervorragende biologische Eigenschaften und finden Verwendung als

1. Liposomenbestandteile zur Herstellung von Liposomen zur gezielten Anreicherung von Wirkstoffen oder Nukleinsäuren in Zielzellen (Alkyl-/Acylkettenlänge bevorzugt 16-32 C-Atome) 2. Wirkstoffe gegen Tumorerkrankungen und Protozoenerkrankungen (Alkyl-/Acylkettenlänge bevorzugt 16-26 C-Atome) und 3. Lösungsvermittler für schwer intravenös applizierbare Substanzen, wie z. B. Taxol (Alkyl-/Acylkettenlange bevorzugt 16-30 C-Atome).

Herkömmliche Liposomen weisen im Serum eine Verweilzeit von bis zu 5 Stunden auf, insbesondere bei der Verwendung von Liposomen als Träger für pharmazeutische Wirkstoffe ist jedoch eine möglichst lange Verweilzeit von Liposomen im Blutkreislauf wünschenswert, insbesondere aber in Verbindung mit einer Aufnahme in ausgewähite Zielzellen.

Bei Ultraschall-Präparationen von Liposomen stellte sich heraus, daß symmetrische Lecithine mit (Z)-Fettsäuren mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen im Gemisch mit Cholesterin Liposomen bilden, wobei die Homogenität der Vesikelpopulation entscheidend von der Position der Doppelbindung bestimmt wird. Eine enge Standardabweichung der Vesikelgröße setzt einen bestimmten Abstand der Doppelbindung zur Carboxylfunktion voraus. Zu erkennen ist eine im Vergleich zur herkömmlichen Lecithinen signifikante Vergrößerung des Vesikeldurchmessers, welcher bei (Z)-15-Tetracosensäure (Nervonsäure) 125 nm beträgt. Gemischtkettige Phosphatidylcholine mit einer gesättigten Acylkette in der sn-1-Position bilden auch mit sehr langkettigen (Z)-Fettsäuren Vesikel, wobei ein Interdigitieren der Fettsäure- ketten anzunehmen ist. Der mittlere hydrodynamische Liposomendurchmes- ser liegt bei Veresterung mit (Z)-1 5-Triacontensäure (30 5) bei 111 nm (Stearinsäure in sn-1-Position). Eine deutliche Vesikelvergrößerung erhält man auch unter Verwendung extrem langer Fettsäuren bei Phospholipiden, die einen modifizierten polaren Bereich tragen, wie z. B. bei Phosphatidyloli-

goglycerinen oder bei Phospholipiden, die über Stickstoffatome verbundene Oligoglycerine enthalten.

Wenn die erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel (1) als Liposomenbestandteil verwendet wird, ist der Bestandteil A bevorzugt ein zweikettiger, vom Glycerin abgeleiteter Rest der Formeln (III) oder (IV). Im Bestandteil B weisen diese Verbindungen bevorzugt eine Alkylammonium- Gruppe auf, d. h. m ist bevorzugt gleich 1. Die bevorzugten Parameter für als Liposomenbestandteile verwendete Verbindungen der Formel (i) sind : m = 1, n = 2-6, x = 0, y = 1, z = 1-5 oder m = 1, n = 2-6, x = 0, y = 2-4, z = 1 oder m = 1, n = 2-6, x = 1, z = 0 oder m=0, x=0, y= 1, z= 1-5, bevorzugt 2-4 oder m = 0, x = 0, y = 2-4, z = 1.

R3 ist in diesem Fall bevorzugt 1,2-Dihydroxypropyl, C2H5 oder noch stärker bevorzugt CH3. Bevorzugt handelt es sich bei der Verbindung um Hydroxy- propylderivate mit 1 bis 3 Hydroxypropyleinheiten, d. h. x = 0 und z = 1 bis 3. Da y bevorzugt 1 ist, handelt es sich hierbei um 1,3-verknüpfte lineare Oligoglycerinreste, die über einen 2-Hydroxypropylrest mit dem Stickstoffatom verknüpft sind.

Bevorzugt liegen bei diesen Verbindungen, die als Liposomenbestandteile geeignet sind, 2 Reste, also R, und R2 vor. Diese können jeweils unabhängig einen Rest einer der Formeln (X) bis (XIII) darstellen. Wenn R, und R2 identisch sind, weisen sie bevorzugt eine maximale Kettenlänge von jeweils 16 bis 26 C-Atomen auf. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist einer der Reste länger als 26 C-Atome und kann bevorzugt bis zu 32 C- Atome aufweisen. In diesem Fall liegt bevorzugt ein Methylrest am Stick- stoff vor, d. h. daß bei z = 0 x bevorzugt 1 ist. Ebenfalls bevorzugt ist mindestens einer von R, und R2 ein 2-fach ungesättigter erfindungsgemäßer Rest, noch stärker bevorzugt sind sowohl R, als auch R2 ein 2-fach ungesättigter erfindungsgemäßer Rest.

Einer der Reste Ri und R2 kann auch einen gesättigten Acyl-bzw. Alkylrest darstellen. In diesem Fall stellt der andere Rest eine Verbindung einer der Formeln (X) bis (XIII) dar, und bevorzugt stellt er eine 2-fach ungesättigte Alkyl-bzw. Acylkette der Formel (XI) oder (XIII) dar.

In einer anderen bevorzugten Ausführungsform kann die Verbindung der allgemeinen Formel (I) als Liposomenbestandteil auch eine negative Überschußladung tragen. Dies ist der Fall, wenn m = 0 ist. Bevorzugt handelt es sich hierbei um Glycero-Glycerine sowie Phosphatidyl-glycero- glycero-glycerine und Phosphatidyl-glycero-glycero-glycero-glycerine (hierbei ist x = 0, y = 1 und z = 2 bis 4). Außerdem bevorzugt sind hierbei die bereits erwähnten Verbindungen mit y > 1, d. h. der Rest CH2- (-CHOH) y- CH2-OH stammt bevorzugt von Zuckeralkoholen, die 4 Hydroxylgruppen für y = 2,5 Hydroxylgruppen für y = 3 und 6 Hydroxylgruppen für y = 4 aufweisen. Ebenfalls bevorzugt sind hierbei Phospho-sn-G,-Verbindungen.

Erfindungsgemäße Wirkstoffe stellen bevorzugt Verbindungen der aligemei- nen Formel (I) dar, in denen der Strukturparameter A einen Rest einer der Formeln (vil) oder (IX) darstellt. Es handelt sich also hierbei um ungesättig- te Alkylphosphocholine.

Der Vorteil von ungesättigten Ketten im apolaren Bereich liegt darin, daß derartige Verbindungen intravenös applizierbar sind. Erfindungsgemäße Wirkstoffe weisen eine im Verhältnis zum Erucylphosphocholin, der bisher wirksamsten Verbindung, verbesserte antitumorale Wirksamkeit auf. Eine erhöhte zytostatische Wirkung erhält man beispielsweise durch Verschie- bung der cis-Doppelbindung zur Phosphocholingruppe. So zeigt sich bereits bei der niedrigsten Dosis (Z)-10-Docosenyl-1-phosphocholin (42, umol/kg/Wo- che) eine Tumorreduktion auf 9 % (T/C), während Erucylphosphocholin bei einer mehr als doppelt so hohen Dosierung (90, umol/kg/Woche) erst eine Reduktion auf 31 % (T/C) aufweist (siehe Beispiel 5, Tabelle 1).

Die bevorzugten Parameter für als Wirkstoffe geeignete Verbindungen der Formel (I) sind : m = 1, n = 2-6, stärker bevorzugt n = 2-4, x = 1, z = 0.

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind besonders geeignet als pharmakologische Wirkstoffe, wenn sie einen Alkylammoniumrest aufwei- sen (d. h. m = 1), bei dem ein Abstand zwischen Ammonium und Phosphat von größer oder gleich 2 vorliegt, d. h. n ist bevorzugt 2,3 oder 4. In diesem Fall stellt R3 bevorzugt eine CH3-oder C2H5-Gruppe dar. Ebenfalls bevorzugt ist R3 = 1,2-Diyhdroxypropyl. Diese Verbindungen sind besonders wirksam als Antitumormittel.

Am meisten bevorzugt sind Verbindungen mit einer N, N, N-Trimethylalkylam- monium-Gruppe, so daß bevorzugt z = 0 und x = 1 ist.

Bei Wirkstoffen wird bevorzugt auf ein Glyceringrundgerüst oder ein ähnliches Grundgerüst nach einer der Formeln (III) bis (Vil) verzichtet. Der Strukturparameter A stellt also bevorzugt eine Verbindung der Formeln (VIII) oder (IX) dar. Es handelt sich hierbei also bevorzugt um (Z)-Alkenylphospho- choline bzw. (Z, Z)-Alkadienylphosphocholine.

Wenn ein einfach ungesättigter Alkylrest vorliegt, weist dieser bevorzugt 16 bis 23 Kohlenstoffatome auf. Es hat sich nämlich gezeigt, daß Verbindun- gen mit Ketten, die 24 C-Atome oder mehr aufweisen, schon deutlich ungeeigneter sind. Bei einem zweifach ungesättigten Alkylrest kommen längere Ketten in Frage, mit bevorzugt ca. 19 bis 26 C-Atomen. Es zeigte sich, daß bei den zweifach ungesättigten Ketten solche mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen nicht wirksam sind. Besonders hervorzuheben sind dabei die Alkadienylphosphocholine mit terminaler Doppelbindung (d. h. r = 0) in der Formel (IX), die bereits bei sehr niedriger Dosierung einen deutlichen antitumoralen Effekt aufweisen.

Verbindungen mit einem Glycerin-artigen Bestandteil zeigen auch antitumo- rale Wirksamkeit, d. h. es kann auch am Phosphatrest eine Verbindung nach einer der Formeln (III) bis (VII) vorliegen. Wenn dabei 2 Reste R, oder R2 vorliegen, ist es jedoch wichtig, daß ein R eine kurze Kette darstellt.

Bevorzugt ist diese kurze Kette ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen. Der andere Rest R oder R2 stellt dann bevorzugt einen Rest der Formel XII oder XIII dar. Insbesondere steht er einen Rest der Formel XIII dar.

Außerdem sind Verbindungen bevorzugt, bei denen beide Reste R, und R2 jeweils durch eine Etherbindung mit dem Glycerinrest verknüpft sind, d. h. sie stellen jeweils unabhängig eine Gruppe der Formel (XII) oder (XIII) dar.

Besonders bevorzugt ist auch eine Verbindung, wo R1 und R2 den gleichen einfach oder doppelt ungesättigten erfindungsgemäßen Rest darstellen.

Als eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Verbindung der allgemei- nen Formel (I) sind Verbindungen zu nennen, die sich durch eine gute Eigenschaft zur Lösungsvermitttung auszeichnen. Die bevorzugten Strukturparameter für als Lösungsvermittler geeignete Verbindungen der Formel (I) sind : m = 1, n = 2-6, x = 0, y = 1, z = 1-3, stärker bevorzugt z = 1, m = 1, n = 2-6, x = 0, y = 2-4 ; z = 1 oder m=1, n=2-6, x=1, z=0.

R3 ist bevorzugt CH3, C2H5 oder 1,2-Dihydroxypropyl.

Bekannte Verbindungen dieser Art umfassen beispielsweise die Erucyl- (C22)- Verbindungen. Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen sind deshalb solche Verbindungen bevorzugt, welche als Strukturparameter A eine Gruppe nach einer der Formeln (III) bis (Vil) besitzen, wobei einer der Reste R, und R2 bevorzugt eine Verbindung der Formeln (X) oder (XI) darstellt, d. h. bevorzugt ist einer der Reste R, oder R2 eine doppelt ungesättigte Kette gemäß der Erfindung. Bevorzugt sind bei den Lösungsvermittlern einkettige Verbindungen, d. h. wenn A eine Gruppe der Formeln (III) oder (IV) darstellt und einer von R1 und R2-OH oder ein Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist.

Wenn A einen Rest nach einer der Formeln (V) bis (Vll) darstellt, d. h. wenn nur ein R, vorhanden ist, ist R1 ebenfalls bevorzugt eine doppelt ungesättig- te Kette. Erfindungsgemäße Lösungsvermittler liegen vorzugsweise als Ester vor, d. h. es sind Ketten der Formel (X) oder (XI) bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind hier wiederum Verbindungen mit einem oder zwei doppelt ungesättigten Alkadienylresten. Außerdem sind auch hier einige Verbindun- gen der bereits zuvor genannten Klassen geeignet. Ein Beispiel sind die einkettigen Glycero-phospho-Verbindungen, die nicht am Stickstoff hydro- xyliert sind, d. h. im Strukturparameter B ist m = 1, x = 1 und z = 0. insbesondere sind als Lösungsvermittler Verbindungen bevorzugt, die nur einen langkettigen Rest aufweisen, wie etwa solche Verbindungen auf der Basis von Lysolecithin, welche an einem C-Atom des Glycerinrestes eine OH-Gruppe aufweisen. Bevorzugt sind daher besonders Verbindungen, in denen der Strukturparameter A ein Rest nach einer der Formeln (III) bis (Vll) ist.

Manche Verbindungen mit 2 Resten R, und R2 weisen allerdings auch besonders gute Lösungsmitteleigenschaften auf. Beispiele sind solche Verbindungen, in denen R1 und R2 zwei doppelt ungesättigte Reste mit 16 bis 24 C-Atomen darstellen.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten (Z)-Fettsäuren bzw. (Z, Z)-Fettsäuren oder (Z)- Alkenolen bzw. (Z, Z)-Alkenolen mit 16 bis 34 Kohlenstoffatomen wobei durch das erfindungsgemäße Verfahren doppelt ungesättigte (Z, Z)-Fettsäu- ren bzw. Alkenole zugänglich werden, die zwischen den cis-Doppelbindun- gen mehr als eine CH2-Gruppe aufweisen. Für dieses Verfahren wird als Ausgangsprodukt ein Lacton verwendet, welches 13 bis 19 C-Atome umfassen kann.

Das Verfahren umfaßt die folgenden Schritte :

1) Spalten des Lactonringes mit einem Trimethylsilylhalogenid zu dem entsprechenden Halogen-Carbonsäuretrimethylsilylester, 2) gleichzeitige oder anschließende Alkoholyse des Halogen-Carbonsäu- retrimethylsilylesters zu dem entsprechenden Halogen-Carbonsäureester, 3) Umsetzung des Halogen-Carbonsäureesters mit Triphenylphosphan zu dem entsprechenden Phosphoniumsalz, 4) Umsetzung des Phosphoniumsalzes mit einem Aldehyd unter Verwendung einer Base und anschließender Verseifung zu einem entspre- chenden (Z)-Fettsäuresalz, 5) Freisetzung der (Z)-Fettsäure aus dem (Z)-Fettsäuresalz, und 6) gegebenenfalls Umsetzung der (Z)-Fettsäure in das entsprechende (Z)- Alkenol mittels Lithiumaluminiumhydrid.

In Schritt 1) werden bevorzugt Lactone der Formel (XIV) verwendet wobei a = 10 bis 16 ist. Die zur Spaltung des Lactonringes verwendeten <BR> <BR> Trimethylsilylhalogenidesind bevorzugtTrimethylsilyljodid oderTrimethylsi- lylchlorid. Der in Schritt 2) zur Alkoholyse verwendete Alkohol ist bevorzugt Ethanol. Die Umsetzung des Phosphoniumsalzes mit einem Aldehyd beruht auf dem Verfahren einer Wittig-Reaktion in Abwesenheit von Lithiumsalzen, was auch als salzfreie Wittig-Reaktion bezeichnet wird. Die Stereoselektivi- tät solcher Reaktionen wird im allgemeinen durch Natrium-oder Kalium- haltige Basen hervorgerufen, daher sind bevorzugte Basen z. B. NaNH2, Kalium-tert.-Butylat, NaHMDS oder KHMDS. Besonders bevorzugt ist NaHMDS. Die Verseifung und anschließende Freisetzung sowie gegebenen- falls die Umsetzung der Fettsäuren in ein Alkenol geschieht nach bekannten Verfahren.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens der vorliegen- den Erfindung ist das Verfahren zur Herstellung der Nervonsäure ( (Z)-15- Tetracosensäure). Hierbei wird als Ausgangslacton Cyclopentadecanolid und als Aldehyd in Schritt 4 Pelargonaldehyd verwendet. Durch dieses Verfahren kann Nervonsäure, die in der Natur nur in geringen Mengen vorkommt, auch großtechnisch synthetisiert werden.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Liposomen, die als Liposomenhüllbestandteile phospholipidartige Verbindungen der Formel (I) umfassen. Außerdem enthalten diese Liposomen Phospholipide und/oder Alkylphospholipide und gegebenenfalls Cholesterin, wobei die Liposomen 1 bis 50 Mol-% einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) oder deren Salz enthalten und zusammen mit den Phospholipiden, den Alkylphos- pholipiden und dem Cholesterin 100 Mol-% der Liposomenhülle ergeben.

Die erfindungsgemäßen Liposomen besitzen ein deutlich vergrößertes Innenvolumen. Sie können somit eine größere Menge an Wirkstoff und/oder Nukleinsäuren transportieren. Bevorzugte Liposomen gemäß der Erfindung umfassen zusätzlich einen Wirkstoff und gegebenenfalls pharmazeutisch annehmbare Verdünnungs-, Hilfs-, Träger-und Füllstoffe. Die Liposomen 0 können zusätzlich zu dem Wirkstoff oder anstelle des Wirkstoffes eine Nukleinsäure enthalten. Erfindungsgemäß können als Wirkstoffe auch Wirkstoffe nach der Erfindung verwendet werden.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine pharmazeuti- sche Zusammensetzung, die als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der Formel (I) enthält, die als Wirkstoff geeignet ist. Außerdem kann die pharmazeutischeZusammensetzungzusätzlichpharmazeutischanneh mbare Verdünnungs-, Hilfs-, Träger-und Füllstoffe enthalten.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Liposomenbestandteile, als pharmako-

logische Wirkstoffe oder als Lösungsvermittler. Es hat sich gezeigt, daß einige der erfindungsgemäßen Verbindungen eine besonders gute antitumo- rale Wirkung zeigen. Außer als Antitumorwirkstoff sind erfindungsgemäße Verbindungen auch gegen Protozoenerkrankungen, wie etwa Leishmaniose oder Trypanosomiasis, einsetzbar. Sie sind ebenfalls verwendbar, um die Löslichkeit von in Wasser schwer löslichen Stoffen zu fördern, beispielswei- se Taxol, so daß diese Stoffe in Verbindung mit den erfindungsgemäßen Lösungsvermittlern auch intravenös verabreicht werden können.

Als Wirkstoffe können in der Regel alle Wirkstoffe verwendet werden, die sich mittels Liposomen überhaupt ins Plasma einbringen lassen. Bevorzugte Wirkstoffgruppen sind einerseits Cytostatika, insbesondere Anthracyclin- Antibiotika, wie etwa Doxorubicin, Epirubicin oder Daunomycin, wobei Doxorubicin besonders bevorzugt ist. Weitere bevorzugte Cytostatika sind Idarubicin, Alkylphosphocholine in den von uns beschriebenen Struktur- variationen, 1-Octadecyl-2-methyl-rac-glycero-3-phosphocholin und davon abgeleitete Strukturanaloga, 5-Fluoruracil, cis-Platinkomplexe wie Carbopla- tin und Novantron sowie Mitomycine.

Weitere bevorzugte Wirkstoff gruppen sind immunmodulierende Substanzen, wie etwa Cytokine, wobei unter diesen wiederum die Interferone und insbesondere das a-Interferon besonders bevorzugt sind, antimykotisch wirksame Substanzen (z. B. Amphotericin B) und Wirkstoffe gegen Protozoenerkrankungen (Malaria, Trypanosomen-und Leishmanien- Infektionen). Ebenfalls bevorzugt ist Taxol als Wirkstoff.

Eine weitere bevorzugte Wirkstoffgruppe sind lytische Wirkstoffe, wie sie in der DE 41 32 345 A1 beschrieben sind. Bevorzugt sind Miltefosin, Edel- fosin, Ilmofosin sowie SR162-834. Insbesondere bevorzugt sind Alkylphos- phocholine auch mit erweiterten Alkylketten, z. B. Erucylphosphocholin und Erucylphosphocholine mit erweitertem Phospho-Stickstoffabstand.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von erfindungsgemäßen Liposomen zur Herstellung eines Antitumormittels, wobei der Wirkstoff besonders bevorzugt Doxorubicin ist.

Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwen- dung der erfindungsgemäßen Liposomen zur Herstellung eines Mittels zur Beeinflussung der Zellproliferation, wobei der Wirkstoff ein Cytokin, besonders bevorzugt a-Interferon ist.

Die Liposomen der vorliegenden Erfindung können somit auch als Transport- vehikel und speziell als Gentransportvehikel verwendet werden.

Das Verfahren sowie die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden in den nachstehenden Beispielen genauer erläutert.

Beispiele Beispiel 1 : Synthese et)-substituierter Phosphoniumsalze la) Synthese über die Monobromierung von a, ets-Diolen Als Ausgangsmaterialien zur Synthese olefinischer Alkohole dienen Alkandiole, die mit 48 %-iger Bromwasserstoffsäure zu-Brom-alkan-1-olen monobromiert werden. Nach Acetylierung der verbleibenden Hydroxylgruppe werden die Verbindungen mit Triphenylphosphan zu den in cu-Position substituierten Triphenylphosphoniumbromiden verschmolzen. Diese werden nach Deprotonierung mit NaHMDS mit unsubstituierten Aldehyden olefiniert und anschließend zu (Z)-Fettalkoholen verseift.

Synthese von [- (Acetoxy)-alkyl] triphenylphosphoniumbromiden über die Monobromierung von a,-Diolen <BR> <BR> Monobromierunq<BR> 6-Brom-1-hexanol 200,8 g (1,70 mol) 1,6-Hexandiol, 600 ml 48 %-ige Bromwasserstoffsäure und 2 I Toluol wurden unter intensivem Rühren 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wurden die Phasen getrennt.

Die organische Phase wurde mit 2 x 500 mi ges. NaHC03-Lösung und 700 ml Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhielt man 301,2 g (1,66 mol, 98 %) 6-Brom-1-hexanol.

MG = 181,07 g/mol (C6H, 3BrO) Rf (Edukt) = 0, 19 (Diethylether) Rf = 0,59 (Diethylether) 1O-Brom-1-decanol 87,8 g (0, 50 mol) 1,10-Decandiol, 165,1 g 48 %-ige Bromwasserstoffsäure und 2,5 I hochsiedender Petrolether (Sdp. 100-140 °C) wurden unter intensivem Rühren 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man gab weitere 80,0 g 48 %-ige Bromwasserstoffsäure hinzu und ließ 5 Stunden sieden. Nach Abkühlung auf 30 °C wurden die Phasen getrennt. Die organische Phase wurde zuerst mit einer Lösung aus 100 g Na2CO3 in 500 ml Wasser, dann mit 2 x 500 ml Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurde an 700 g Kieselgel chromatographiert. Dabei wurde das als Neben- produkt entstandene 1, 10-Dibromdecan mit Cyclohexan/Diethylether (20 : 1) eluiert. Chromatographie mit Cyclohexan/Diethylether (2 : 1) lieferte 103,9 g (0,44 mol, 87 %) 10-Brom-1-decanol.

MG = 237,18 g/mol (C1OH2, BrO) R, = 0,38 (Diisopropylether) 'H-NMR (300 MHu, CDCI3) : 6 = 1,30-1,43 (m, 12H, (CH2) 6), 1, 57 (m, 2H, CH2CH20H), 1,85 (mc, 2H, CH2CH2Br), 2,22 (s, D20-austauschbar, 1H, OH), 3,41 (t, 3J = 6,9 Hz, 2H, CH2Br), 3,64 (t, 3J = 6,7 Hz, 2H, CH20H)

Acetvlierunq zu w-Brom-alkylacetaten Die Acetylierung der-Brom-alkan-1-ole wird mit Acetanhydrid unter DMAP-Katalyse in THF durchgeführt. Die Veresterungen verlaufen unabhängig von der Kettenlänge der Verbindung bei 30 °C zügig und sind bereits wenige Minuten nach Zugabe des reaktiven Säureanhydrids abgeschlossen.

6-Brom-hexylacetat 297,4 g (1,64 mol) 6-Brom-1-hexanol in 1500 mi THF wurden mit 20,1 g (0,16 mol) DMAP versetzt. Eine Lösung aus 184,4 g (1,81 mol) Acetan- hydrid in 300 ml THF wurde so zugetropft, daß die Reaktionstemperatur 30 °C nicht überstieg. Nach beendeter Zugabe ließ man weitere 30 Minuten rühren. Das Reaktionsgemisch wurde mit 500 ml Diisopropylether versetzt und nacheinander gegen je 700 ml Wasser, 2 x ges. NaHC03-Lösung und Wasser extrahiert. Nach Trocknung über Natriumsulfat wurde das Lösungs- mittel im Vakuum entfernt. Man erhielt 352,8 g (1,58 mol, 96 %) 6-Brom- hexylacetat.

MG = 223,11 g/mol (C8Ha5BrO2) Rf = 0,81 (Diethylether) 'H-NMR (300 MHz, CDCI3) : a = 1,33-1,53 (m, 4H, (CH2) 2), 165 (mc, 2H, CH2CH20), 1,87 (mc, 2H, CH2CH2Br), 2,04 (s, 3H, OOCCH3), 3,41 (t, 3J = 6,8 Hz, 2H, CH2Br), 4,06 (t, 3J = 6,7 Hz, 2H, CH20) IR (Film) : v [cm-'] = 2937 (s), 2859 (s), 1736 (s), 1460 (m), 1365 (m), 1240 (s), 1044 (m), 731 (w), 641 (w), 561 (w) Quaternisierunq zu Phosphoniumbromiden [10- (A cetoxy)-dec ylYtriphen ylphosphoniumbromid 117,3 g (0,42 mol) des entsprechenden w-substituierten Alkylbromids/- iodids und 110,2 g (0,4 mol) Triphenylphosphan wurden unter Rühren (KPG-Rührer) 12 Stunden auf 130 °C erhitzt. Man entfernte die Heizung und ließ auf 90 °C abkühlen. Das Reaktionsgemisch wurde durch den

Rückflußkühler langsam mit 400 ml THF versetzt und bis zur Bildung einer homogenen Phase gerührt. Man ließ auf Raumtemperatur abkühlen.

Nach Zugabe von 21 Diethylether wurde 30 Minuten intensiv gerührt. Man ließ mehrere Tage bei-20 °C stehen, bevor man das überstehende Lösungsmittel vom festen Phosphoniumsalz abdekantierte. Das Produkt wurde mit 800 ml Toluol versetzt und mehrere Stunden bei 60 °C gerührt.

Nach Trennung der Phasen nahm man das Phosphoniumsalz in 300 ml Dichlormethan auf. Es wurde 31 Diethylether zugegeben und mehrere Tage bei-20°C belassen. Nach erneutem Abdekantieren wurde das Produkt in Dichlormethan gelöst und in einen Kolben überführt. Das Phosphoniumsalz wurde 6 Stunden bei 80 °C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 181,6 g (335 mmol, 80 %) [10-(Acetoxy)-decyl] triphenylphosphoniumbromid als gelbes, hochviskoses ÖL MG = 541,51 g/mol (C3oH38BrO2P) Rf = 0,23 (Chloroform/Methanol, 9 : 1) Analyse : C H P ber. 66,54 7,07 5,72 gef. 66,67 7,06 5,55 1 b) Synthese über w-Halogencarbonsäuren 11-Brom-undecansaureeth ylester 1000 g 90 %-ige 11-Brom-undecansäure (entspricht 3,39 mol), 304,0 g (6,60 mol) Ethanol und 20,0 g p-Toluolsulfonsäure wurden in einer Versuchsapparatur mit Wasserabscheider (für spezifisch schwerere Schlepper als Wasser) in 400 ml Chloroform vorgelegt. Das Gemisch wurde so lange unter Rückfluß erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abschied (ca. 6 Stunden). Nachdem man die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt hatte, wurde nacheinander mit 1 I Wasser, 500 mi ges. NaHC03-Lösung und 1 1 Wasser gewaschen. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Durch Vakuumdestillation (Sdp. 131-133 °C/1 mbar) erhielt man 716,3 g (2,44 mol, 72 %) 11-Brom-undecansäureethylester.

MG = 293,24 g/mol (C13H25BrO2) Rf = 0,66 (Cyclohexan/Diisopropylether, 1 : 1) Analyse : C H ber. 53,25 8,59 gef. 53,22 8,57 'H-NMR (300 MHz, Ceci3) : J = 1,23-1,42 (m, 15H, COOCH2CH3, 6 x CH2), 1,62 (mc, 2H, CH2CH2COO), 1,85 (mc, 2H, CH2CH2Br), 2,29 (t, 3J = 7,5 Hz, 2H, CH2COO), 3,41 (t, 3J = 6,9 Hz, 2H, CH2Br), 4,12 (quart, 3J = 7,1 Hz, 2H, COOCH2CH3) IR (Film) : v [cm'] = 2930 (s), 2854 (s), 1737 (s), 1464 (m), 1372 (m), 1179 (s), 1118 (m), 723 (w), 645 (w), 563 (w) -lodcarbonsäureester Zentrale Zwischenprodukte der Synthese von (Z)-15-bzw. (Z)-16-Olefinen : Durch Lactonspaltung von Cyclopentadecanolid und Cyclohexadecanolid mit Trimethylsilyliodid und anschließender Alkoholyse erhält man die- lodcarbonsäureethylester.

Lactonspaltung 1 5-lod-pen tadecansäuree thylester In einer Stickstoffatmosphäre wurden 150, 3 g (0,63 mol) Cyclopentadeca- nolid in 500 ml Acetonitril gelost und mit 229,0 g (1,53 mol) Natriumiodid versetzt. Durch ein Septum wurden 170 ml (1,34 mol) Trimethylsilylchlorid zugetropft. Man erhitzte 18 Stunden unter Rückfluß. Zum siedenden

Reaktionsgemisch gab man vorsichtig 158,5 g (3,44 mol) Ethanol, erhitzte weitere 2 Stunden unter Rückfluß und ließ dann auf Raumtemperatur abkühlen. Es wurde mit 500 ml Diethylether versetzt und dreimal gegen je 500 ml 1 N Natriumhydroxid-Lösung extrahiert. Die wäßrigen Phasen wurden mit 300 ml Diethylether nachextrahiert und das Lösungsmittel der vereinigten organischen Phasen im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde zweimal bei-20°C aus Methanol kristallisiert. Nach mehrtägiger Trocknung im Vakuum erhielt man 202,3 g (0,51 mol, 81 %) 15-lod-pentadecansäure- ethylester. Obwohl das Produkt in guter Reinheit erhalten wurde, roch es aufgrund kleinster Mengen Lacton (Duftstoff !) intensiv nach Edukt.

MG = 396,35 g/mol (C17H33102) Rf (Zwischenprodukt) = 0, 15 (Dichlormethan/Diisopropylether, 50 : 1) Rf = 0,73 (Dichlormethan/Diisopropylether, 50 : 1) Analyse : C H ber. 51,52 8,39 gef. 51,40 8,24 Schmelzpunkt : 31,4 °C 'H-NMR (300 MHz, Cd'3) : J = 1,19-1,38 (m, 23H, COOCH2CH3, 10 x CH2), 1,61 (mc, 2H, CH2CH2COO), 1,82 (mc, 2H, CH2CH21), 2,29 (t, 3J = 7,6 Hz, 2H, CH2COO), 3,19 (t, 3J = 7, 0 Hz, 2H, CH21), 4,12 (quart, 3J = 7,1 Hz, 2H, COOCH2CH3) IR (KBr) : v [cm 1] = 2916 (s), 2848 (s), 1735 (s), 1474 (w), 1464 (w), 1294 (w), 1248 (w), 1200 (m), 1166 (m), 720 (w) Umsetzung zu Phosphoniumsalzen 114-(Ethoxycarbon yl)-tetradecylJtriphen ylphosphoniumiodid 119,0 g (0,30 mol) des entsprechenden-substitutierten Alkylbromids/- iodids und 78,8 g (0,30 mol) Triphenylphosphan wurden unter Rühren (KPG-Rührer) 12 Stunden auf 130 °C erhitzt. Man entfernte die Heizung und ließ auf 90 °C abkühlen. Das Reaktionsgemisch wurde durch den Rückflußkühler langsam mit 400 ml THF versetzt und bis zur Bildung einer homogenen Phase gerührt. Man ließ auf Raumtemperatur abkühlen.

Das Produkt wurde durch Zugabe von 21 Diethylether bei 0°C gefällt und das resultierende Gemisch einen Tag bei 4 °C gerührt. Danach wurde möglichst schnell über einen großen Glasfaserfilter abgesaugt, der Rückstand in Dichlormethan gelost und in einen Kolben überführt. Nachdem man das Lösungsmittel im Vakuum abgetrennt hatte, wurde das Phospho- niumsalz 7 Stunden bei 70 °C im Vakuum getrocknet (am Rotationsver- dampfer). Man erhielt 197,5 g (0,30 mol, 100 %) [14- (Ethoxycarbonyl)- tetradecyl] triphenylphosphoniumiodid.

MG = 658,64 g/mol (C3sH48lo2p) Rf = 0,53 (Chloroform/Methanol, 9 : 1) Analyse : C H P ber. 63,83 7,35 4,70 gef. 64,00 7,42 4,61 'H-NMR (300 MHz, CDCI3) : J = 1,19-1,28 (m, 25H, COOCH2CH3, 11 x CH2), 1, 63 (m, 2H, CH2CH2COO), 2,28 (t, 3J = 7,5 Hz, 2H, CH2COO), 3,66 (m, 2H, CH2p+Ph3l-), 4,12 (quart, 3J = 7,1 Hz, 2H, COOCH2CH3), 7,69- 7,86 (m, 15H, Aromaten-H) Beispiel 2 : Synthese w-substituierter Aldehyde 10-Undecensäureethylester MCPBA,CH2C12 1, 4-Dioxan/H20, 5 : 1 (v/v) H5106, 25 °C < T < 35 °C o 0 N >(CHi3 » COOEt-HCHO (CHi3 » COOEt Gesamtausbeute (Epoxidierung und Spaltung) : 91 % Direkte Epoxidspaltung mit Periodsäure in wäßrigem 1, 4-Dioxan 10,11-Epoxy-undecansaureethylester Zu 212,4 g (1,0 mol) 10-Undecensäureethylester in 21 Dichlormethan gab man innerhalb von 1 1/2 Stunden 283,7 g (1,2 mol) 73 %-ige m-Chlorper-

oxybenzoesäure, wobei man die Temperatur unter 20 °C hielt. Nach 5- stündigem Rühren bei Raumtempertur (KPG-Rührer) wurde das Reaktionsge- misch über Nacht auf-20°C gestellt. Die ausgefallene m-Chlorbenzoesäure wurde abgesaugt und mit 500 ml kaltem Pentan (-20°C) gewaschen. Man entfernte das Lösungsmittel des Filtrats im Vakuum und nahm den Rück- stand in 1 I Pentan auf. Diese Lösung wurde vorsichtig gegen 2 x 500 ml ges. NaHC03-Lösung und 500 ml Wasser extrahiert. Nach Trocknung über Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das so synthetisierte Epoxid enthielt noch m-Chlorbenzoesäure.

Rohausbeute : 259,5 g MG = 228,33 g/mol (C, 3H2403) Rf = 0,44 (Dichlormethan/Diisopropylether, 50 : 1) Oxidation von-Haioqenverbindunqen mittels Pvridin-N-oxid 6-Acetoxy-hexanal In einer Inertgasatmosphäre wurden 29,0 g (130 mmol = 6-Bromhexylace- tat, 31,6 g (332 mmol) Pyridin-N-oxid, 26,8 g (319 mmol) NaHCO3 und 200 ml Toluol 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wurde mit 400 ml Wasser gewaschen und die wäßrige Phase mit 300 ml Toluol nach- extrahiert. Nachdem man das Lösungsmittel der vereinigten organischen Phasen im Vakuum abdestilliert hatte, wurde das Rohprodukt an 300 g Kieselgel (Diisopropylether/Cyclohexan, 1 : 1) säulenfiltriert.

Ausbeute : 12,5 g (79 mmol, 61 %) MG = 158,20 g/mol (C8H, 403) R, = 0,44 Diisopropylether) Analyse : C H ber. 60,74 8,92 gef. 60,66 8,92 'H-NMR (300 MHz, CDCI3) : 6 = 1,30-1,41 (m, 2H, 4-CH2), 1,57-1,68 (m, 4H, CH2CH2CHO, CH2CH20), 2,00 (s, 3H, OOCCH3), 2,42 (dt, 3J21 = 1,6 Hz, 3J23 = 7,3 Hz, 2H, CH2CHO), 4,02 (t 3J = 6,6 Hz, 2H, CH20), 9,73 (t, 3J = 1,6 Hz, 1H, CHO)

IR (Film) : v [cm-'] = 2941 (s), 2865 (s), 2724 (m), 1736 (s), 1462 (m), 1389 (m), 1367 (s), 1241 (s), 1048 (s), 634 (m), 607 (m) Beispiel 3 Die Synthese der (Z)-Alkenole bzw. der einfach ungesättigter (Z)-Fettsäuren erfolgt durch steroselektive Wittig-Reaktion eines w-substituierten Aldehyds mit einem unsubstituierten Phosphoniumsalz bzw. durch Umsetzung eines -substituierten Phosphoniumsalzes mit einem unsubstituierten Aldehyd.

Unsubstituierte Aldehyde mit einer Reinheit von über 97 % sind bis zu einer Kettenlänge 12 Kohlenstoffatomen (Dodecanal) im Chemikalienhandel erhältlich und können direkt in die Wittig-Reaktion eingesetzt werden.

Längerkettige Aldehyde können aus den käuflichen Fettalkoholen durch Swern-oder Kornblum-Oxidation erhalten werden. Unsubstituierte Alkyl- halogenide (vowiegend Bromide sowie Chloride) dienen zur Herstellung einfacher Phosphoniumbromide, wobei Alkylhalogenide mit bis zu in über 97 %-iger Reinheit käuflich erworben werden können. Auf die Synthese ao- substituierter Wittig-Edukte wird im Beispiel 1 und 2 hingewiesen. Die Generierung der Ylid-Lösungen von Phosphoniumiodiden gestaltet sich einfacher, weil die Deprotonierung schon bei tieferen Temperaturen einsetzt und das Reaktionsgemisch somit nicht erhitzt werden muß. Die Fettsäuren lassen sich teilweise ohne chromatographische Reinigung durch Fällung ihrer Kaliumsalze in guter Reinheit gewinnen. 1) NaHMDS,-78 °C 2)+ 0 0 e (CH2) im KOH/MeOH/H20 0 20 min, 60 °C THF/HCL _ (CH2) g (CH2) i2OK0 Nervonsure 48 % Ausbeute Nervonsäure-Synthese

Ungesättigte Fettsäuren können durch in der Literatur beschriebene Verfahren mittels Lithiumaluminiumhydrid in die entsprechenden Fettalko- hole überführt werden.

(Z)-Steroselektive Wittig-Reaktion eines co-substituierten Phosphoniumbro- mids (Z)-10-Docosen-1-ol 86,7 g (160 mmol) [10-(Acetoxy)-decyl] triphenylphosphoniumbromid wurden in 400 ml trockenem THF vorgelegt. In einer Argon-Atmosphäre wurden langsam 200 mi Natrium-bis (trimethylsilyl) amid (1M in THF) in die Reaktionslösung gespritzt. Man ließ 30 Minuten bei Raumtemperatur rühren (KPG-Rührer), bevor man eine Stunde unter Rückfluß erhitzte. Danach wurde die Ylid-Lösung erst auf 10 °C, dann auf-78 °C abgekühlt. nach 30 Minuten Rühren bei dieser Temperatur ließ man langsam 30,0 g (163 mmol) Laurinaldehyd in 50 ml THF zutropfen. Es wurde weitere 30 Minuten gerührt, dann ließ man über Nacht auf Raumtemperatur erwärmen.

Aufarbeitung Das Reaktionsgemisch wurde mit 600 mi Wasser und 200 ml Diethylether versetzt, die Phasen getrennt und das Lösungsmittel der organischen Phase im Vakuum entfernt. Zur Verseifung wurde eine Lösung aus 25 g Kalium- hydroxid in 10 ml Wasser/200 ml Methanol zugefügt und 20 Minuten bei 60 °C gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit 600 ml Wasser versetzt und mit 300 ml Diethylether extrahiert. Nachdem man die organische Phase mit 500 ml ges. NaHC03-Lösung und 500 ml Wasser gewaschen hatte, wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Cyclohexan/Diisopropylether ; sukzessive Erhöhung der Polarität von 19 : 1 auf 1 : 1) an 550 g Kieselgel gereinigt. Die Verbindung wurde bei-20 °C aus Aceton gefällt. Nach mehrtägiger Trocknung im Exsikkator erhielt man 26,8 g (82,6 mmol, 52 %) des langkettigen Fettalkohols.

'H-NMR (300 MHz, CDC131 : a = 0,88 (t, 3J = 6,6 Hz, 3H, Alkyl-CH3), 123- 1,30 (m, 30H,-CH2-), 1,56 (mc, 2H, CH2CH20H), 2,00 (m, 4H, Allyl-H), 3,64 (t, 3J = 6,2 Hz, 2H, CH20H), 5,35 (t, 3Jcis = 3, 8 Hz, 2H,-CH=CH- cis) IR (KBr) : v [cm~1] = 3366 (m), 2998 (m), 2918 (s), 2848 (s), 1459 (m), 1366 (w), 1067 (m), 724 (m), 688 (w), 580 (w) MG (C22H440) = 324,59 g/mol Analyse : C H ber. 81,41 13,66 gef. 81,56 13,72 Stereoselektive Wittig-Reaktion eines-substituierten Phosshoniumiodids (ZJ-15-Tetracosensaure (Nervonsaure) In einer Inertgasatmosphäre wurden 197,4 g (300 mmol) des entsprechen- den Phosphoniumsalzes in 1100 ml trockenem THF vorgelegt. Man kühlte auf-78 °C ab und tropfte unter Rühren (KPG-Rührer) langam 360 mi Natrium-bis (trimethylsilyl) amid (1 M in THF) in die Reaktionslösung. Es wurde 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt, dann ließ man über einen Zeitraum von 40 Minuten eine Lösung aus 47,0 g (330 mmol) Pelargonalde- hyd in 50 mi THF zutropfen. Nach 30 Minuten intensiven Rühren ließ man über Nacht auf Raumtemperatur erwärmen.

Aufarbeitung Zum Reaktionsgemisch wurden 50 ml Wasser gegeben, dann entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Eine Lösung aus 25 g Kaliumhydroxid in 10 ml Wasser/200 ml Methanol wurde hinzugefügt und die Reaktionslösung 20 Minuten bei 60 °C gerührt. Danach wurde unter Zusatz von Toluol und Destillation im Vakuum azeotrop getrocknet. Der Rückstand wurde mit 1,5 I Aceton unter starkem Rühren 10 Minuten auf 60 °C erhitzt. Das dabei ausfallende Kaliumsalz wurde abgesaugt und mehrmals mit Aceton gewaschen. Mit Hilfe einer Lösung aus 600 ml THF/150 ml konz. Salzsäure wurde das Produkt vom Filter gelost. Das resultierende zweiphasige

Gemisch wurde mit 500 ml Diisopropylether versetzt und die Phasen getrennt. Die organische Phase wurde dreimal mit je 500 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.

Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an 1100 g Kieselgel gereinigt. Dabei wurde zuerst die apolare Verunreinigung mit Cyclohexan/Di- isopropylether (19 : 1) eluiert. Chromatographie mit Cyclohexan/Diisopropyl- ether (1 : 1) lieferte das Produkt.

Die Säure wurde in der Wärme in Aceton gelost und bei-20 °C kristallisiert.

Im trockenen Zustand erhielt man 52,5 g (142 mmol, 48 %) der Fettsäure als weißes, kristallines Pulver.

MG = 366,63 g/mol (C24H4602) Analyse : C H ber. 78,63 12,65 gef. 78,77 12,52 Schmelzpunkt : 41,1 °C (Lit. 42-43 °C) Die Herstellung einfach ungesättigter (Z)-Alkenole und (Z)-Fettsäuren kann zudem durch Umsetzung w-substituierter Aldehyde mit gesättigten Phosphoniumsalzen nach den oben beschriebenen Verfahren erfolgen.

Terminal ungesättigte Alkadiencarbonsäuren werden durch (Z)-selektive Wittig-Reaktion eines terminal ungesättigten Aldehyds mit einem- substituierten Phosphoniumsalz (z. B. 10-Undecenal) gewonnen.

Beispiel 4 Durch beidseitige Umsetzung von a, ao-Dibromalkanen mit Triphenylphos- phan erhält man [a,-Bis (triphenylphosphonium) alkan] dibromide. Nach Überführung in das Bis-phosphoran wird unter salzfreie Bedingungen mit einer Lösung aus einem substituierten und einem unsubstituierten Aldehyd stereospezifisch olefiniert. Die alkalische Verseifung des resultierenden Esters liefert je nach verwendetem Aldehyd (Z, Z)-Alkadioenole oder (Z, Z)- Fettsäuren.

Br Hr 88% 2. 6 equiv. PPh3 DMF, 150 °C O <3 9-Formyl-nonansäureethyleste 0 PPhitBr + ..., PPh3 Br + Capronaldehyd 1) lithiumfreie Wittig-Reaktion 39 1 2) Verseifung 0 0 OH Lithiumsalzfreie gekreuzte Wittig-Reaktion eines Bisphosphoniumsalzes mit einem unsubstituierten sowie einem-substituierten Aldehyd : Synthese von (Z, Z)-10, 16-Docosadien-1-ol Synthese eines fa, c-Bis (triphenylphosphonium) alkanidibromids [1, 6-Bis (triphenylphosphonium) hexanldibromid (62) 122,2 g (0,50 mol) 1,6-Dibromhexan wurden zusammen mit 341,7 g (1,30 mol) Triphenylphosphan in 1500 ml DMF gelost. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren (KPG-Rührer) 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man ließ auf Raumtemperatur abkühlen. Das Produkt wurde abgesaugt und mit 2 x 250 ml Aceton und 200 ml Diethylether gewaschen. Man erhielt nach mehrtägigem Trocknen im Vakuum 336,5 g (0,44 mol, 88 %) des kristallinen Bis-phosphoniumsalzes.

MG = 768,55 g/mol (C42H42Br2P2) R, = 0, 26 (Chloroform/Methanol, 9 : 1)

Analyse : C H P ber. 66,64 5,51 8,06 gef. 65,77 5,59 7,98 Gekreuzte Wittig-Reaktion (Z, Z)-10, 1 6-Docosadiensäure 76,9 g (100 mmol [1,6-Bis (triphenylphosphonium) hexan] dibromid wurden in 500 ml THF aufgeschlämmt. In einer Inertgasatmosphäre wurden 240 ml (240 mmol) Natrium-bis (trimethylsilyl) amid (1M in THF) durch ein Septum zugespritzt. Die Ylid-Lösung wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur, dann 1 Stunde unter Rückfluß gerührt. Nachdem man auf-78 °C abgekühlt hatte, wurde innerhalb von 30 Minuten eine Lösung aus 21,5 g (100 mmol) 9- Formyl-nonansäureethylester und 10,1 g (101 mmol) Capronatdehyd in 50 ml THF zugetropft. Man ließ weitere 30 Minuten rühren, dann ließ man über Nacht auf Raumtemperatur erwärmen.

Zum Reaktionsgemisch wurden 50 mi Wasser gegeben, dann entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Eine Lösung aus 25 g Kaliumhydroxid in 10 ml Wasser/200 ml Methanol wurde hinzugefügt und die Reaktionslösung 20 Minuten bei 60 °C gerührt. Danach wurde unter Zusatz von Toluol und Destillation im Vakuum azeotrop getrocknet. Der Rückstand wurde mit 1,5 I Aceton unter starkem Rühren 10 Minuten auf 60 °C erhitzt. Das dabei ausfallende Kaliumsalz wurde abgesaugt und mehrmals mit Aceton gewaschen. Mit Hilfe einer Lösung aus 600 ml THF/150 ml konz. Salzsäure wurde das Profukt vom Filter gelost. Das resultierende zweiphasige Gemisch wurde mit 500 ml Diisopropylether versetzt und die Phasen getrennt. Die organische Phase wurde dreimal mit je 500 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.

Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Cyclohexan/Diisopro- pylether ; sukzessive Erhöhung der Polarität von 4 : 1 auf 1 : 1) an 400 g

Kieselgel gereinigt. Man erhielt 13,0 g (38,6 mmol, 39 %) der zweifach ungesättigten Fettsäure.

MG = 336,56 g/mol (C22H4002) Rf = 0,35 (Cyclohexan/Diisopropylether, 1 : 1) Analyse : C H ber. 78,51 11, 98 gef. 78,30 11, 92 'H-NMR (300 MHz, CDCI3) : 3 = 0, 89 (t, 3J = 6,8 Hz, 3H,-CH3), 1,30-1,43 (m, 20H, 10 x CH2), 1,63 (mc, 2H, CH2CH2COOH), 2,03 (bs, 8H, Allyl-H), 2,35 (t, 3J = 7,5 Hz, 2H, CH2COOH), 5,34 (mc, 4H,-CH=CH-cis) Beispiel 5 Vergleich des bekannten antitumoralen Wirkstoffes Erucylphosphocholin mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen Der Vergleich einer nicht erfindungsgemäßen Verbindung (Erucylphospho- cholin) mit zwei erfindungsgemäßen Wirkstoffen ist in Tabelle 1 dargestellt.

Tabelle 1

Alkylphosphocholin Wöchentliche[%] * Dosis[, umol/kg] Erucylphosphocholin 90 31 (Daten übernommen aus 180 6 Kaufmann-Kolle et al. 1996) 360 < 0, 1 (Z)-10-Docosenyl-1-PC9 170 0, 5 2560,2 (Z)-11, 21-Docosadienyl-1-42 170 2 Tabelle 1 : * Quotient des medianen Tumorvolumens der behandelten und der Kontrollgruppe x 100. Auswertung nach 5-wöchiger Therapie.

Nachdem die Unwirksamkeit eines (Z, Z)-Alkadienylphosphocholins mit Methylen unterbrochenen Doppelbindungen auf der Basis der C, 8-Kette bereits nachgewiesen wurde, konnte die Wirksamkeit der Substanzklasse durch Verlängerung der Alkadienylkette und einer deutlicheren Isolierung der Doppelbindungen voneinander wiederhergestellt werden (Tabelle 2).

Tabelle 2

Ungesättigtes Dosis Medianes Tumorvolumen [cm3] Alkylphosphocholin [, umol/kg] Therapieende 2 Wochen später (Z)-12-Heneicose- 42 3,4(Z)-12-Heneicose- 42 3,44,5 nyl-1-phosphocho- 84 0,31,2 tin 170 0, 1 0, 1 256 0, 2 0, 8 (Z)-10-Docosenyl-42 4, 0 4, 5 1-phosphocholin 84 1, 2 3, 4 (Doppelbindung in 170 0, 2 0, 2 w-1 2-Position) 256 0, 1 0, 2 (Z)-16-Docosenyl- 42 26,9 -- 1-phosphocholin 84 2, 5 7, 6 (Doppelbindung in 170 0, 2 0, 4 -6-Position) (Z,Z)-6,12-Eicosadi- 42 10 13,9 enyl-1-PC 84 3, 2 13, 9 170 0, 4 1, 9 256 0 0 (Z)-11, 21-Docosan-42 1, 5 2, 5 dienyl-1-PC 84 0,92,9 170 0, 4 0, 5 (Z, Z)-10,16-Doco- 42 7,5 11,4 sadienyl-1-PC 84 0,60,6 170 0, 5 0, 7

Beispiel 6 : Beispielsverbindungen Die Rf-Werte der Beispielsverbindungen wurden im System CHCI3/CH30H/Eisessig/H20 : 100/60/20/5 (Volumenanteile) bestimmt. Sie liegen gruppenweise sehr dicht beisammen und zwar wie folgt : Rf Verbindungen Nr. 0,10-0,15 1454-1496 0, 15-0,20 1399-1453 ; 1543-1555 0,20-0,25 1320-1398 ; 1523-1542 ; 1752-1812 0,25-0,30 1497-1522 ; 1691-1751 0,30-0,35 1083-1319 ; 1556-1568 ; 1630-1690 0,35-0,40 1569-1629 0,40-0,45 1813-1839 0,30-0,40 1-1082 1. Beispiele für (Z)-Alkenylphosphocholine (A = VIII ; n = 2 ; R3, CH3 ; m= 1, x= 1 ; z = 0) wobei A für eine einfach ungesättigte Alkylkette folgender Struktur steht (p, q # 0; 12 < p+q < 30) : Formel VIII 16 Kettenkohlenstoffatome C21 H44NO4P (405 56) 1. (Z)-3-Hexadecenyl-1-phosphocholin 2. (Z)-4-Hexadecenyl-1-phosphocholin 3. (Z)-5-Hexadecenyl-1-phosphocholin 4. (Z)-6-Hexadecenyl-1-phosphocholin 5. (Z)-8-Hexadecenyl-1-phosphocholin 6. (Z)-9-Hexadecenyl-1-phosphocholin 7. (Z)-10-Hexadecenyl-1-phosphocholin 8. (Z)-11-Hexadecenyl-1-phosphocholin 9. (Z)-12-Hexadecenyl-1-phosphocholin 10. (Z)-13-Hexadecenyl-1-phosphocholin 11. (Z)-14-Hexadecenyl-1-phosphocholin 12.15-Hexadecenyl-1-phosphocholin 17 Kettenkohlenstoffatome C22H46NO4P (419.59) 13. (Z)-3-Heptadecenyl-1-phosphocholin 14. (Z)-4-Heptadecenyl-1-phosphocholin 15. (Z)-5-Heptadecenyl-1-phosphocholin 16. (Z)-6-Heptadecenyl-1-phosphocholin 17. (Z)-7-Heptadecenyl-1-phosphocholin 18. (Z)-8-Heptadecenyl-1-phosphocholin 19. (Z)-9-Heptadecenyl-1-phosphocholin 20. (Z)-10-Heptadecenyl-1-phosphocholin 21. (Z)-11-Heptadecenyl-1-phosphocholin 22. (Z)-12-Heptadecenyl-1-phosphocholin 23. (Z)-13-Heptadecenyl-1-phosphocholin 24. (Z)-14-Heptadecenyl-1-phosphocholin 25. (Z)-15-Heptadecenyl-1-phosphocholin 26.16-Heptadecenyl-1-phosphocholin 18 Kettenkohtenstoffatome C23H48NO4P (433. 61) 27. (Z)-3-Octadecenyl-1-phosphocholin 28. (Z)-4-Octadecenyl-1-phosphocholin 29. (Z)-5-Octadecenyl-1-phosphocholin 30. (Z)-6-Octadecenyl-1-phosphocholin 31. (Z)-7-Octadecenyl-1-phosphocholin 32. (Z)-8-Octadecenyl-1-phosphocholin 33. (Z)-10-Octadecenyl-1-phosphocholin 34. (Z)-11-Octadecenyl-1-phosphocholin 35. (Z)-12-Octadecenyl-1-phosphocholin 36. (Z)-13-Octadecenyl-1-phosphocholin 37. (Z)-14-Octadecenyl-1-phosphocholin 38. (Z)-15-Octadecenyl-1-phosphocholin 39. (Z)-16-Octadecenyl-1-phosphocholin 40.17-Octadecenyl-1-phosphocholin 19 Kettenkohlenstoffatome C24H5oNO4P (447.64) 41. (Z)-3-Nonadecenyl-1-phosphocholin 42. (Z)-4-Nonadecenyl-1-phosphocholin 43. (Z)-5-Nonadecenyl-1-phosphocholin 44. (Z)-6-Nonadecenyl-1-phosphocholin 45. (Z)-7-Nonadecenyl-1-phosphocholin 46. (Z)-8-Nonadecenyl-1-phosphocholin 47. (Z)-9-Nonadecenyl-1-phosphocholin 48. (Z)-10-Nonadecenyl-1-phosphocholin 49. (Z)-11-Nonadecenyl-1-phosphocholin 50. (Z)-12-Nonadecenyl-1-phosphocholin 51. (Z)-13-Nonadecenyl-1-phosphocholin 52. (Z)-14-Nonadecenyl-1-phosphocholin 53. (Z)-15-Nonadecenyl-1-phosphocholin 54. (Z)-16-Nonadecenyl-1-phosphocholin 55. (Z)-17-Nonadecenyl-1-phosphocholin 56.18-Nonadecenyl-1-phosphocholin 20 Kettenkohlenstoffatome C25H52NO4P (461. 67) 57. (Z)-3-Eicosenyl-1-phosphocholin 58. (Z)-4-Eicosenyl-1-phosphocholin 59. (Z)-5-Eicosenyl-1-phosphocholin 60. (Z)-6-Eicosenyl-1-phosphocholin 61. (Z)-7-Eicosenyl-1-phosphocholin 62. (Z)-8-Eicosenyl-1-phosphocholin 63. (Z)-9-Eicosenyl-1-phosphocholin 64. (Z)-10-Eicosenyl-1-phosphocholin 65. (Z)-12-Eicosenyl-1-phosphocholin 66. (Z)-13-Eicosenyl-1-phosphocholin 67. (Z)-14-Eicosenyl-1-phosphocholin 68. (Z)-15-Eicosenyl-1-phosphocholin 69. (Z)-16-Eicosenyl-1-phosphocholin 70. (Z)-17-Eicosenyl-1-phosphocholin 71. (Z)-18-Eicosenyl-1-phosphocholin 72.19-Eicosenyl-1-phosphocholin 21 Kettenkohlenstoffatome C26H54NO4P (475.69) 73. (Z)-3-Heneicosenyl-1-phosphocholin 74. (Z)-4-Heneicosenyl-1-phosphocholin 75. (Z)-5-Heneicosenyl-1-phosphocholin 76. (Z)-6-Heneicosenyl-1-phosphocholin 77. (Z)-7-Heneicosenyl-1-phosphocholin 78. (Z)-8-Heneicosenyl-1-phosphocholin 79. (Z)-9-Heneicosenyl-1-phosphocholin 80. (Z)-10-Heneicosenyl-1-phosphocholin 81. (Z)-11-Heneicosenyl-1-phosphocholin 82. (Z)-12-Heneicosenyl-1-phosphocholin 83. (Z)-13-Heneicosenyl-1-phosphocholin 84. (Z)-14-Heneicosenyl-1-phosphocholin 85. (Z)-15-Heneicosenyl-1-phosphocholin 86. (Z)-16-Heneicosenyl-1-phosphocholin 87. (Z)-17-Heneicosenyl-1-phosphocholin 88. (Z)-18-Heneicosenyl-1-phosphocholin 89. (Z)-19-Heneicosenyl-1-phosphocholin 90.20-Heneicosenyl-1-phosphocholin 22 Kettenkohlenstoffatome C27H56NO4P (489.72) 91. (Z)-3-Docosenyl-1-phosphocholin 92. (Z)-4-Docosenyl-1-phosphocholin 93. (Z)-5-Docosenyl-1-phosphocholin 94. (Z)-6-Docosenyl-1-phosphocholin 95. (Z)-7-Docosenyl-1-phosphocholin 96. (Z)-8-Docosenyl-1-phosphocholin 97. (Z)-9-Docosenyl-1-phosphocholin 98. (Z)-10-Docosenyl-1-phosphocholin 99. (Z)-11-Docosenyl-1-phosphocholin 100. (Z)-12-Docosenyl-1-phosphocholin 101. (Z)-14-Docosenyl-1-phosphocholin 102. (Z)-15-Docosenyl-1-phosphocholin 103. (Z)-16-Docosenyl-1-phosphocholin 104. (Z)-17-Docosenyl-1-phosphocholin 105. (Z)-18-Docosenyl-1-phosphocholin 106. (Z)-19-Docosenyl-1-phosphocholin 107. (Z)-20-Docosenyl-1-phosphocholin 108.21-Docosenyl-1-phosphocholin 23 Kettenkohlenstoffatome C28H58NO4P (503.75) 109. (Z)-3-Tricosenyl-1-phosphocholin 110. (Z)-4-Tricosenyl-1-phosphocholin 111. (Z)-5-Tricosenyl-1-phosphocholin 112. (Z)-6-Tricosenyl-1-phosphocholin 113. (Z)-7-Tricosenyl-1-phosphocholin 114. (Z)-8-Tricosenyl-1-phosphocholin 115. (Z)-9-Tricosenyl-1-phosphocholin 116. (Z)-10-Tricosenyl-1-phosphocholin 117. (Z)-11-Tricosenyl-1-phosphocholin 118. (Z)-12-Tricosenyl-1-phosphocholin 119. (Z)-13-Tricosenyl-1-phosphocholin 120. (Z)-14-Tricosenyl-1-phosphocholin 121. (Z)-15-Tricosenyl-1-phosphocholin 122. (Z)-16-Tricosenyl-1-phosphocholin 123. (Z)-17-Tricosenyl-1-phosphocholin 124. (Z)-18-Tricosenyl-1-phosphocholin 125. (Z)-19-Tricosenyl-1-phosphocholin 126. (Z)-20-Tricosenyl-1-phosphocholin 127. (Z)-21-Tricosenyl-1-phosphocholin 128.22-Tricosenyl-1-phosphocholin 24 Kettenkohlenstoffatome C29H6oNO4P (517.77) 129. (Z)-3-Tetracosenyl-1-phosphocholin 130. (Z)-4-Tetracosenyl-1-phosphocholin 131. (Z)-5-Tetracosenyl-1-phosphocholin 132. (Z)-6-Tetracosenyl-1-phosphocholin 133. (Z)-7-Tetracosenyl-1-phosphocholin 134. (Z)-8-Tetracosenyl-1-phosphocholin 135. (Z)-9-Tetracosenyl-1-phosphocholin 136. (Z)-10-Tetracosenyl-1-phosphocholin 137. (Z)-11-Tetracosenyl-1-phosphocholin 138. (Z)-12-Tetracosenyl-1-phosphocholin 139. (Z)-13-Tetracosenyl-1-phosphocholin 140. (Z)-14-Tetracosenyl-1-phosphocholin 141. (Z)-16-Tetracosenyl-1-phosphocholin 142. (Z)-17-Tetracosenyl-1-phosphocholin 143. (Z)-18-Tetracosenyl-1-phosphocholin 2. Beispiele für (Z)-Alkenyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-propylammonium- Verbindungen (A=Vill ; n = 3 ; R3, CH3 ; m=1, x=1 ; z=0) wobei A für eine einfach ungesättigte Alkylkette folgender Struktur steht (p, q : 0 ; 12 # p+q # 30): Formel Vl l l 16 Kettenkohlenstoffatome C22H46NO4P (419.59) 144. (Z)-3-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 145. (Z)-4-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 146. (Z)-5-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 147. (Z)-6-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 148. (Z)-7-Hexadecenyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-propylammonium 149. (Z)-8-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 150. (Z)-9-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 151. (Z)-10-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 152. (Z)-11-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 153. (Z)-12-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 154. (Z)-13-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 155. (Z)-14-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 156.15-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 17 Kettenkohlenstoffatome C23H48NO4P (433. 61) 157. (Z)-3-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 158. (Z)-4-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 159. (Z)-5-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 160. (Z)-6-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 161. (Z)-7-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 162. (Z)-8-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 163. (Z)-9-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 164. (Z)-10-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 165. (Z)-11-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 166. (Z)-12-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 167. (Z)-13-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 168. (Z)-14-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 169. (Z)-15-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 170.16-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 18 Kettenkohlenstoffatome C24HsoNO4P (447.64) 171. (Z)-3-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 172. (Z)-4-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 173. (Z)-5-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 174. (Z)-6-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 175. (Z)-7-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 176. (Z)-8-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 177. (Z)-10-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 178. (Z)-11-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 179. (Z)-12-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 180. (Z)-13-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 181. (Z)-14-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 182. (Z)-15-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 183. (Z)-16-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 184.17-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 19 Kettenkohlenstoffatome C25H52NO4P (461. 67) 185. (Z)-3-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 186. (Z)-4-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 187. (Z)-5-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 188. (Z)-6-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 189. (Z)-7-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 190. (Z)-8-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 191. (Z)-9-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 192. (Z)-10-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 193. (Z)-11-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 194. (Z)-12-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 195. (Z)-13-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 196. (Z)-14-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 197. (Z)-15-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 198. (Z)-16-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 199. (Z)-17-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 200.18-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 20 Kettenkohlenstoffatome C26H54NO4P (475.69) 201. (Z)-3-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 202. (Z)-4-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 203. (Z)-5-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 204. (Z)-6-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 205. (Z)-7-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 206. (Z)-8-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 207. (Z)-9-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 208. (Z)-10-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 209. (Z)-12-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 210. (Z)-13-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 211. (Z)-14-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 212. (Z)-15-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 213. (Z)-16-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 214. (Z)-17-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 215. (Z)-18-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 216.19-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 21 Kettenkohlenstoffatome C27H56NO4P (489.72) 217. (Z)-3-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 218. (Z)-4-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 219. (Z)-5-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 220. (Z)-6-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 221. (Z)-7-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 222. (Z)-8-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 223. (Z)-9-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 224. (Z)-10-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 225. (Z)-11-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 226. (Z)-12-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 227. (Z)-13-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 228. (Z)-14-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 229. (Z)-15-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 230. (Z)-16-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 231. (Z)-17-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 232. (Z)-18-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 233. (Z)-19-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 234.20-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 22 Kettenkohlenstoffatome C28H58NO4P (503.75) 235. (Z)-3-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 236. (Z) 4-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 237. (Z)-5-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 238. (Z)-6-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 239. (Z)-7-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 240. (Z)-8-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 241. (Z)-9-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 242. (Z)-10-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 243. (Z)-11-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 244. (Z)-12-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 245. (Z)-14-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 246. (Z)-15-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 247. (Z)-16-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 248. (Z)-17-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 249. (Z)-18-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 250. (Z)-19-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 251. (Z)-20-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 252.21-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 23 Kettenkohlenstoffatome C29H6oNO4P (517.77) 253. (Z)-3-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 254. (Z)-4-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyi-propylammonium 255. (Z)-5-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 256. (Z)-6-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 257. (Z)-7-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 258. (Z)-8-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 259. (Z)-9-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 260. (Z)-10-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 261. (Z)-11-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 262. (Z)-12-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 263. (Z)-13-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 264. (Z)-14-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 265. (Z)-15-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 266. (Z)-16-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 267. (Z)-17-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 268. (Z)-18-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 269. (Z)-19-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 270. (Z)-20-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 271. (Z)-21-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 272.22-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 24 Kettenkohlenstoffatome C3oH62NO4P (531. 80) 273. (Z)-3-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 274. (Z)-4-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 275. (Z)-5-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 276. (Z)-6-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 277. (Z)-7-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 278. (Z)-8-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 279. (Z)-9-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 280. (Z)-10-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 281. (Z)-11-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 282. (Z)-12-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 283. (Z)-13-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 284. (Z)-14-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 285. (Z)-15-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 286. (Z)-16-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 287. (Z)-17-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 288. (Z)-18-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium 3. Beispiele für (Z)-Alkenyl-1-phospho-N, N, N-trimethvl-butvlammonium- Verbindungen (A = VIII ; n = 4 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z = 0) wobei A für eine einfach ungesättigte Alkylkette folgender Struktur steht (p, q 2 0 ; 12 S p+q < 30) : Formel VIII 16 Kettenkohlenstoffatome C23H48NO4P (433. 61) 289. (Z)-3-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 290. (Z)-4-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 291. (Z)-5-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 292. (Z)-6-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 293. (Z)-7-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 294. (Z)-8-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 295. (Z)-9-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 296. (Z)-10-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 297. (Z)-11-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 298. (Z)-12-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 299. (Z)-13-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 300. (Z)-14-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 301.15-Hexadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 17 Kettenkohlenstoffatome C24H5oNO4P (447.64) 302. (Z)-3-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 303. (Z)-4-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 304. (Z)-5-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 305. (Z)-6-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 306. (Z)-7-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 307. (Z)-8-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 308. (Z)-9-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 309. (Z)-10-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 310. (Z)-11-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 311. (Z)-12-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 312. (Z)-13-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 313. (Z)-14-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 314. (Z)-15-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 315.16-Heptadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 18 Kettenkohlenstoffatome C25H52NO4P (461. 67) 316. (Z)-3-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 317. (Z)-4-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 318. (Z)-5-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 319. (Z)-6-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 320. (Z)-7-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 321. (Z)-8-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 322. (Z)-10-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 323. (Z)-11-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 324. (Z)-12-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 325. (Z)-13-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 326. (Z)-14-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 327. (Z)-15-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 328. (Z)-16-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 329.17-Octadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 19 Kettenkohlenstoffatome C26H54NO4P (475.69) 330. (Z)-3-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 331. (Z)-4-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 332. (Z)-5-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 333. (Z)-6-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 334. (Z)-7-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 335. (Z)-8-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 336. (Z)-9-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butytammonium 337. (Z)-10-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 338. (Z)-11-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 339. (Z)-12-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 340. (Z)-13-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 341. (Z)-14-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 342. (Z)-15-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 343. (Z)-16-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 344. (Z)-17-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 345.18-Nonadecenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 20 Kettenkohlenstoffatome C27H56NO4P (489. 72) 346. (Z)-3-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 347. (Z)-4-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 348. (Z)-5-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 349. (Z)-6-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 350. (Z)-7-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 351. (Z)-8-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 352. (Z)-9-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 353. (Z)-10-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 354. (Z)-11-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 355. (Z)-12-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 356. (Z)-13-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 357. (Z)-14-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 358. (Z)-15-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 359. (Z)-16-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammon ium 360. (Z)-17-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 361. (Z)-18-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 362.19-Eicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 21 Kettenkohlenstoffatome C28HS8N04P (503.75) 363. (Z)-3-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 364. (Z)-4-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 365. (Z)-5-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-b utyl ammonium 366. (Z)-6-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 367. (Z)-7-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 368. (Z)-8-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 369. (Z)-9-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 370. (Z)-10-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 371. (Z)-11-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 372. (Z)-12-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 373. (Z)-13-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 374. (Z)-14-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 375. (Z)-15-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 376. (Z)-16-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 377. (Z)-17-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 378. (Z)-18-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 379. (Z)-19-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 380.20-Heneicosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 22 Kettenkohlenstoffatome C29H6oNO4P (517. 77) 381. (Z)-3-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 382. (Z)-4-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 383. (Z)-5-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 384. (Z)-6-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 385. (Z)-7-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 386. (Z)-8-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 387. (Z)-9-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 388. (Z)-10-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 389. (Z)-11-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 390. (Z)-12-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 391. (Z)-14-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 392. (Z)-15-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 393. (Z)-16-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 394. (Z)-17-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 395. (Z)-18-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 396. (Z)-19-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 397. (Z)-20-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 398.21-Docosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 23 Kettenkohlenstoffatome C3oH62NO4P (531. 80) 399. (Z)-3-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 400. (Z)-4-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 401. (Z)-5-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 402. (Z)-6-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 403. (Z)-7-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 404. (Z)-8-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 405. (Z)-9-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 406. (Z)-10-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 407. (Z)-11-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 408. (Z)-12-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 409. (Z)-13-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 410. (Z)-14-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 411. (Z)-15-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 412. (Z)-16-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 413. (Z)-17-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 414. (Z)-18-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 415. (Z)-19-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 416. (Z)-20-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 417. (Z)-21-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 418.22-Tricosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 24 Kettenkohlenstoffatome C3iHg4N04P (545.83) 419. (Z)-3-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 420. (Z)-4-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 421. (Z)-5-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 422. (Z)-6-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 423. (Z)-7-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 424. (Z)-8-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 425. (Z)-9-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 426. (Z)-10-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 427. (Z)-11-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 428. (Z)-12-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 429. (Z)-13-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 430. (Z)-14-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 431. (Z)-15-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 432. (Z)-16-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 433. (Z)-17-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 434. (Z)-18-Tetracosenyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium 4. Beispiele für (Z. Z)-Alkadienylphosphocholine (A = IX ; n = 2 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z = 0) wobei A für eine zweifach ungesättigte Alkylkette folgender Struktur steht (s, t, r 2 0 ; 8 # s+t+r # 26): Formel IX 16 Kettenkohlenstoffatome C21H42NO4P (403.54) 435. (Z, Z)-3,7-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 436. (Z, Z)-4, 8-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 437. (Z, Z)-5,9-Hexadecadienyi-1-phosphocholin 438. (Z, Z)-6,10-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 439. (Z, Z)-7,11-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 440. (Z, Z)-8,12-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 441. (Z, Z)-9,13-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 442. (Z, Z)-3,8-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 443. (Z, Z)-4,9-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 444. (Z, Z)-5,10-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 445. (Z, Z)-6,11-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 446. (Z, Z)-7,12-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 447. (Z, Z)-8,13-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 448. (Z, Z)-3,9-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 449. (Z, Z)-4,1 0-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 450. (Z, Z)-5,11-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 451. (Z, Z)-6,12-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 452. (Z, Z)-7,13-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 453. (Z, Z)-3,1 0-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 454. (Z, Z)-4,11-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 455. (Z, Z)-5,12-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 456. (Z, Z)-6,13-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 457. (Z, Z)-3,11-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 458. (Z, Z)-4,12-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 459. (Z, Z)-5,13-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 460. (Z, Z)-3,12-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 461. (Z, Z)-4, 13-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 462. (Z, Z)-3,13-Hexadecadienyl-1-phosphocholin 17 Kettenkohlenstoffatome C22H44NO4P (417. 57) 463. (Z, Z)-3,7-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 464. (Z, Z)-4, 8-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 465. (Z, Z)-5,9-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 466. (Z, Z)-6,1 0-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 467. (Z, Z)-7,11-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 468. (Z, Z)-8,12-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 469. (Z, Z)-9,13-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 470. (Z, Z)-10, 14-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 471. (Z, Z)-3,8-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 472. (Z, Z)-4,9-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 473. (Z, Z)-5,10-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 474. (Z, Z)-6, 11-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 475. (Z, Z)-7,12-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 476. (Z, Z)-8,13-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 477. (Z, Z)-9,14-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 478. (Z, Z)-3,9-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 479. (Z, Z)-4, 1 0-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 480. (Z, Z)-5,1 1-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 481. (Z, Z)-6,12-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 482. (Z, Z)-7,13-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 483. (Z, Z)-8,14-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 484. (Z, Z)-3,1 0-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 485. (Z, Z)-4, 11-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 486. (Z, Z)-5,12-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 487. (Z, Z)-6,13-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 488. (Z, Z)-7,14-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 489. (Z, Z)-3,11-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 490. (Z, Z)-4, 12-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 491. (Z, Z)-5,13-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 492. (Z, Z)-6,14-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 493. (Z, Z)-3,1 2-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 494. (Z, Z)-4, 13-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 495. (Z, Z)-5,14-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 496. (Z, Z)-3,13-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 497. (Z, Z)-4,14-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 498. (Z, Z)-3,14-Heptadecadienyl-1-phosphocholin 18 Kettenkohlenstoffatome C23H46NO4P (431. 60) 499. (Z, Z)-3,7-Octadecadienyl-1-phosphocholin 500. (Z, Z)-4, 8-Octadecadienyl-1-phosphocholin 501. (Z, Z)-5,9-Octadecadienyl-1-phosphocholin 502. (Z, Z)-6,10-Octadecadienyl-1-phosphocholin 503. (Z, Z)-7,11-Octadecadienyl-1-phosphocholin 504. (Z, Z)-8,12-Octadecadienyl-1-phosphocholin 505. (Z, Z)-9,13-Octadecadienyl-1-phosphocholin 506. (Z, Z)-10, 14-Octadecadienyl-1-phosphocholin 507. (Z, Z)-11, 15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 508. (Z, Z)-3,8-Octadecadienyl-1-phosphocholin 509. (Z, Z)-4, 9-Octadecadienyl-1-phosphocholin 510. (Z, Z)-5,10-Octadecadienyl-1-phosphocholin 511. (Z, Z)-6,11-Octadecadienyl-1-phosphocholin 512. (Z, Z)-7,12-Octadecadienyl-1-phosphocholin 513. (Z, Z)-8,13-Octadecadienyl-1-phosphocholin 514. (Z, Z)-9,14-Octadecadienyl-1-phosphocholin 515. (Z, Z)-10, 15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 516. (Z, Z)-3,9-Octadecadienyl-1-phosphocholin 517. (Z, Z)-4, 10-Octadecadienyl-1-phosphocholin 518. (Z, Z)-5,11-Octadecadienyl-1-phosphocholin 519. (Z, Z)-6,12-Octadecadienyl-1-phosphocholin 520. (Z, Z)-7,13-Octadecadienyl-1-phosphocholin 521. (Z, Z)-8,14-Octadecadienyl-1-phosphocholin 522. (Z, Z)-9,15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 523. (Z, Z)-3,10-Octadecadienyl-1-phosphocholin 524. (Z, Z)-4,11-Octadecadienyl-1-phosphocholin 525. (Z, Z)-5, 12-Octadecadienyl-1-phosphocholin 526. (Z, Z)-6,13-Octadecadienyl-1-phosphocholin 527. (Z, Z)-7,14-Octadecadienyl-1-phosphocholin 528. (Z, Z)-8,15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 529. (Z, Z)-3,11-Octadecadienyl-1-phosphocholin 530. (Z, Z)-4, 12-Octadecadienyl-1-phosphocholin 531. (Z, Z)-5,13-Octadecadienyl-1-phosphocholin 532. (Z, Z)-6,14-Octadecadienyl-1-phosphocholin 533. (Z, Z)-7,15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 534. (Z, Z)-3,12-Octadecadienyl-1-phosphocholin 535. (Z, Z)-4,13-Octadecadienyl-1-phosphocholin 536. (Z, Z)-5,14-Octadecadienyl-1-phosphocholin 537. (Z, Z)-6,15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 538. (Z, Z)-3,13-Octadecadienyl-1-phosphocholin 539. (Z, Z)-4, 14-Octadecadienyl-1-phosphocholin 540. (Z, Z)-5,15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 541. (Z, Z)-3,14-Octadecadienyl-1-phosphocholin 542. (Z, Z)-4,15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 543. (Z, Z)-3,15-Octadecadienyl-1-phosphocholin 19 Kettenkohlenstoffatome C24H48NO4P (445.62) 544. (Z, Z)-3,7-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 545. (Z, Z)-4, 8-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 546. (Z, Z)-5,9-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 547. (Z, Z)-6,10-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 548. (Z, Z)-7,11-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 549. (Z, Z)-8, 12-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 550. (Z, Z)-9, 13-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 551. (Z, Z)-10, 14-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 552. (Z, Z)-11, 15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 553. (Z, Z)-12, 16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 554. (Z, Z)-3,8-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 555. (Z, Z)-4,9-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 556. (Z, Z)-5,10-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 557. (Z, Z)-6,11-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 558. (Z, Z)-7,12-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 559. (Z, Z)-8,13-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 560. (Z, Z)-9,14-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 561. (Z, Z)-10, 15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 562. (Z, Z)-11, 16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 563. (Z, Z)-3,9-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 564. (Z, Z)-4, 10-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 565. (Z, Z)-5,11-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 566. (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 567. (Z, Z)-7,13-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 568. (Z, Z)-8,14-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 569. (Z, Z)-9,15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 570. (Z, Z)-10, 16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 571. (Z, Z)-3,10-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 572. (Z, Z)-4, 11-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 573. (Z, Z)-5,12-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 574. (Z, Z)-6,13-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 575. (Z, Z)-7,14-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 576. (Z, Z)-8,15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 577. (Z, Z)-9,16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 578. (Z, Z)-3,11-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 579. (Z, Z)-4, 12-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 580. (Z, Z)-5,13-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 581. (Z, Z)-6,14-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 582. (Z, Z)-7,15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 583. (Z, Z)-8,16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 584. (Z, Z)-3,12-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 585. (Z, Z)-4, 13-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 586. (Z, Z)-5,14-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 587. (Z, Z)-6,15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 588. (Z, Z)-7,16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 589. (Z, Z)-3,13-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 590. (Z, Z)-4, 14-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 591. (Z, Z)-5,15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 592. (Z, Z)-6,16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 593. (Z, Z)-3,14-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 594. (Z, Z)-4, 15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 595. (Z, Z)-5,16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 596. (Z, Z)-3,15-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 597. (Z, Z)-4,16-Nonadecadienyl-1-phosphocholin 20 Kettenkohlenstoffatome C25H50NO4P (459.65) 598. (Z, Z)-3,7-Eicosadienyl-1-phosphocholin 599. (Z, Z)-4, 8-Eicosadienyl-1-phosphocholin 600. (Z, Z)-5,9-Eicosadienyl-1-phosphocholin 601. (Z, Z)-6,10-Eicosadienyl-1-phosphocholin 602. (Z, Z)-7,11-Eicosadienyl-1-phosphocholin 603. (Z, Z)-8,12-Eicosadienyl-1-phosphocholin 604. (Z, Z)-9,13-Eicosadienyl-1-phosphocholin 605. (Z, Z)-10, 14-Eicosadienyl-1-phosphocholin 606. (Z, Z)-11, 15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 607. (Z, Z)-12, 16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 608. (Z, Z)-13, 17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 609. (Z, Z)-3,8-Eicosadienyl-1-phosphocholin 610. (Z, Z)-4,9-Eicosadienyl-1-phosphocholin 611. (Z, Z)-5,10-Eicosadienyl-1-phosphocholin 612. (Z, Z)-6,11-Eicosadienyl-1-phosphocholin 613. (Z, Z)-7,12-Eicosadienyl-1-phosphocholin 614. (Z, Z)-8, 13-Eicosadienyl-1-phosphocholin 615. (Z, Z)-9,14-Eicosadienyl-1-phosphocholin 616. (Z, Z)-10, 15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 617. (Z, Z)-11, 16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 618. (Z, Z)-12, 17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 619. (Z, Z)-3,9-Eicosadienyl-1-phosphocholin 620. (Z, Z)-4, 10-Eicosadienyl-1-phosphocholin 621. (Z, Z)-5,11-Eicosadienyl-1-phosphocholin 622. (Z, Z)-6,12-Eicosadienyl-1-phosphocholin 623. (Z, Z)-7,13-Eicosadienyl-1-phosphocholin 624. (Z, Z)-8,14-Eicosadienyl-1-phosphocholin 625. (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 626. (Z, Z)-10, 16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 627. (Z, Z)-11, 17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 628. (Z, Z)-3,10-Eicosadienyl-1-phosphocholin 629. (Z, Z)-4,11-Eicosadienyl-1-phosphocholin 630. (Z, Z)-5,12-Eicosadienyl-1-phosphocholin 631. (Z, Z)-6,13-Eicosadienyl-1-phosphocholin 632. (Z, Z)-7,14-Eicosadienyl-1-phosphocholin 633. (Z, Z)-8,15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 634. (Z, Z)-9,16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 635. (Z, Z)-10, 17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 636. (Z, Z)-3,11-Eicosadienyl-1-phosphocholin 637. (Z, Z)-4, 12-Eicosadienyl-1-phosphocholin 638. (Z, Z)-5,13-Eicosadienyl-1-phosphocholin 639. (Z, Z)-6,14-Eicosadienyl-1-phosphocholin 640. (Z, Z)-7, 15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 641. (Z, Z)-8,16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 642. (Z, Z)-9,17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 643. (Z, Z)-3,12-Eicosadienyl-1-phosphocholin 644. (Z, Z)-4, 13-Eicosadienyl-1-phosphocholin 645. (Z, Z)-5,14-Eicosadienyl-1-phosphocholin 646. (Z, Z)-6,15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 647. (Z, Z)-7,16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 648. (Z, Z)-8,17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 649. (Z, Z)-3,13-Eicosadienyl-1-phosphocholin 650. (Z, Z)-4, 14-Eicosadienyl-1-phosphocholin 651. (Z, Z)-5,15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 652. (Z, Z)-6,16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 653. (Z, Z)-7,17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 654. (Z, Z)-3,14-Eicosadienyl-1-phosphocholin 655. (Z, Z)-4, 15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 656. (Z, Z)-5,16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 657. (Z, Z)-6,17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 658. (Z, Z)-3,15-Eicosadienyl-1-phosphocholin 659. (Z, Z)-4,16-Eicosadienyl-1-phosphocholin 660. (Z, Z)-5,17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 661. (Z, Z)-3,17-Eicosadienyl-1-phosphocholin 21 Kettenkohlenstoffatome C26H52NO4P (473.68) 662. (Z, Z)-3, 7-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 663. (Z, Z)-4,8-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 664. (Z, Z)-5,9-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 665. (Z, Z)-6,10-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 666. (Z, Z)-7,11-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 667. (Z, Z)-8,12-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 668. (Z, Z)-9,13-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 669. (Z, Z)-10, 14-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 670. (Z, Z)-11, 15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 671. (Z, Z)-12, 16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 672. (Z, Z)-13, 17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 673. (Z, Z)-14, 18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 674. (Z, Z)-3,8-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 675. (Z, Z)-4, 9-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 676. (Z, Z)-5,10-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 677. (Z, Z)-6,11-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 678. (Z, Z)-7,12-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 679. (Z, Z)-8,13-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 680. (Z, Z)-9,14-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 681. (Z, Z)-10, 15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 682. (Z, Z)-11, 16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 683. (Z, Z)-12, 17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 684. (Z, Z)-13, 18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 685. (Z, Z)-3,9-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 686. (Z, Z)-4, 10-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 687. (Z, Z)-5,11-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 688. (Z, Z)-6, 12-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 689. (Z, Z)-7,13-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 690. (Z, Z)-8,14-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 691. (Z, Z)-9,15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 692. (Z, Z)-10, 16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 693. (Z, Z)-11, 17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 694. (Z, Z)-12, 18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 695. (Z, Z)-3,10-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 696. (Z, Z)-4, 11-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 697. (Z, Z)-5,12-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 698. (Z, Z)-6,13-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 699. (Z, Z)-7,14-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 700. (Z, Z)-8,15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 701. (Z, Z)-9,16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 702. (Z, Z)-10, 17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 703. (Z, Z)-11, 18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 704. (Z, Z)-3,11-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 705. (Z, Z)-4, 12-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 706. (Z, Z)-5,13-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 707. (Z, Z)-6,14-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 708. (Z, Z)-7,15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 709. (Z, Z)-8,16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 710. (Z, Z)-9,17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 711. (Z, Z)-10, 18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 712. (Z, Z)-3,12-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 713. (Z, Z)-4, 13-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 714. (Z, Z)-5,14-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 715. (Z, Z)-6,15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 716. (Z, Z)-7,16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 717. (Z, Z)-8,17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 718. (Z, Z)-9,18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 719. (Z, Z)-3,13-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 720. (Z, Z)-4, 14-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 721. (Z, Z)-5,15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 722. (Z, Z)-6, 16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 723. (Z, Z)-7,17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 724. (Z, Z)-8,18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 725. (Z, Z)-3,14-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 726. (Z, Z)-4, 15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 727. (Z, Z)-5,16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 728. (Z, Z)-6,17-Heneicosadienyl-1-phosphochotin 729. (Z, Z)-7,18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 730. (Z, Z)-3,15-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 731. (Z, Z)-4, 16-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 732. (Z, Z)-5,17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 733. (Z, Z)-6,18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 734. (Z, Z)-3,17-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 735. (Z, Z)-4, 18-Heneicosadienyl-1-phosphocholin 22 Kettenkohlenstoffatome C27H54NO4P (487.70) 736. (Z, Z)-3,7-Docosadienyl-1-phosphocholin 737. (Z, Z)-4, 8-Docosadienyl-1-phosphocholin 738. (Z, Z)-5,9-Docosadienyl-1-phosphocholin 739. (Z, Z)-6,10-Docosadienyl-1-phosphocholin 740. (Z, Z)-7,11-Docosadienyl-1-phosphocholin 741. (Z, Z)-8,12-Docosadienyl-1-phosphocholin 742. (Z, Z)-9,13-Docosadienyl-1-phosphocholin 743. (Z, Z)-10, 14-Docosadienyl-1-phosphocholin 744. (Z, Z)-11, 15-Docosadienyl-1-phosphocholin 745. (Z, Z)-12, 16-Docosadienyl-1-phosphocholin 746. (Z, Z)-13, 17-Docosadienyl-1-phosphocholin 747. (Z, Z)-14, 18-Docosadienyl-1-phosphocholin 748. (Z, Z)-15, 19-Docosadienyl-1-phosphocholin 749. (Z, Z)-3, 8-Docosadienyl-1-phosphocholin 750. (Z, Z)-4, 9-Docosadienyl-1-phosphocholin 751. (Z, Z)-5,10-Docosadienyl-1-phosphocholin 752. (Z, Z)-6,11-Docosadienyl-1-phosphocholin 753. (Z, Z)-7,12-Docosadienyl-1-phosphocholin 754. (Z, Z)-8,13-Docosadienyl-1-phosphocholin 755. (Z, Z)-9,14-Docosadienyl-1-phosphocholin 756. (Z, Z)-10, 15-Docosadienyl-1-phosphocholin 757. (Z, Z)-11, 16-Docosadienyl-1-phosphocholin 758. (Z, Z)-12, 17-Docosadienyl-1-phosphocholin 759. (Z, Z)-13, 18-Docosadienyl-1-phosphocholin 760. (Z, Z)-14, 19-Docosadienyl-1-phosphocholin 761. (Z, Z)-3,9-Docosadienyl-1-phosphocholin 762. (Z, Z)-4, 10-Docosadienyl-1-phosphocholin 763. (Z, Z)-5,11-Docosadienyl-1-phosphocholin 764. (Z, Z)-6,12-Docosadienyl-1-phosphocholin 765. (Z, Z)-7,13-Docosadienyl-1-phosphocholin 766. (Z, Z)-8, 14-Docosadienyl-1-phosphocholin 767. (Z, Z)-9,15-Docosadienyl-1-phosphocholin 768. (Z, Z)-10, 1 6-Docosadienyl-1-phosphocholin 769. (Z, Z)-11, 17-Docosadienyl-1-phosphocholin 770. (Z, Z)-12, 18-Docosadienyl-1-phosphocholin 771. (Z, Z)-13, 19-Docosadienyl-1-phosphocholin 772. (Z, Z)-3,10-Docosadienyl-1-phosphocholin 773. (Z, Z)-4, 11-Docosadienyl-1-phosphocholin 774. (Z, Z)-5,12-Docosadienyl-1-phosphocholin 775. (Z, Z)-6,13-Docosadienyl-1-phosphocholin 776. (Z, Z)-7, 14-Docosadienyl-1-phosphocholin 777. (Z, Z)-8,15-Docosadienyl-1-phosphocholin 778. (Z, Z)-9,16-Docosadienyl-1-phosphocholin 779. (Z, Z)-10, 17-Docosadienyl-1-phosphocholin 780. (Z, Z)-11, 18-Docosadienyl-1-phosphocholin 781. (Z, Z)-12, 19-Docosadienyl-1-phosphocholin 782. (Z, Z)-3,11-Docosadienyl-1-phosphocholin 783. (Z, Z)-4, 12-Docosadienyl-1-phosphocholin 784. (Z, Z)-5,13-Docosadienyl-1-phosphocholin 785. (Z, Z)-6,14-Docosadienyl-1-phosphocholin 786. (Z, Z)-7,15-Docosadienyl-1-phosphocholin 787. (Z, Z)-8,16-Docosadienyl-1-phosphocholin 788. (Z, Z)-9,17-Docosadienyl-1-phosphocholin 789. (Z, Z)-10, 18-Docosadienyl-1-phosphocholin 790. (Z, Z)-11, 19-Docosadienyl-1-phosphocholin 791. (Z, Z)-3,12-Docosadienyl-1-phosphocholin 792. (Z, Z)-4, 13-Docosadienyl-1-phosphocholin 793. (Z, Z)-5,14-Docosadienyl-1-phosphocholin 794. (Z, Z)-6,15-Docosadienyl-1-phosphocholin 795. (Z, Z)-7, 16-Docosadienyl-1-phosphocholin 796. (Z, Z)-8,17-Docosadienyl-1-phosphocholin 797. (Z, Z)-9,18-Docosadienyl-1-phosphocholin 798. (Z, Z)-10, 19-Docosadienyl-1-phosphocholin 799. (Z, Z)-3,13-Docosadienyl-1-phosphocholin 800. (Z, Z)-4, 14-Docosadienyl-1-phosphocholin 801. (Z, Z)-5,15-Docosadienyl-1-phosphocholin 802. (Z, Z)-6, 16-Docosadienyl-1-phosphocholin 803. (Z, Z)-7,17-Docosadienyl-1-phosphocholin 804. (Z, Z)-8,18-Docosadienyl-1-phosphocholin 805. (Z, Z)-9,19-Docosadienyl-1-phosphocholin 806. (Z, Z)-3, 14-Docosadienyl-1-phosphocholin 807. (Z, Z)-4,15-Docosadienyl-1-phosphocholin 808. (Z, Z)-5,16-Docosadienyl-1-phosphocholin 809. (Z, Z)-6, 17-Docosadienyl-1-phosphocholin 810. (Z, Z)-7,18-Docosadienyl-1-phosphocholin 811. (Z, Z)-8,19-Docosadienyl-1-phosphocholin 812. (Z, Z)-3,15-Docosadienyl-1-phosphocholin 813. (Z, Z)-4, 16-Docosadienyl-1-phosphocholin 814. (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-1-phosphocholin 815. (Z, Z)-6,18-Docosadienyl-1-phosphocholin 816. (Z, Z)-7,19-Docosadienyl-1-phosphocholin 817. (Z, Z)-3,17-Docosadienyl-1-phosphocholin 818. (Z, Z)-4, 18-Docosadienyl-1-phosphocholin 819. (Z, Z)-5,19-Docosadienyl-1-phosphocholin 820. (Z, Z)-3,19-Docosadienyl-1-phosphocholin 23 Kettenkohlenstoffatome C28H56NO4P (501. 73) 821. (Z, Z)-3,7-Tricosadienyl-1-phosphocholin 822. (Z, Z)-4, 8-Tricosadienyl-1-phosphocholin 823. (Z, Z)-5,9-Tricosadienyl-1-phosphocholin 824. (Z, Z)-6,10-Tricosadienyl-1-phosphocholin 825. (Z, Z)-7,11-Tricosadienyl-1-phosphocholin 826. (Z, Z)-8,12-Tricosadienyl-1-phosphocholin 827. (Z, Z)-9,13-Tricosadienyl-1-phosphocholin 828. (Z, Z)-10, 14-Tricosadienyl-1-phosphocholin 829. (Z, Z)-11, 15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 830. (Z, Z)-12, 16-Tricosadienyl-1-phosphocholin 831. (Z, Z)-13, 17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 832. (Z, Z)-14,18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 833. (Z, Z)-15, 19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 834. (Z, Z)-16, 20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 835. (Z, Z)-3,8-Tricosadienyl-1-phosphocholin 836. (Z, Z)-4, 9-Tricosadienyl-1-phosphocholin 837. (Z, Z)-5,1 0-Tricosadienyl-1-phosphocholin 838. (Z, Z)-6,11-Tricosadienyl-1-phosphocholin 839. (Z, Z)-7,12-Tricosadienyl-1-phosphocholin 840. (Z, Z)-8,13-Tricosadienyl-1-phosphocholin 841. (Z, Z)-9,14-Tricosadienyl-1-phosphocholin 842. (Z, Z)-10, 15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 843. (Z, Z)-11, 16-Tricosadienyl-1-phosphocholin 844. (Z, Z)-12, 17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 845. (Z, Z)-13, 18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 846. (Z, Z)-14, 19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 847. (Z, Z)-15, 20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 848. (Z, Z)-3,9-Tricosadienyl-1-phosphocholin 849. (Z, Z)-4, 1 0-Tricosadienyl-1-phosphocholin 850. (Z, Z)-5,1 1-Tricosadienyl-1-phosphocholin 851. (Z, Z)-6,12-Tricosadienyl-1-phosphocholin 852. (Z, Z)-7,13-Tricosadienyl-1-phosphocholin 853. (Z, Z)-8,14-Tricosadienyl-1-phosphocholin 854. (Z, Z)-9,15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 855. (Z, Z)-10, 1 6-Tricosadienyl-1-phosphocholin 856. (Z, Z)-11, 17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 857. (Z, Z)-12,18-Tricosadienyl-l-phosphocholin 858. (Z, Z)-13, 19-Tricosadienyl-1-phosphochotin 859. (Z, Z)-14,20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 860. (Z, Z)-3, 1 0-Tricosadienyl-1-phosphocholin 861. (Z, Z)-4, 11-Tricosadienyl-1-phosphocholin 862. (Z, Z)-5, 12-Tricosadienyl-1-phosphocholin 863. (Z, Z)-6,13-Tricosadienyl-1-phosphocholin 864. (Z, Z)-7, 14-Tricosadienyl-1-phosphocholin 865. (Z, Z)-8,15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 866. (Z, Z)-9,16-Tricosadienyl-1-phosphocholin 867. (Z, Z)-10, 17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 868. (Z, Z)-11, 18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 869. (Z, Z)-12, 19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 870. (Z, Z)-13, 20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 871. (Z, Z)-3,11-Tricosadienyl-1-phosphocholin 872. (Z, Z)-4, 12-Tricosadienyl-1-phosphocholin 873. (Z, Z)-5,13-Tricosadienyl-1-phosphocholin 874. (Z, Z)-6,14-Tricosadienyl-1-phosphocholin 875. (Z, Z)-7,15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 876. (Z, Z)-8,16-Tricosadienyl-1-phosphocholin 877. (Z, Z)-9,17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 878. (Z, Z)-10, 18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 879. (Z, Z)-11, 19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 880. (Z, Z)-12, 20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 881. (Z, Z)-3,12-Tricosadienyl-1-phosphocholin 882. (Z, Z)-4, 13-Tricosadienyl-1-phosphocholin 883. (Z, Z)-5,14-Tricosadienyl-1-phosphocholin 884. (Z, Z)-6,15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 885. (Z, Z)-7,16-Tricosadienyl-1-phosphocholin 886. (Z, Z)-8,17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 887. (Z, Z)-9,18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 888. (Z, Z)-10, 19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 889. (Z, Z)-11, 20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 890. (Z, Z)-3,13-Tricosadienyl-1-phosphocholin 891. (Z, Z)-4, 14-Tricosadienyl-1-phosphocholin 892. (Z, Z)-5,15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 893. (Z, Z)-6,16-Tricosadienyl-1-phosphocholin 894. (Z, Z)-7, 17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 895. (Z, Z)-8,18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 896. (Z, Z)-9,19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 897. (Z, Z)-1 0, 20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 898. (Z, Z)-3,14-Tricosadienyl-1-phosphocholin 899. (Z, Z)-4, 15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 900. (Z, Z)-5,16-Tricosadienyl-1-phosphocholin 901. (Z, Z)-6,17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 902. (Z, Z)-7,18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 903. (Z, Z)-8,19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 904. (Z, Z)-9,20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 905. (Z, Z)-3,15-Tricosadienyl-1-phosphocholin 906. (Z, Z)-4, 16-Tricosadienyl-1-phosphocholin 907. (Z, Z)-5,17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 908. (Z, Z)-6,18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 909. (Z, Z)-7,19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 910. (Z, Z)-8,20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 911. (Z, Z)-3,17-Tricosadienyl-1-phosphocholin 912. (Z, Z)-4, 18-Tricosadienyl-1-phosphocholin 913. (Z, Z)-5,19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 914. (Z, Z)-6,20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 915. (Z, Z)-3,19-Tricosadienyl-1-phosphocholin 916. (Z, Z)-4, 20-Tricosadienyl-1-phosphocholin 24 Kettenkohlenstoffatome C29H5eN04P (515.76) 917. (Z, Z)-3,7-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 918. (Z, Z)-4, 8-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 919. (Z, Z)-5,9-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 920. (Z, Z)-6,1 0-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 921. (Z, Z)-7, 11-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 922. (Z, Z)-8,12-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 923. (Z, Z)-9,13-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 924. (Z, Z)-10, 14-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 925. (Z, Z)-11, 15-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 926. (Z, Z)-12, 16-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 927. (Z, Z)-13, 17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 928. (Z, Z)-14, 18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 929. (Z, Z)-15, 19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 930. (Z, Z)-1 6, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 931. (Z, Z)-17, 21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 932. (Z, Z)-3,8-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 933. (Z, Z)-4, 9-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 934. (Z, Z)-5,1 0-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 935. (Z, Z)-6,11-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 936. (Z, Z)-7,12-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 937. (Z, Z)-8,13-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 938. (Z, Z)-9,14-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 939. (Z, Z)-10, 15-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 940. (Z, Z)-11, 16-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 941. (Z, Z)-12, 17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 942. (Z, Z)-13, 18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 943. (Z, Z)-14, 19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 944. (Z, Z)-1 5, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 945. (Z, Z)-16, 21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 946. (Z, Z)-3,9-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 947. (Z, Z)-4,1 0-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 948. (Z, Z)-5,11-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 949. (Z, Z)-6,12-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 950. (Z, Z)-7,13-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 951. (Z, Z)-8,14-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 952. (Z, Z)-9,1 5-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 953. (Z, Z)-10, 1 6-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 954. (Z, Z)-11, 17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 955. (Z, Z)-12, 18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 956. (Z, Z)-13, 19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 957. (Z, Z)-14, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 958. (Z, Z)-15, 21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 959. (Z, Z)-3,1 0-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 960. (Z, Z)-4, 11-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 961. (Z, Z)-5,12-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 962. (Z, Z)-6,13-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 963. (Z, Z)-7,14-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 964. (Z, Z)-8,15-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 965. (Z, Z)-9,16-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 966. (Z, Z)-10, 17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 967. (Z, Z)-11, 18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 968. (Z, Z)-12, 19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 969. (Z, Z)-13, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 970. (Z, Z)-14, 21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 971. (Z, Z)-3,11-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 972. (Z, Z)-4, 12-Tetracosadienyl-1-phosphochotin 973. (Z, Z)-5, 13-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 974. (Z, Z)-6,14-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 975. (Z, Z)-7, 15-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 976. (Z, Z)-8, 16-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 977. (Z, Z)-9,17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 978. (Z, Z)-10, 18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 979. (Z, Z)-11, 19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 980. (Z, Z)-1 2, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 981. (Z, Z)-13, 21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 982. (Z, Z)-3,12-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 983. (Z, Z)-4,13-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 984. (Z, Z)-5,14-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 985. (Z, Z)-6,15-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 986. (Z, Z)-7,16-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 987. (Z, Z)-8,1 7-Tetracosadienyl-1-phosphochoiin 988. (Z, Z)-9,18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 989. (Z, Z)-10, 19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 990. (Z, Z)-11, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 991. (Z, Z)-12, 21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 992. (Z, Z)-3,13-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 993. (Z, Z)-4, 14-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 994. (Z, Z)-5,15-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 995. (Z, Z)-6,16-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 996. (Z, Z)-7,17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 997. (Z, Z)-8,1 8-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 998. (Z, Z)-9,19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 999. (Z, Z)-1 0, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1000. (Z, Z)-11, 21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1001. (Z, Z)-3,14-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1002. (Z, Z)-4, 15-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1003. (Z, Z)-5,16-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1004. (Z, Z)-6,17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1005. (Z, Z)-7,18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1006. (Z, Z)-8,19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1007. (Z, Z)-9, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1008. (Z, Z)-10, 21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1009. (Z, Z)-3,15-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1010. (Z, Z)-4,16-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1011. (Z, Z)-5,17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1012. (Z, Z)-6,18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1013. (Z, Z)-7,19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1014. (Z, Z)-8,20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1015. (Z, Z)-9,21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1016. (Z, Z)-3,17-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1017. (Z, Z)-4, 18-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1018. (Z, Z)-5,19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1019. (Z, Z)-6,20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1020. (Z, Z)-7,21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1021. (Z, Z)-3,19-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1022. (Z, Z)-4, 20-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 1023. (Z, Z)-5,21-Tetracosadienyl-1-phosphocholin 25 Kettenkohlenstoffatome C3oH6oNO4P (529.78) 1024. (Z, Z)-6,12-Pentacosadienyl-1-phosphocholin 1025. (Z, Z)-9,15-Pentacosadienyl-1-phosphocholin 1026. (Z, Z)-6,16-Pentacosadienyl-1-phosphocholin 1027. (Z, Z)-9,18-Pentacosadienyl-1-phosphocholin 1028. (Z, Z)-1 0, 20-Pentacosadienyl-1-phosphocholin 1029. (Z, Z)-13, 20-Pentacosadienyl-1-phosphocholin 26 Kettenkohlenstoffatome C3'H62NO4P (543.81) 1030. (Z, Z)-6,12-Hexacosadienyl-l-phosphocholin 1031. (Z, Z)-9,15-Hexacosadienyl-1-phosphocholin 1032. (Z, Z)-6,16-Hexacosadienyl-l-phosphocholin 1033. (Z, Z)-9,18-Hexacosadienyl-1-phosphocholin 1034. (Z, Z)-6,20-Hexacosadienyl-1-phosphocholin 5. Beispiele für (Z,Z)-Alkadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl- propylammonium-Verbindungen (A = IX ; n = 3 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z = 0) wobei A für eine zweifach ungesättigte Alkylkette folgender Struktur steht (s, t, r : 0 ; 8 # s+t+r # 26): Formel IX 1035.) (Z, Z)-5,11-Hexadecadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C22H44NO4P (417.57) 1036.) (Z, Z)-5,11-Heptadecadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C23H46NO4P (431.60) 1037.) (Z, Z)-5,11-Octadecadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C24H48NO4P (445.62) 1038.) (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C25H50NO4P (459.65) 1039.) (Z, Z)-10, 16-Eicosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C26H52NO4P (473.68) 1040.) (Z, Z)-10, 16-Heneicosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C27H54NO4P (487.70) 1041.) (Z, Z)-10, 16-Docosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C28H5eNO4p (501.73) 1042.) (Z, Z)-10,16-Tricosadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-propylammon ium C29H58NO4P (515.76) 1043.) (Z, Z)-6, 18-Tetracosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C30H60NO4P (529.78) 6. Beispiele für FZZ)-Alkadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butvlammonium- Verbindungen (A = IX ; n = 4 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z=0) wobei A für eine zweifach ungesättigte Alkylkette foigender Struktur steht (s, t, r # 0 ; 8 # s+t+r # 26): Formel IX 1044.) (Z,Z)-5,11-Hexadecadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylamm onium C23H46NO4P (431.60) 1045.) (Z,Z)-5,11-Heptadecadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylam monium C24H48NO4P (445.62) 1046.) (Z,Z)-5,11-Octadecadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylamm onium C25H50NO4P (459.65) 1047.) (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C26H52NO4P (473.68) 1048.) (Z, Z)-10,16-Eicosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C27H54NO4P (487.70) 1049.) (Z, Z)-10,16-Heneicosadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylammo nium C28H56NO4P (501.73) 1050.) (Z, Z)-10,16-Docosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C29H58NO4P (515. 76) 1051.) (Z, Z)-10,16-Tricosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C3oH6oNO, (529. 78) 1052.) (Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylam monium C31 H62NO4P (543.81) 7. Beispiele für terminal ungesattigte Alkadienylphosphocholine (A = IX ; n = 2; R3, CH3; m= 1, x= 1 ; z=0) wobei A für eine zweifach ungesättigte Alkylkette folgender Struktur steht (s, t : 0 ; r = 0 ; 8 s s+t+r s 26) : Formel IX 1053.) (Z)-11,15-Hexadecadienyi-1-phosphocholin C2'H42NO4P (403.54) 1054.) (Z)-11,16-Heptadecadienyl-1-phosphocholin C22H44NO4P (417.57) 1055.) (Z)-11,17-Octadecadienyl-1-phosphocholin C23H46NO4P (431.60) 1056.) (Z)-11,18-Nonadecadienyl-1-phosphocholin C24H48NO4P (445.62) 1057.) (Z)-11,19-Eicosadienyl-1-phosphocholin C25H50NO4P (459.65) 1058.) (Z)-11, 20-Heneicosadienyl-1-phosphocholin C26H52NO4P (473.68) 1059.) (Z)-11, 21-Docosadienyl-1-phosphocholin C27H54NO4P (487.70) 1060.) (Z)-11, 22-Tricosadienyl-1-phosphocholin C28H56NO4P (501.73) 1061.) (Z)-11, 23-Tetracosadienyl-1-phosphocholin C29H58NO4P (515.76) 1062.) (Z)-11, 24-Pentacosadienyl-1-phosphocholin C30H60NO4P (529.78) 8. Beispiele für terminal ungesättigte Alkadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl- propylammonium-Verbindungen (A= IX; n= 3 ; R3, CH3; m= 1, x= 1 ; z= 0) wobei A für eine zweifach ungesättigte Alkylkette folgender Struktur steht (s, t # 0; r = 0; 8 # s+t+r # 26); Formel IX 1063.) (Z)-11, 15-Hexadecadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C22H44NO4P (417.57) 1064.) (Z)-11,16-Heptadecad ienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C23H46NO4P (431.60) 1065.) (Z)-11,17-Octadecadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-propylamm onium C24H48NO4P (445.62) 1066.) (Z)-11, 18-Nonadecadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C25H5oNO4P (459.65) 1067.) (Z)-11, 19-Eicosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C26H52NO4P (473.68) 1068.) (Z)-11, 20-Heneicosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C27H54NO4P (487.70) 1069.) (Z)-11,21-Docosadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-propylammon ium C28H56NO4P (501.73) 1070.) (Z)-11,22-Tricosadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-propylammo nium C29H58NO4P (515.76) 1071.) (Z)-11, 23-Tetracosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium C3oH6oNO4P (529.78) 1072.) (Z)-11,24-Pentacosadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-propylam monium C31 H62NO4P (543.81) 9. Beispiele für terminal un eg saffigte Alkadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium-Verbindungen (A = IX ; n=4 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z = 0) wobei A für eine zweifach ungesättigte Alkylkette folgender Struktur steht (s, t : 0 ; r = 0 ; 8 < s+t+r zu 26) Formel IX 1073.) (Z)-11,15-Hexadecadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C23H46NO4P (431. 60) 1074.) (Z)-11,16-Heptadecadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylamm onium C24H48NO4P (445.62) 1075.) (Z)-11,17-Octadecadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylammo nium C25H5oN04P (459.65) 1076.) (Z)-11,18-Nonadecadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylammo nium C26H52NO4P (473.68) 1077.) (Z)-11, 19-Eicosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C27H54NO4P (487.70) 1078.) (Z)-11, 20-Heneicosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C28H56NO4P (501.73) 1079.) (Z)-11, 21-Docosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C29H58NO4P (515.76) 1080.) (Z)-11,22-Tricosadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylammon ium CsoH6oNO4P (529.78) 1081.) (Z)-11, 23-Tetracosadienyl-1-phospho-N, N, N-trimethyl-butylammonium C31H62NO4P (543.81) 1082.) (Z)-11,24-Pentacosadienyl-1-phospho-N,N,N-trimethyl-butylamm onium C32H64NO4P (557. 84) 10. Wirkstoffe, die auf alkylierten (Ether)-Lysolecithinen aufgebaut sind- einfach un-gesfittigte Verbindungen (A = lit bzw. A = IV ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z = 0) 1083.) 1-O-(Z)-6-Octadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) CHseNOgP (521.72) 1084.) 1-O- (Z)-10-Octadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C27H56NO6P (521.72) 1085.) 1-O- (Z)-12-Octadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C27H56NO6P (521.72) 1086.) 1-O- (Z)-6-Nonadecenyl-2-O-methyi-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C28H58NO6P (535.75) 1087.) 1-O- (Z)-10-Nonadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C28H58NO6P (535.75) 1088.) 1-0- (Z)-12-Nonadecenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C28H58NO6P (535.75) 1089.) 1-O- (Z)-6-Eicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C29H6oNO6P (549. 77) 1090.) 1-O- (Z)-10-Eicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C29H6oNO6P (549. 77) 1091.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C29H6oNO6P (549. 77) 1092.) 1-O- (Z)-6-Heneicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C3oH62NOsP (563. 80) 1093.) 1-O- (Z)-10-Heneicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C3oH62NO6P (563.80) 1094.) 1-O- (Z)-12-Heneicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C3oH62NO6P (563.80) 1095.) 1-O- (Z)-6-Docosenyl-2-O-methyi-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C3, H64N06p (577. 83) 1096.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C3lH64NO6P (577.83) 1097.) 1-O- (Z)-12-Docosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C35 H64NO6P (577.83) 1098.) 1-O- (Z)-6-Tricosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C32H66NO6P (591.86) 1099.) 1-O- (Z)-10-Tricosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C32H66NO6P (591.86) 1100.) 1-O- (Z)-12-Tricosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C32H66NO6P (591.86) 1101.) 1-O- (Z)-6-Tetracosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C33H68NO6P (605. 89) 1102.) 1-O- (Z)-10-Tetracosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C33H68NO6P (605.89) 1103.) 1-O- (Z)-12-Tetracosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C33H68NO6P (605.89) 1104.) 1-O- (Z)-6-Octadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C28H58NO6P (535.75) 1105.) 1-O- (Z)-10-Octadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C28H58NO6P (535.75) 1106.) 1-O- (Z)-12-Octadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C28H58NO6P (535.75) 1107.) 1-O- (Z)-6-Nonadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C29H6oNO6P (549. 77) 1108.) 1-O- (Z)-10-Nonadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C29H6oNO6P (549.77) 1109.) 1-O- (Z)-12-Nonadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C29H6oNO6P (549. 77) 1110.) 1-O- (Z)-6-Eicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C3oH62NO6P (563.80) 1111.) 1-O- (Z)-10-Eicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) CsoHezNOeP (563.80) 1112.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) CsoHesNOeP (563.80) 1113.) 1-0- (Z)-6-Heneicosenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C3lH64NO6P (577.83) 1114.) 1-O- (Z)-10-Heneicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C31 H64NO6P (577.83) 1115.) 1-0- (Z)-12-Heneicosenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C3, H64NO6P (577.83) 1116.) 1-O- (Z)-6-Docosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C32H66NO6P (591.86) 1117.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C32H66NO6P (591.86) <BR> <BR> 1118.) 1-O- (Z)-12-Docosenyl-2-O-methyl-sn-giycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) Cs2H66NO6P (591.86) 1119.) 1-O- (Z)-6-Tricosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C33H68NO6P (605.89) 1120.) 1-0- (Z)-10-Tricosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C33H68NO6P (605.89) 1121.) 1-0- 2-Tricosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C33H68NO6P (605.89) 1122.) 1-0- (Z)-6-Tetracosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C34H7oNO6P (619.91) 1123.) 1-0- (Z)-10-Tetracosenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C34H7oNO6P (619.91) 1124.) 1-0- (Z)-12-Tetracosenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C34H7oNO6P (619.91) 1125.) 1-0- (Z)-6-Octadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C29H6oNO6P (549. 77) 1126.) 1-0- (Z)-10-Octadecenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C29H6oNO6P (549. 77) 1127.) 1-0- (Z)-12-Octadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C29H6oNO6P (549. 77) 1128.) 1-0- (Z)-6-Nonadecenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C3oH62NO6P (563.80) 1129.) 1-O- (Z)-10-Nonadecenyl-2-O-methyi-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C3oH62NO6P (563.80) 1130.) 1-0- (Z)-12-Nonadecenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C3oH62NO6P (563.80) 1131.) 1-0- (Z)-6-Eicosenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C3lH64NO6P (577.83) 1132.) 1-O- (Z)-10-Eicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C3lH64NO6P (577.83) 1133.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C3lH64NO6P (577. 83) 1134.) 1-O- (Z)-6-Heneicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C32H66NO6P (591.86) 1135.) 1-O- (Z)-10-Heneicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C32H66NO6P (591.86) 1136.) 1-O- (Z)-12-Heneicosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C32H66NO6P (591.86) 1137.) 1-O- (Z)-6-Docosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) CssH6aNO6P (605.89) 1138.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C33H68NO6P (605. 89) 1139.) 1-O- (Z)-12-Docosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C33H68NO6P (605.89) 1140.) 1-0- (Z)-6-Tricosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C34H7oNO6P (619.91) 1141.) 1-O- (Z)-10-Tricosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C34H7oNO6P (619.91) 1142.) 1-O- (Z)-12-Tricosenyl-2-O-methy !-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C34H7oNO6P (619.91) 1143.) 1-0- (Z)-6-Tetracosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C35H72NO6P (633.93) 1144.) 1-O- (Z)-10-Tetracosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C35H72NO6P (633.93) 1145.) 1-0- (Z)-12-Tetracosenyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C35H72NO6P (633.93) 1146.) 1-0- (Z)-10-Octadecenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C27H56NO6P (521.72) 1147.) 1-O- (Z)-6-Nonadecenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C28H58NO6P (535.75) 1148.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C29H6oNO6P (549.77) 1149.) 1-O- (Z)-10-Heneicosenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C3oH62NO6P (563.80) 1150.) 1-0- (Z)-10-Docosenyl-3-0-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C3lH64NO6P (577.83) 1151.) 1-O- (Z)-12-Docosenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C31 H64NO6P (577.83) 1152.) 1-O- (Z)-10-Tricosenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C32H66NO6P (591.86) 1153.) 1-O- (Z)-10-Tetracosenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C33H68NO6P (605.89) 1154.) 1-O- (Z)-10-Octadecenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C28H58NO6P (535.75) 1155.) 1-0- (Z)-6-Nonadecenyl-3-0-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C29H6oNO6P (549. 77) 1156.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) CsoH62NO6P (563.80) 1157.) 1-O- (Z)-10-Heneicosenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C31 H64NO6P (577.83) 1158.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C32H66NO6P (591.86) 1159.) 1-0- (Z)-12-Docosenyl-3-0-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C32H66NO6P (591.86) 1160.) 1-0- (Z)-10-Tricosenyl-3-0-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C33H68NO6P (605.89) 1161.) 1-0- (Z)-10-Tetracosenyl-3-0-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C34H7oNO6P (619.91) 1162.) 1-0- (Z)-10-Octadecenyl-2-0-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n=2) CsoH62NO6P (563.80) 1163.) 1-0- (Z)-6-Nonadecenyl-2-0-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C3, H64NO6P (577.82) 1164.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C32H66NO6P (591.85) 1165.) 1-0- (Z)-10-Heneicosenyl-2-0-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C33H68NO6P (605.88) 1166.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C34H7oNO6P (619.91) 1167.) 1-O- (Z)-12-Docosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C34H7oNO6P (619.91) 1168.) 1-O- (Z)-10-Tricosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C35H72NO6P (633.94) 1169.) 1-O- (Z)-10-Tetracosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C36H74NO6P (647.97) 1170.) 1-O- (Z)-10-Octadecenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C3, H64NO6P (577.82) 1171.) 1-0- (Z)-6-Nonadecenyl-2-0-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C32H66NO6P (591.85) 1172.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C33H68NO6P (605.88) 1173.) 1-0- (Z)-10-Heneicosenyt-2-0-tert. butyt-sn-gtycero-3-phospho-N, N. N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C34H7oNO6P (619.91) 1174.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C35H72NO6P (633.94) 1175.) 1-O- (Z)-12-Docosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C35H72NO6P (633.94) 1176.) 1-O- (Z)-10-Tricosenyl-2-O-tert. butyi-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) CseHNOeP (647.97) 1177.) 1-O- (Z)-10-Tetracosenyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C37H76NO6P (661.99) 11. Wirkstoffe. die auf alkylierten (Ether)-Lysolecithinen aufqebaut sind- zweifach ungesattigte Verbindungen (A= III bzw. A = IV; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z = 0) 1-O-(Z,Z)-Alkadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholine 1178.) 1-0- (Z, Z)-6,1 2-Hexadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C25H5oNO6P (491.65) 1179.) 1-0- (Z, Z)-6,1 2-Heptadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C26H52NO6P (505.68) 1180.) 1-0-(Z,Z)-6,12-Octadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosph ocholin (n = 2) C27H54NO6P (519.71) 1181.) 1-O-1181.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Nonadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosph ocholin (n = 2) C28H56NO6P (533.74) 1182.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-2-O-methyl-sn-giycero-3-phosphocholin (n = 2) C29H58NO6P (547.77) 1183.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Heneicosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholi n (n = 2) CsoH6oNO6P (561.8) 1184.) 1-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C3, H62NO6P (575.83) 1185.) 1-O- (Z, Z)-6,18-Tricosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C32H64NO6P (589.86) 1186.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosp hocholin (n = 2) C33H66NO6P (603.89) 1187.) 1-O- (Z, Z)-6, 18-Pentacosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C34H68NO6P (617.92) 1-O-(Z,Z)-Alkadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N,N,N-t rimethyl-propyl- ammonium-Verbindungen 1188.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C26H52NO6P (505.68) 1189.) 1-O- (Z, Z)-6, 12-Heptadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C27H54NO6P (519.71) 1190.) 1-O- (Z, Z)-6, 12-Octadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C28H56NO6P (533.74) 1191.) 1-O- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C29H58NO6P (547.77) 1192.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-2-O-methyi-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C3oH6oNO6P (561. 8) 1193.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Heneicosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C31 H62NO6P (575. 83) 1194.) 1-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C32H64NO6P (589.86) 1195.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Tricosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C33H66NO6P (603.89) 1196.)1196.)1-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-2-O-methyl-sn-gly cero-3-phospho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C34H68NO6P (617. 92) 1197.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Pentacosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosp ho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) CssHyoNOe (631. 95) <BR> <BR> 1-O- (Z. Z)-Alkadienyl-2-O-methyl-sn-qlycero-3-phospho-N. N, N-trimethvl-butvl-<BR> ammonium-Verbindunaen 1198.)1198.)1-O-(Z,Z)-6,12-Hexadecadienyl-2-O-methyl-sn-glyc ero-3-phospho-N,N,N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C27H54NO6P (519.71) 1199.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Heptadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C28H56NO6P (533.74) 1200.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Octadecadienyl-2-0-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C29H58NO6P (547.77) 1201.) 1-O- (Z, Z)-6, 12-Nonadecadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C3oH6oNO6P (561.8) 1202.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyi-butylammonium (n = 4) C31H62NO6P (575.83) 1203.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Heneicosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C32H64NO6P (589.86) 1204.) 1-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C33H66NO6P (603. 89) 1205.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tricosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho -N,N,N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C34H68NO6P (617.92) 1206.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosp ho-N,N,N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C35H7oNO6P (631.95) 1207.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Pentacosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosp ho-N,N,N- trimethyl-butylammonium (n = 4) C36H72NO6P (645.94) 1-0- (Z. Z)-Alkadienvl-3-0-methvl-sn-Qlvcero-2-phosPhocholin (n = 2) 1208.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Hexadecadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosph ocholin (n = 2) C25H50NO6P (491.65) 1209.) 1-O- (Z, Z)-6, 12-Heptadecadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C26H52NO6P (505.68) 1210.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Octadecadienyl-3-0-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin C27H54NO6P (519.71) 1211.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Nonadecadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosph ocholin (n = 2) C28H56NO6P (533.74) 1212.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C29H58NO6P (547. 77) 1213.) 1-O-(Z,Z)-9,15-Heneicosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosp hocholin (n = 2) C30H60NO6P (561.8) 1214.) 1-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosphocholin (n = 2) C3, H62NO6P (575.83) 1215.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tricosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho cholin (n = 2) C32H64NO6P (589.86) 1216.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosp hocholin (n = 2) C29H58NO4P (515. 76) 1217.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Pentacosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosp hocholin (n = 2) C34H68NO6P (617. 92) 1-0- (Z, Z)-Alkadienyl-3-0-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N-trimethyl-pronyl- ammonium-Verbindungen 1218.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Hexadecadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosph o-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C26H52NO6P (505.68) 1219.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Heptadecadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosp ho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C27H54NO6P (519.71) 1220.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Octadecadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosph o-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C28H56NO6P (533.74) 1221.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Nonadecadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosph o-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C29H58NO6P (547.77) 1222.) 1-O-(Z, Z)-9, 15-Eicosadienyl-3-O-methyi-sn-g iycero-2-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C30H6oNo6P (561.8) 1223.) 1-O-(Z,Z)-9,15-Heneicosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phosp ho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C3iHe2NOeP (575.83) 1224.) 1-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C32H64NO6P (589.86) 1225.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Tricosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C33H66NO6P (603.89) 1226.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C34H68NO6P (617.92) 1227.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Pentacosadienyl-3-O-methyl-sn-glycero-2-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C35H7oNO6P (631.95) 1-O-(Z,Z)-Alkadienyl-2-O-tert.butYl-sn-glycero-3-phosphochol in (n = 2) 1228.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Hexadecadienyl-2-O-tert.butyl-sn-glycero-3-ph osphocholin (n = 2) C28H56NO6P (533.73) 1229.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Heptadecadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n =2) C2SHseNO6P (547.76) 1230.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Octadecadienyl-2-O-tert.butyl-sn-glycero-3-ph osphocholin (n = 2) CsoH6oNO6P (561.78) 1231.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C31 H62NO6P (575.81) 1232.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C32H64NO6P (589.84) 1233.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Heneicosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n =2) C33H66NO6P (603.87) 1234.) 1-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C34H68NO6P (617.9) 1235.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Tricosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C35H7oNO6P (631.93) 1236.) 1-O- (Z, Z)-6, 18-Tetracosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n = 2) C36H72NO6P (645.96) 1237.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Pentacosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phosphocholin (n =2) C37H74NO6P (660.03) 1-0- (Z. Z)-Alkadien vl-2-0-tert. butyl-sn-ql vcero-3-phospho-N, N, N-trimeth yl-prop yl- ammonium-Verbindungen 1238.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Hexadecadienyl-2-O-tert.butyl-sn-glycero-3-ph ospho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C29H58NO6P (547.76) 1239.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Heptadecadienyl-2-O-tert.butyl-sn-glycero-3-p hospho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) CsoH6oNO6P (561.78) 1240.) 1-O- (Z, Z)-6, 12-Octadecadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C3, H62NO6P (575.81) 1241.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Nonadecadienyl-2-O-tert.butyl-sn-glycero-3-ph ospho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C32H64NO6P (589.84) 1242.) 1-O-(Z,Z)-9,15-Eicosadienyl-2-O-tert.butyl-sn-glycero-3-phos pho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C3sH6sNO6P (603.87) 1243.) 1-O-(Z,Z)-9,15-Heneicosadienyl-2-O-tert.butyl-sn-glycero-3-p hospho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C34H68NO6P (617.9) 1244.) 1-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C35H70NO6P (631.93) 1245.) 1-O- (Z, Z)-6,18-Tricosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C36H72NO6P (645.96) 1246.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienyl-2-O-tert. butyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C37H74NO6P (660.03) 1247.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Pentacosadienyl-2-O-tert.butyl-sn-glycero-3-p hospho-N,N,N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C38H76NO6P (674.03) 12. Wirkstoffe, die auf Alkandiolphospho-Verbindun en aufgebaut sind-- einfach ungesidtygte Verbindungen (A = VI bzw. VII; n = 2 - 6; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z = 0) 1-0-{Z)-Alkenvl-propandiol-(1. 2)-phosphocholine 1248.) 1-0- (Z)-10-Octadecenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C26H54NO5P (491.68) 1249.) 1-0- (Z)-6-Nonadecenyi-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C27H56NO5P (505.71) 1250.) 1-0- (Z)-12-Eicosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C28H58NO5P (519.74) 1251.) 1-O- (Z)-10-Heneicosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C29H6oNO5P (533. 77) 1252.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin CsoH62NOsP (547.80) 1253.) 1-O- (Z)-12-Docosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C3oH62NO5P (547.80) 1254.) 1-O-(Z)-10-Tricosenyl-propandiol-(1,2)-phosphocholin C3lH64NO5P (561.83) 1255.) 1-O- (Z)-10-Tetracosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C32H66NO5P (575.86) <BR> <BR> 1-0- (Z)-Alkenvl-propandiol- (1. 2)-phospho-N, N. N-trimethvlpro, pyl-ammonium-<BR> Verbindun-gen 1256.) 1-O- (Z)-10-Octadecenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C27H56NO5P (505.71) 1257.) 1-O- (Z)-6-Nonadecenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C28H58NO5P (519.74) 1258.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C29H6oNOsP (533. 77) 1259.) 1-O-(Z)-10-Heneicosenyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N-trime thylpropyl- ammonium C3oH62NO5P (547.80) 1260.) 1-O-(Z)-10-Docosenyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N-trimethy lpropyl- ammonium C3iH64NOsP (561.83) 1261.) 1-0- (Z)-12-Docosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C31H64NO5P (561.83) 1262.) 1-O- (Z)-10-Tricosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C32H66NO5P (575.86) 1263.) 1-O- (Z)-10-Tetracosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium CssHgsNOsP (589.89) 2-0-LZ)-Alkenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholine 1264.) 2-O-(Z)-10-Octadecenyl-propandiol-(1, 2)-phosphocholin C26H54NO5P (491.68) 1265.) 2-O- (Z)-6-Nonadecenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C27H56NO5P (505.71) 1266.) 2-O-(Z)-12-Eicosenyl-propandiol-(1,2)-phosphocholin C28H58NO5P (519.74) 1267.) 2-O- (Z)-10-Heneicosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C29H6oNO5P (533. 77) 1268.) 2-O- (Z)-10-Docosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C3oH62NO5P (547.80) 1269.) 2-O- (Z)-12-Docosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C30H62NO5P (547.80) 1270.) 2-O- (Z)-10-Tricosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C3iH64NOsP (561.83) 1271.) 2-O- (Z)-10-Tetracosenyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C32H66NO5P (575.86) 2-0- (ZZ)-Alkenl-propandiol- (1, 2)-phospho-N. N, N-trimethvlpropyl-ammonium- Verbindungen 1272.) 2-O- (Z)-10-Octadecenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C27H56NO5P (505.71) 1273.) 2-O- (Z)-6-Nonadecenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethyipropyl- ammonium C28H58NO5P (519.74) 1274.) 2-O- (Z)-12-Eicosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C29H6oNO5P (533.77) 1275.) 2-O- (Z)-10-Heneicosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C3oH62NO5P (547.80) 1276.) 2-O- (Z)-10-Docosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium CgMNOsP (561.83) 1277.) 2-O- (Z)-12-Docosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C3iH64NOsP (561.83) 1278.) 2-O- (Z)-10-Tricosenyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N-trimethylpropyl- ammonium C32H66NO5P (575.86) 1279.) 2-O-(Z)-10-Tetracosenyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N-trime thylpropyl- ammonium C33H68NO5P (589.89) 13. Wirkstoffe, die auf Alkandiolphospho-Verbindungen aufgebaut sind-- zweifach ungesättigte Verbindungen (A = VI bzw. VII; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1; z = 0) 1-O-(Z,Z)-Alkadienyl-propandiol-(1,2)-phosphocholine 1280.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C24H48NO5P (461.62) 1281.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Heptadecadienyl-propandiol-(1,2)-phosphocholi n C25H5oNO5P (475.65) 1282.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Octadecadienyi-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C26H52NO5P (489. 68) 1283.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C27H54NO5P (503.71) 1284.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C28H56NO5P (517.74) 1285.) 1-O-(Z,Z)-9,15-Heneicosadienyl-propandiol-(1,2)-phosphocholi n C2sHseNOsP (531.77) 1286.) 1-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C30H6oNo5P (545.8) 1287.) 1-O- (Z, Z)-6, 18-Tricosadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C3, H62NO5P (559.83) 1288.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-propandiol-(1,2)-phosphocholi n C32H64NO5P (573.86) 1289.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Pentacosadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C33H66NO5P (587.89) 1-O-(Z,Z)-Alkadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N-trimethy lpropylammonium- Verbindungen 1290.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienyl-propandiol- (1,2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C25H5oNO5P (475. 65) 1291.) 1-O-(Z,Z)-6,12-Heptadecadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N, N- trimethylpropylammonium C26H52NO5P (489. 68) 1292.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Octadecadienyl-propandiol- (1,2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C27H54NO5P (503.71) 1293.) 1-0- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-propandiol- (1,2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C28H56NO5P (517.74) 1294.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-propandiol- (1,2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C2gH58NO5P (531.77) 1295.) 1-0- (Z, Z)-9,15-Heneicosadienyl-propandiol- (1,2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C30H60NO5P (545.8) 1296.) 1-0- (Z, Z)-5, 17-Docosadienyi-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C31 H62NO5P (559.83) 1297.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tricosadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N- trimethylpropylammonium C32H64NO5P (573.86) 1298.) 1-0- (Z, Z)-6, 18-Tetracosadienyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C33H66NO5P (587.89) 1299.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Pentacosadienyl-propandiol- (1,2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C34H68NO5P (601.92) 2-O-(Z,Z)-Alkadienyl-propandiol-(1,2)-phosphocholine 1300.) 2-0- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienyi-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C24H48NO5P (461.62) 1301.) 2-O-(Z,Z)-6,12-Heptadecadienyl-propandiol-(1,2)-phosphocholi n C25H5oNO5P (475.65) 1302.) 2-O- (Z, Z)-6, 12-Octadecadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C26H52NO5P (489.68) 1303.) 2-0- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin CzyHMNOsP (503.71) 1304.) 2-O- (Z, Z)-9,15-Eicosadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C28H56NO5P (517.74) 1305.) 2-O-(Z,Z)-9,15-Heneicosadienyl-propandiol-(1,2)-phosphocholi n C2gH58NO5P (531.77) 1306.) 2-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin CsoH6oNO5P (545.8) 1307.) 2-0- (Z, Z)-6,18-Tricosadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C3r H62NO5P (559. 83) 1308.) 2-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-propandiol-(1, 2)-phosphocholin C32H64NO5P (573.86) 1309.) 2-0- (Z, Z)-6,18-Pentacosadienyl-propandiol- (1, 2)-phosphocholin C33H66NO5P (587.89) 2-O-(Z,Z)-Alkadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N-trimethy lpropylammonium- Verbindunqen 1310.) 2-O-(Z,Z)-6,12-Hexadecadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N - trimethylpropylammonium C25H50NO5P (475.65) 1311.) 2-0- (Z, Z)-6,12-Heptadecadienyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C26H52NO5P (489.68) 1312.) 2-O-(Z,Z)-6,12-Octadecadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N - trimethylpropylammonium C27H54NOsP (503.71) 1313.) 2-0- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium C28H56NO5P (517.74) 1314.) 2-O-(Z,Z)-9,15-Eicosadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N- trimethylpropylammonium C29H58NO5P (531.77) 1315.) 2-0- (Z, Z)-9,15-Heneicosadienyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium CsoH6oNOsP (545.8) 1316.) 2-0- (Z, Z)-5,17-Docosadienyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N, N- trimethylpropylammonium CsiHezNOsP (559.83) 1317.) 2-O-(Z,Z)-6,18-Tricosadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N,N- trimethylpropylammonium C32H64NO5P (573.86) 1318.) 2-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N, N- trimethylpropylammonium C33H66NO5P (587.89) 1319.) 2-O-(Z,Z)-6,18-Pentacosadienyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N, N- trimethylpropylammonium C34H68NO5P (601.92) Lösungsvermittler 1. Beispiele für einkettige Glycero-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropylalkylammonium-Verbindungen (A = III bzw. IV ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 0 ; y = 1 ; z = 1) n=2 1320.) 1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C26H52NO9P (553.67) 1321.) 1- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C27H54NO9P (567.70) 1322.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-giycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C28H56NO9P (581.73) 1323.) 1- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C29H58NOgP (595.75) 1324.) 1- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-gtycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- ethylammonium (n = 2) CsoH6oNOgP (609.78) 1325.) 1- (Z)-10-Heneicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C31H62NOgP (623.81) 1326.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- ethylammonium (n = 2) C32H64NOgP (637.84) 1327.) 1- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- ethylammonium (n = 2) C32H64NOgP (637.84) 1328.) 1- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- ethylammonium (n = 2) C33H66NOgP (651.86) 1329.) 1- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C34H68NOgP (665.89) 1330.) 1- (Z)-15-Pentacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C35H70NOgP (679.92) 1331.) 1- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C36H72NOgP (693.94) 1332.) 1- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C26H50NOgP (551.66) 1333.) 1- (Z, Z)-5,11-Heptadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C27H52NOgP (565.68) 1334.) 1- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C28H54NOgP (579.71) 1335.) 1- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C29H56NOgP (593.74) 1336.) 1- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C3oH5BNO9P (607.77) 1337.) 1- (Z, Z)-10, 16-Heneicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyi-ethylammonium (n = 2) C31H6oNo9P (621.79) 1338.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-gtycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C32H62NO9P (635.82) 1339.) 1- (Z, Z)-10, 16-Tricosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C33H64NOgP (649.85) 1340.) 1- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C34H66NOgP (663.87) 1341.) 1- (Z, Z)-10, 16-Pentacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C35H68NOgP (677.90) 1342.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C36H70NOgP (691.93) Alkenyl 1343.) 1-0- (Z)-6-Hexadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) , 4NOB (539.69) 1344.) 1-O- (Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C28H58NO8P (567.74) 1345.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- ethylammonium (n = 2) C3oH62NO8P (595.80) 1346.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C32H66NOeP (623.85) 1347.) 1-O- (Z)-10-Tetracosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C34H70NO8P (651.91) 1348.) 1-0- (Z)-16-Hexacosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C36H74NO8P (679.96) 1349.) 1-O- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C26H52NO8P (537.67) 1350.) 1-0- (Z, Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C28H56NO8P (565.73) 1351.) 1-0- (Z, Z)-10,16-Eicosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) CsoH6oNO8P (593.78) 1352.) 1-0- (Z, Z)-10, 16-Docosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C32H64NO8P (621.84) 1353.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C34H68NO8P (649.89) 1354.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C36H72NO8P (677.94) n=3 1355.) 1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C27H54NO9P (567.70) 1356.) 1- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C28H56NOgP (581.73) 1357.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C29H58NOgP (595.75) 1358.) 1- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- propylammonium (n = 3) C3, H62NO9P (623.81) 1359.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- propylammonium (n = 3) C33H66NOgP (651.86) 1360.) 1- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- propylammonium (n = 3) C33H66NOgP (651.86) 1361.) 1- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- propylammonium (n = 3) C34H68NOgP (665.89) 1362.) 1-(Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C35H70NOgP (679.92) 1363.) 1- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C27H52NOgP (565.68) 1364.) 1- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C29H56NOgP (593.74) 1365.) 1- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) CaiHgoNOgP (621.79) 1366.) 1- (Z, Z)-10, 16-Heneicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C32H62NO9P (635.82) 1367.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C33H64NOgP (649.85) 1368.) 1- (Z, Z)-6, 18-Tetracosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C35H68NOgP (677.90) 1369.) 1- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C37H72NOgP (705.95) 1370.) 1-0- (Z)-6-Hexadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C27H56NO8P (553.72) 1371.) 1-O- (Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C29H6oNO8P (581.77) 1372.) 1-0- (Z)-12-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- propylammonium (n = 3) C3H64NOgP (609.83) 1373.) 1-0- (Z)-10-Docosenyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C33H68NO8P (637.88) 1374.) 1-0- (Z)-10-Tetracosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C35H72NO8P (665.94) 1375.) 1-0- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C27H54NO8P (551.7) 1376.) 1-0- (Z, Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C29H58NO8P (579.76) 1377.) 1-O- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C31 H62NOsP (607.81) 1378.) 1-0- (Z, Z)-10,16-Docosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C33H66NO8P (635.87) 1379.) 1-O- (Z, Z)-6, 18-Tetracosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C35H7oNO8P (663. 92) 1380.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C37H74NO8P (691.97) n=4 1381.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) CsoH6oNOgP (609.78) 1382.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- butylammonium (n = 4) C34H68NOgP (665.89) 1383.) 1- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C28H54NOgP (579.71) 1384.) 1- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C34H66NOgP (663.88) 1385.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C38H74NOgP (719. 98) 1386.) 1-O- (Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C3oH62NO8P (595.80) 1387.) 1-0- (Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C34H7oNO8P (651.91) 1388.) 1-0- (Z, Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C3oH6oNO8P (593.78) 1389.) 1-0- (Z)-12-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- butylammonium (n = 4) C32H66NO8P (623.85) n=6 1390.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C32H64NOgP (637.84) 1391.) 1- (Z)-10-Docosenoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- hexylammonium (n = 6) C36H72NOgP (693.94) 1392.) 1- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) CsoHs8NOgP (607.77) 1393.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C36H70NOgP (691.93) 1394.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C4oH78NOgP (748.03) 1395.) 1-O- (Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C32H66NO8P (623.85) 1396.) 1-0- 0-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C36H74NO8P (679.96) 1397.) 1-O- (Z, Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C32H64NOsP (621.84) 1398.) 1-0- (Z)-12-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- hexylammonium (n = 6) C34H7oNO8P (651.91) 2. Beispiele für einkettige Glycero-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3. 1-0, 0-dihydroxypropyl)-alkylammonium-Verbindungren (A = III bzw. IV ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 0 ; y = 1 ; z = 2) n=2 1399.) 1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C29H58NO, 1 P (627.75) 1400.) 1- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C32H64NO11P (669.83) 1401.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-sn-gtycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C35H70NOP (711.91) 1402.) 1- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C35H70NO1lP (711. 91) 1403.) 1- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C37H74NO, P (739.97) 1404.) 1- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C39H7aNOiiP (768.02) 1405.) 1- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C29H56NO, 1 P (625.74) 1406.) 1- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C31H60NO11P (653.79) 1407.) 1- (Z, Z)-10, 16-Heneicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C34H66NO1 1 P (695.87) 1408.) 1- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C35H68NO11P (709.90) 1409.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C39H76NO1 (766. 01) Alkenyl 1410.) 1-0- (Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C3iHe4NOioP (641.82) 1411.) 1-O- (Z)-12-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C33H68NO10P (669.88) 1412.) 1-0- (Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C35H72NO1oP (697. 93) 1413.) 1-0- (Z)-10-Tetracosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C37H76NO1oP (725.98) 1414.) 1-0- (Z)-16-Hexacosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C39H80NO10P (754.04) 1415.) 1-O-(Z,Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimet hyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C31H62NO10P (639.81) 1416.) 1-0- (Z, Z)-6, 18-Tetracosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C37H74NO1oP (723.97) <BR> <BR> 1417.)1-O- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C39H78NO1oP (752.04) n=3 1418.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C32H64NO11P (669.83) 1419.) 1- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2-hydroxypropyl- 3,1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C34H68NO11 P (697.89) 1420.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C36H72NO11P (725.94) 1421.) 1- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C36H72NO11P (725.94) 1422.) 1- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C38H76NO11P (754.0) 1423.) 1-(Z,Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimeth yl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C32H62NOr1P (667.83) 1424.) 1- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C34H66NOXP (695.89) 1425.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C36H70NO11P (723.94) 1426.) 1- (Z, Z)-6, 18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C38H74NO11P (751.98) 1427.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C4oH78No1 (780. 03) 1428.) 1-O- (Z)-6-Hexadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C3oH62NO1oP (627.80) 1429.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C36H74NO10P (711.96) 1430.) 1-0- (Z)-10-Tetracosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C38H78NO1oP (740.01) 1431.) 1-O-(Z,Z)-5,11-Hexadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimet hyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C30H6oNo1oP (625.78) 1432.) 1-O-(Z,Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimet hyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C32H64NO1oP (653.83) 1433.) 1-O- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C34H68NO10P (681.89) 1434.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dime thyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C38H76NO10P (738.0) 1435.) 1-0- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C40H8oNo1oP (766.05) n=4 1436.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C33H66NO11P (683.86) 1437.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C37H74NOX P (739.97) 1438.) 1- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C31H60NO11P (653.79) 1439.) 1-(Z,Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethy l-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C37H72NOnP (737.95) 1440.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C41H80NO11P (794.06) 1441.) 1-O- (Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) CssHegNOP (669.88) 1442.) 1-0- (Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C37H76NO10P (725.98) 1443.) 1-O-(Z,Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimet hyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) CssH66NO1oP (667.86) 1444.) 1-O-(Z)-12-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C35H72NO10P (697. 93) n = 6 1445.) 1-(Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C35H70NO11P (711.91) 1446.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C3gH78NO1 (768. 02) 1447.) 1-(Z,Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimeth yl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C33H64NO1 (681. 85) 1448.) 1-(Z, Z)-10, 1 6-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C39H76NO11P (766.01) 1449.) 1- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C43H84NO, 1 P (822.11) 1450.) 1-O- (Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C35H72NO1oP (697.93) 1451.) 1-0- (Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C39H80NO10P (754.04) 1452.) 1-0- (Z, Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C35H7oNOioP (695.92) 1453.) 1-0- (Z)-12-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C37H7eNOioP (725.98) 3. Beispiele für einkettige Glycero-phospho-N,N-dimethyl,N-(2- hydroxypropyl-3,1-O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropy l)- alkylammonium-Verbindungen (A= III bzw. IV ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 0 ; y = 1 ; z = 3) Im folgenden Text wird N- (2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0- dihydroxypropyl) abgekürzt als N-(HP,-HP2-diHP3) n=2 1454.) 1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C32H64NO13P (701.83) 1455.) 1- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C35H70NO13P (743.91) 1456.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-tHP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C38H76NO13P(785. 99) 1457.) 1- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C38H76NO13P (785.99) 1458.) 1- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C42H84NO13P (842.10) 1459.) 1- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C32H62NOi3P (699.82) 1460.) 1- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C34H66NO13P (727.87) 1461.) 1- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C38H74NO, (783. 98) 1462.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C42H82NO13P (840.09) Alkenyl 1463.) 1-0- (Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C34H70NO12P (715.90) 1464.) 1-0- 2-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(H P,-H P2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C36H74NO, 2P (743.96) 1465.) 1-O-(Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(HP 1-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C3sH7eNOi2P (772.01) 1466.) 1-O-(Z)-16-Hexacosenyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-( HP1-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C42H86NO12P (828.12) 1467.) 1-0- (Z, Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C34H68NO12P (713.89) 1468.) 1-0- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C42HMNOi2P (826.10) n=3 1469.) 1-(Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(HP 1-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C35H70NO13P (743.91) 1470.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(HP1 -HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C39H78NO13P (800.02) 1471.) 1-(Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-( HP1-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C41H82NO13P (828.07) 1472.) 1- (Z, Z)-5, 11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C35H68NO13P (741.90) 1473.) 1- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C37H72NO13P (769. 95) 1474.) 1-(Z, Z)-10, 1 6-Docosadienoyl-sn-g Iycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(H P- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C39H76NO13P (798.01) 1475.) 1-(Z,Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimeth yl-N-(HP1- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C43H84NO, 3P (854.11) 1476.) 1-O-(Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(HP 1-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C3gH8oNOi2P (786.04) 1477.) 1-O-(Z)-10-Tetracosenyl-sn-gIycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C41H84NO12P (814.09) 1478.) 1-O-(Z,Z)-10,16-Eicosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimeth yl-N-(HP1- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C37H74NO12P (812.08) 1479.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dime thyl-N-(HP1- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C4lH82NO12P (812.08) 1480.) 1-O-(Z,Z)-6,18-Hexacosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimet hyl-N-(HP1- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C43H86NO, 2P (840.13) n=4 1481.) 1- 0-Docosenoyl-sn-g iycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(H P-H P2- diHP3)-butylammonium (n = 4) C4oHeoNOi3P (814.05) 1482.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-diHP3)-butylammonium (n = 4) C4oH7eNOi3P (812. 03) 1483.) 1- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-diHP3)-butylammonium (n = 4) C44H86NO13P (868.14) 1484.) 1-O-(Z)-6-Octadecenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP1-HP2- diHP3)-butylammonium (n = 4) C36H74NO12P (743.96) 1485.) 1-O-(Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(HP 1-HP2- diHP3)-butylammonium (n = 4) C40H82NO12P (800.06) 1486.) 1-O-(Z,Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimet hyl-N-(HP1- HP2-diHP3)-butylammonium (n = 4) C36H72NO2P (741.94) 1487.) 1-0- 2-Eicosenyl-sn-g Iycero-3-phospho-N, N-d imethyl-N-(H P-H P2- diHP3)-butylammonium (n = 4) C38H78NO12P (772.01) n=6 1488.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- diHP3)-hexylammonium (n = 6) C38H76NO13P (785.99) 1489.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(HP1 -HP2- diHP3)-hexylammonium (n = 6) C42H84NO13P (842.10) 1490.) 1-(Z,Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimeth yl-N-(HP1- HP2-diHP3)-hexylammonium (n = 6) C36H70NO13P (755.92) 1491.) 1-Z,Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl -N-(HP1- HP2-diHP3)-hexylammonium (n = 6) C42H82NO13P (840.09) 1492.) 1- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-diHP3)-hexylammonium (n = 6) CeHgoNOP (896.19) 1493.) 1-0- (Z)-6-Octadecenyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HPI-HP2- diHP3)-hexylamtonium (n = 6) C38H78NO12P (772.01) 1494.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- diHP3)-hexylammonium (n = 6) C42H86NO12P (828.12) 1495.) 1-O-(Z,Z)-5,11-Octadecadienyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimet hyl-N-(HP1- HP2-diHP3)-hexylammonium (n = 6) C38H76NO12P (769.99) 1496.) 1-O-(Z)-12-Eicosenyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(HP 1-HP2- diHP3)-hexylammonium (n = 6) C40H82No12P (800.06) 4. Beispiele für einkettige Glycero-phospho-Verbindungen, die nicht am Stickstoff hydroxyliert sind (A = III ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 1 ; z = 0) 1497.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C27H54NO7P (535. 70) 1498.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-propylammonium (n = 3) C3, H62NO7P (591.81) 1499.) 1- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C33H66NO7P (619.86) 1500.) 1- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium, (n = 3) C27H52NO7P (533.69) 1501.) 1- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C29H56NO7P (561.74) 1502.) 1- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) CsiHeoNOyP (589. 79) 1503.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C35H68NO7P (645.90) 1504.) 1-0- (Z)-10-Docosenyi-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C3iHg, N06P (577.83) 1505.) 1-O-(Z)-10-Tetracosenyl-sn-glycero-3-phospho-N,N,N-trimethyl - propylammonium (n = 3) C3sH6eNO6P (605.88) 1506.) 1-O- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C29H58NO6P (547.76) 1507.) 1-O-(Z, Z)-6,18-Tetracosadienyi-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C33H66NO6P (603.86) 1508.) 1-O- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) CssH7oNO6P (631.92) 5. Beispiele für #,#' - Alkandiol-phospho-N,N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- alkylammonium-Verbindungen (A=V ; n =2-6 ; R3, CH3 ; m=1, x=0 ; y= 1 ; z= 1) 1509.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-ethylenglykol-phospho-N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- ethylammonium (n = 2) C31 H62NO8P (607.81) 1510.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C28H56NO8P (565.73) 1511.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-propandiol-(1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C32H64NO8P (621.84) 1512.) 1- (Z)-10-Tetracosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C34H68NO8P (649.89) 1513.) 1- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-propandiol- (1,3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C28H54NO8P (563.71) 1514.) 1- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-propandiol- (1,3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) CsoHs8NOeP (591.77) 1515.) 1- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C32H62NO8P (619.82) 1516.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-propandiol- (1,3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C36H7oNOeP (675.93) 1517.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyi-propylammonium (n = 3) C33H66NO8P (635.86) 1518.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C34H68NO8P (649.89) 6, Beispiele für Alkandiol-(1,2)-phospho-N,N-dimethyl-N-dihydroxypropyl- alkylammonium-Verbindungen (A=Vll ; n=2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x=0 ; y= 1 ; z=1) 1519.) 2- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C32H64NO8P (621.84) 1520.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C32H64NO8P (621.84) 1521.) 2- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C33H66NO8P (635.86) 1522.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C34H68NO8P (649.89) 7. Beispiele für Alkandiol-phospho-N, N-dimethyl-N-(2-hydroxypropyl- I-alkylammonium-Verbindungen (A = V ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 0 ; y = 1 ; z = 2) 1523.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-ethylenglykol-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C34H68NO10P (681.89) 1524.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C3lH62NO10P (639.81) 1525.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-propandiol-(1,3)-phospho-N,N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C3sH7oNO1oP (695.92) 1526.) 1- (Z)-10-Tetracosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C37H74NO10P (723.97) 1527.) 1-Z,Z)-5,11-Octadecadienoyl-propandiol-(1,3)-phospho-N,N-dim ethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C3lH60NO10P (637. 79) 1528.) 1- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C33H64NO10P (665. 85) 1529.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C35H68NO10P (693.90) 1530.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-0, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C3gH76NO1oP (750.01) 1531.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C36H72NO1oP (709. 94) 1532.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C37H74NOxop (723. 96) 1533.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-butandiol- (1, 4)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C37H74NO10P (723.96) 1534.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-hexandiol- (1, 6)-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C39H7eNO1oP (752.02) 1535.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-octandiol- (1, 8)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) CHg2NOioP (780.07) 8. Beispiele fürAlkandiol-(1, 2) phospho-N. N-dimethyl-N-(2-hydroxypropyl- 3. 1-0, 0-dihydroxypropyl)-alkylammonium-Verbindungen (A = Vil ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m=1, x = 0 ; y = 1 ; z = 2) 1536.) 2- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C35H70NOroP (695. 91) 1537.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C35H70NO10P (695.91) 1538.) 2-(Z)-10-Docosenoyl-propandiol-(1,2)-phospho-N,N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-0, 0-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C36H72NO1oP (709.94) 1539.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C37H7NOioP (723.97) 1540.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-butandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C37H74NO, oP (723.97) 1541.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-hexandiol-(1,2)-phospho-N,N-dimethyl-N-( 2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C39H78NO10P (752.02) 1542.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-octandiol- (1, 2)-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C4nH82NOnoP (780.07) 9. Beispiele für #,#' - Alkandiol-phospho-N,N-dimethyl-N-(2-hydroxypropyl- 3, 1-0. O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-alkylammonium- Verbindungren (A=V ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m=1, x=0 ; y = 1 ; z = 3) 1543.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-ethylenglykol-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C37H74NO12P (755.97) 1544.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP1-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C34H68NO12P (713. 89) 1545.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2- diHP3)-ethylammónium (n = 2) C38H76NO12P (769.99) 1546.) 1- (Z)-10-Tetracosenoyi-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C40H80NO12P (798.05) 1547.) 1- (Z, Z)-5, 11-Octadecadienoyl-propandiol-(1,3)-phospho-N,N-dimethyl-N- (HP-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C34H66NO12P (711.89) 1548.) 1-(Z,Z)-10,16-Eicosadienoyl-propandiol-(1,3)-phospho-N,N-dim ethyl-N-(HP1- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C3eH7oNOi2P (739. 93) 1549.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C33H74NO12P (767.98) 1550.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C42Hs2NOi2P (824.09) 1551.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N- (HPl-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C39H7eNOi2P (784.01) 1552.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2- diHP3)-butylammonium (n = 4) C40H30NO12P (798.04) 1553.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-butandiol-(1, 4)-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C4oHeoNOi2P (798. 04) 1554.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-hexandiol- (1, 6)-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C42HB4NO, 2P (826.10) 1555.) 1-(Z)-10-Docosenoyl-octandiol-(1, 8)-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2- diHP3)-propylamrnonium (n = 3) C44H88NO12P (854.16) 10. Beispiele für Alkandiol-phospho-Verbindunqen, die nicht am Sfickstoff hydroxyliert sind (A=V ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m=1, x=1 ; z=0) 1556.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-ethylenglykol-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C3oH6oNO6P (561. 78) 1557.) 1- (Z)-6-Octadecenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N, N-trimethyl- ethylammonium (n = 2) C26H52NO6P (505.68) 1558.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N, N-trimethyl- ethylammonium (n = 2) CsoH6oNO6P (561.78) 1559.) 1- (Z)-10-Tetracosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C33H66NO6P (603.86) 1560.) 1- (Z, Z)-5, 11-Octadecadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C27H52NO6P (517.69) 1561.) 1- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C29H56NO6P (545.74) 1562.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C31H60NO6P (573. 79) 1563.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyi-propandiol- (1,3)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C35H68NO6P (629.90) 1564.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C3, H62NO6P (575.81) 1565.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-propandiol- (1, 3)-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C32H64NO6P (589.84) 1566.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-butandiol- (1, 4)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C32H64NO6P (589.84) 1567.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-hexandiol- (1, 6)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C34H68NO6P (617.89) 1568.) 1- (Z)-10-Docosenoyl-octandiol- (1, 8)-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C36H72NO6P (645.94) Liposomenbestandteile Neutrale Phospholipide 1. Beispiele für zweikettige Glycero-phospho-N,N-dimethyl-N- dihvdroxvproPylalkvlammonium-Verbindunqen (A = lli ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 0 ; y = 1 ; z = 1) n=2 1569.) 1,2-Di-(Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-d imethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C42H80NO1oP (790.07) 1570.) 1,2-Di- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C44H84NO1oP (818.13) 1571.) 1,2-Di-(Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C46H88NOrop (846.18) 1572.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C48H92NO1oP (874.23) 1573.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) CHgeNOloP (902.29) 1574.) 1,2-Di- (Z)-10-Heneicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) Cs2HiooNOioP (930.34) 1575.) 1, 2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) Cs4Hio4NOioP (958.39) 1576.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C54H, 04NO10P (958.39) 1577.) 1,2-Di- 0-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C56Hro8NO1op (986.45) 1578.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C58H112NOP (1014. 50) 1579.) 1,2-Di- (Z)-15-Pentacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyi-ethylammonium (n = 2) C6oH116No1op (1042.56) 1580.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C62H, 20NO1oP (1070.61) 1581.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C42H76NO1oP (786.04) 1582.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Heptadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C44HsoNOioP (814.09) 1583.) 1,2-Di- (Z, Z)-5, 11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C46He4NOioP (842.15) 1584.) 1,2-Di- (Z, Z)-6, 12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C48H88NO1oP (870.20) 1585.) 1, 2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C5oH92NO1oP (898.25) 1586.) 1, 2-Di- (Z, Z)-10, 16-Heneicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C52H96NOloP (926.31) 1587.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C54H100NOP (955. 36) 1588.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Tricosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyi-ethylammonium (n = 2) Cs6Hio4NO, oP (982.42) 1589.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) Cs8Ho8NOoP (1010. 47) 1590.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Pentacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C6oHn2NOioP (1038.52) 1591.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C62H,, 6NO1oP (1 066. 58) 1592.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C44H86NOr0P (820.14) 1593.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C46H90NO10P (848.20) 1594.) 2- (Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C48H94NO10P (876. 25) 1595.) 1-Behenyl-2- (Z)-10-docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C52Hro2NOxop (932.36) 1596.) 2- (Z, Z)-6, 12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C44H84NO10P (818.13) 1597.) 2- (Z, Z)-10,16-Dccosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl- N-dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C50Hg6NO1oP (902.29) 1598.) 1-Stearoyl-2- (Z, Z)-6, 18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl- N-dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) Cs2HiooNOioP (930.34) 1599.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) C46HgoNo1oP (848. 20) 1600.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) CHiMNOloP (958.39) 1601.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-(Z)-6-Hexadecenoyl-sn-g Iycero-3-phospho- N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) Cs2Hg8NO1oP (928.32) 1602.) 2- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- N, N-dimethyl-N-dihydroxypropyl-ethylammonium (n = 2) CszHg8NO1oP (928.32) n=3 1603.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C43H82NOr0P (804.10) 1604.) 1,2-Di-(Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethy l-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C45H86NO1oP (832.15) 1605.) 1,2-Di-(Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C47H9oNOloP (860.21) 1606.) 1,2-Di-(Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N - dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) CsiHgeNOloP (916.31) 1607.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) CseHioeNOP (972.42) 1608.) 1,2-Di- 2-Docosenoyl-sn-g lycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) CssHioeNOloP (972.42) 1609.) 1,2-Di- 0-Tricosenoyl-sn-g Iycero-3-phospho-N, N-d imethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C57H110NO10P (1000.47) 1610.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C5gH,, 4NO1oP (1028.53) 1611.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C47H86NO1oP (856.17) 1612.) 1,2-Di-(Z,Z)-10,16-Eicosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-N,N-di methyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C51Hg4NO10P (912.28) 1613.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) CssHo2NO1oP (968. 39) 1614.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) CesHusNOloP (1080.60) 1615.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-giycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) CHseNOloP (834.17) 1616.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C47H92NO10P (862.22) 1617.) 2- (Z)-10-Docosenoyl-1-behenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-, propylammonium (n = 3) C53H : o4NO1op (946.38) 1618.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyi-sn-giycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C45H86NO10P (832.15) 1619.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) C47Hg2NO10P (862.22) 1620.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-dihydroxypropyl-propylammonium (n = 3) CggHioeNOloP (972.42) n=4 1621.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C48Hs2NO1oP (874.23) 1622.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) CseHNOloP (986.45) 1623.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C44H80NO1oP (814.09) 1624.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C56H, o4NOioP (982.42) 1625.) 1, 2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-butylammonium (n = 4) C64H120NO10P (1094. 63) n=6 1626.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C5oH96NO1oP (902.29) 1627.) 1,2-Di- Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C58H"2NOroP (1014. 50) 1628.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) CssHioeNO. oP (1010. 47) 1629.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- dihydroxypropyl-hexylammonium (n = 6) C66Hl24NO10P (1122. 69) 2. Beispiele fürzweikeffiae Glycero-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-alkylammonium-Verbindunqen (A=Ill ; n=2-6 ; R3, CH3 ; m=1, x=0 ; y=1 ; z=2) 1630.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyi)-ethylammonium (n = 2) C45H86NO12P (864.15) 1631.) 1,2-Di-(Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethy l-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C47HgoNO12P (892.20) 1632.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C49H94NO12P (920.26) 1633.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C5HgsNO12P (948.31) 1634.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) Cs3Hio2NOi2P (976.37) 1635.) 1,2-Di-(Z)-10-Heneicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethy l-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C55H106NO12P (1004. 42) 1636.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C57H110NO12P (1032.47) 1637.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C57H110NO12P (1032.47) 1638.) 1,2-Di-(Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C59H, 4NOr2P (1060.53) 1639.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C61H, 18NO12P (1088.58) 1640.) 1,2-Di- (Z)-15-Pentacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C63H122NO12P (1116. 63) 1641.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C65Hl26NO12P (1144. 69) 1642.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C45H82NO12P (860.12) 1643.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Heptadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C47H86NO12P (888.17) 1644.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C49H9oNOl2P (916.23) 1645.) 1,2-Di- (Z, Z)-6, 12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1'0, 0-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) CsiHNOP (944.28) 1646.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethyiammonium (n = 2) C53Hg8NO12P (972.33) 1647.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Heneicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyt-N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) Cs5Hio2NOi2P (1000.39) 1648.) 1,2-Di-(Z,Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-di methyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C57H, 06NO12P (1028. 44) 1649.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Tricosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C59H11oNO12p (1056.50) 1650.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) CeiHii4NOi2P (1084.55) 1651.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Pentacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C63H118NO12P (1112. 60) 1652.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C65H122NO12P (1140. 66) 1653.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C47H92NO12P (894.22) 1654.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C49Hg6NO12P (922.27) 1655.) 2- (Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) CsiHiooNOP (950.33) 1656.) 1-Behenyl-2- (Z)-10-docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C55H108NO12P (1006. 44) 1657.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C47HgoNO12p (892.20) 1658.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl- N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C53H102NO12P (976.37) 1659.) 1-Stearoyl-2- (Z, Z)-6,18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl- N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C55Hro6NO12p (1004.42) 1660.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C49H96NO12P (922.27) 1661.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C57H roNO12P (1032.47) 1662.) 1-(Z,Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-(Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero -3-phospho- N, N-dimethyl-N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) CssHiMNOP (1002.40) 1663.) 2- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- N,N-dimethyl-N- (2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-ethylammonium (n = 2) C55HlO4NO12P (1002. 40) n=3 1664.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C46H88NO, 2P (878.18) 1665.) 1,2-Di- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C48H92NO12P (906.23) 1666.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C5oH96NO12P (934.29) 1667.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C54H104NO12P (990. 39) 1668.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C58H,, 2NO12P (1046.50) 1669.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C58H"2NO12P (1 046. 50) 1670.) 1,2-Di- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C60H116NO12P (1074. 55) 1671.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) Ce2Hi2oNOi2P (1102.61) 1672.) 1,2-Di- (Z, Z)-5, 11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C5oH92NO12P (930.25) 1673.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C54HrooNO12p (986.36) 1674.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C58H108NO12P (1042. 47) 1675.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C66HI24NO12P (1154. 68) 1676.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C48Hg4NO12P (908.25) 1677.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C5oH98NO12P (936.30) 1678.) 2-(Z)-10-Docosenoyl-1-behenyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimet hyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C56Hr roNo12p (1020.46) 1679.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-(2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) C48H92NO12P (906.23) 1680.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-propylammonium (n = 3) CsoHgsNOP (936.30) 1681.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-(2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)-propyla mmonium (n = 3) C58H,, 2NO12P (1046.50) n=4 1682.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C5lH98NO12P (948.31) 1683.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C59H,, 4NO12P (1060.53) 1684.) 1,2-Di- (Z, Z)-5, 11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N-(2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyi)-butylammonium (n = 4) C47H86NO12P (888.17) 1685.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C59HnoNOi2P (1056.50) 1686.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-butylammonium (n = 4) C67H126NO12P (1168. 71) n=6 1687.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C53HlO2NO12P (976.37) 1688.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C61H118NO12P (1088.58) 1689.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C61H114NO12P (1084.55) 1690.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl)-hexylammonium (n = 6) C69HI30NO12P (1196. 76) 3. Beispiele fur zweikeffige Glvcero-phospho-N, N-dimethyl-N- (2- hydroxypropyl-3,1-O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropy l)- alkvlammonium-Verbindunaen (A= III ; n=2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 0 ; y = 1 ; z=3) 1691.) 1, 2-Di-(Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) CHgzNOP (938.23) 1692.) 1,2-Di-(Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethy l-N-(HP1- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) CsoHgeNOP (966.28) 1693.) 1,2-Di-(Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N-(HP1-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C52H100NO14P (994.34) 1694.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C54H104NO14P (1022. 39) 1695.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C56H108NO14P (1050. 45) 1696.) 1,2-Di- (Z)-10-Heneicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C58H,, 2NOl4P (1078.50) 1697.) 1,2-Di-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N -(HP1-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) CeoHneNOP (1106.55) 1698.) 1,2-Di-(Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N -(HP1-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C60H116NO14P (1106. 55) 1699.) 1,2-Di- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C62Hl2oNOl4P (1134.61) 1700.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP1-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) CrAH124NO14P (1134. 61) 1701.) 1,2-Di-(Z)-15-Pentacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethy l-N-(HP1- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C66Hl28NOl4P (1190.71) 1702.) 1, 2-Di-(Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N -(HP1-HP2- diHP3)-ethylammonium (n = 2) C68H, 32NO14P (1218. 77) 1703.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C48H88NO14P, (934. 20) 1704.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Heptadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) CsoHgsNOP (962.25) 1705.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) CsHgeNOP (990.31) 1706.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) Cs4HiooNOP (1018. 36) 1707.) 1, 2-Di- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C56H104NO14P (1046.41) 1708.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Heneicosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C58H108NO14P (1074.47) 1709.) 1, 2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP1-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C60H112NO14P (1102. 52) 1710.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Tricosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C62H, 16NO14P (1130. 58) 1711.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C64H120NO14P (1158. 63) 1712.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Pentacosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C66H124NO14P (1186. 68) 1713.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C68Hl28NO14P (1214.74) 1714.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C50H98No14P (968.30) 1715.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C52Hio2NOP (996.35) 1716.) 2-(Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dime thyl-N-(HP1- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C54H106NO14P (1024.41) 1717.) 1-Behenyl-2- 0-docosenoyl-sn-giycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HPr- HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) CseHiNOP (1080.52) 1718.) 2- (Z, Z)-6, 12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C50Hg6NO14P (966.28) 1719.) 2- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl- N- (HP1-HP2-diHP3)-ethyiammonium (n = 2) C56H108NO14P (1050. 45) 1720.) 1-Stearoyl-2- (Z, Z)-6, 18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl- N- (HP1-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C58H, 12NO14P (1078.50) 1721.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C52HI02NO14P (996.35) 1722.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-(HP1-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C60H,, 6NO14P (1106.55) 1723.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2- (Z)-6-Hexadecenoyi-sn-glycero-3-phospho- N, N-dimethyl-N-(HP1-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C58H110NO14P (1076.48) 1724.) 2- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- N, N-dimethyl-N-(HP1-HP2-diHP3)-ethylammonium (n = 2) C58H"oNOr4P (1076.48) n=3 1725.) 1,2-Di-(Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N-(HP1-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C49Hg4NO14P (952.26) 1726.) 1,2-Di- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) CsHgaNOP (980.31) 1727.) 1,2-Di-(Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N-(HP1-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C53H102NO14P (1008.36) 1728.) 1,2-Di-(Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP1-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C57H110NO14P (1064. 47) 1729.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C61H118NO14P (1120. 58) 1730.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C61H118NO14P (1120. 58) 1731.) 1, 2-Di- 0-Tricosenoyl-sn-g iycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HPa-H P2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C63HI22NO14P (1148. 63) 1732.) 1,2-Di- 0-Tetracosenoyl-sn-g Iycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HPr-H P2- diHP3)-propylammonium (n = 3) C65H126NO14P (1176. 69) 1733.) 1,2-Di-(Z,Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-d imethyl-N- (HP1-HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C53Hg8NO14P (1004. 33) 1734.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C57HI06NO14P (1060. 44) 1735.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C61H114NO14P (1116. 55) 1736.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C69HI30NO14P (1228. 76) 1737.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C5, H100NO14P (982.33) 1738.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C53H104NO14P (1010. 38) 1739.) 2- (Z)-10-Docosenoyl-1-behenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP- HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C59H116NO'4P (1094.54) 1740.) 2- (Z, Z)-6, 12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N- (HP1r'HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C5 Hg8NO14P (980.31) 1741.) 1- 0-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP1-HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C53H104NO14P (1010. 38) 1742.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N- (HPI-HP2-diHP3)-propylammonium (n = 3) C61H, 18NO14P (1120. 58) n=4 1743.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-butylammonium (n = 4) C54H104NO14P (1022. 39) 1744.) 1,2-Di- 0-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(H P1-H P2- diHP3)-butylammonium (n = 4) C62H120NO14P (1134.61) 1745.) 1,2-Di-(Z,Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-d imethyl-N- (HP-HP2-diHP3)-butylammonium (n = 4) CsoHgNOP (962.25) 1746.) 1,2-Di-(Z,Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-di methyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-butylammonium (n = 4) C62HI16NO14P (1130.58) 1747.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-diHP3)-butylammonium (n = 4) C7oHl32NO14P (1242.79) n=6 1748.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- diHP3)-hexylammonium (n = 6) C56H103NO14P (1050.45) 1749.) 1,2-Di-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N -(HP1-HP2- diHP3)-hexylammonium (n = 6) C64H124NO14P (1162. 66) 1750.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-diHP3)-hexylammonium (n = 6) C64H 2oNO14p (1158.63) 1751.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-diHP3)-hexylammonium (n = 6) C72HI36NO14P (1270. 84) 4. Beispiele furzweiketfiqe Glycero-phospho-N. N-dimethyl-NJ2- hydroxypropyl-3,1-O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-2-hydroxypropy l 3,1-O,O- dihydroxypropyl)-alkylammonium-Verbindungen (A = III ; n = 2-6 ; R3, CH3 ; m= 1, x = 0 ; y = 1 ; z=4) Im folgenden Text wird N- (2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-2- hydroxypropyl 3,1-O, 0-dihydroxypropyl) abgekürzt als N-(HP,-HP2-HP3-diHP4).

1752.) 1,2-Di-(Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N-(HP1-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C51H98NO16P (1012. 31) 1753.) 1, 2-Di- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HPI- HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) Cs3Hio2NOi6P (1040.36) 1754.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C55H106NO16P (1068. 42) 1755.) 1, 2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C57HnoNOieP (1096.47) 1756.) 1, 2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C59HI14NO16P (1124. 53) 1757.) 1,2-Di-(Z)-10-Heneicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethy l-N-(HP1- HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C61HI18NO16P (1152.58) 1758.) 1,2-Di-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl-N -(HP1-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C63H122NO16P (1180. 63) 1759.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C63H122NO16P (1180. 63) 1760.) 1,2-Di- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C65H, 26NO16P (1208.69) 1761.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C67H, 30NO16P (1236.74) 1762.) 1,2-Di- (Z)-15-Pentacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP- HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C69H, 34NO, 6P (1264. 79) 1763.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C7lHl38NO16P (1292.85) 1764.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C51H94NO16P (1008.28) 1765.) 1,2-Di-(Z,Z)-5,11-Heptadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N- dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C53H98NO16P (1036. 33) 1766.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C55Hio2NOieP (1064. 39) 1767.) 1,2-Di- (Z, Z)-6, 12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C57H, 06NO, 6P (1092.44) 1768.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP1-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C59H110NO16P (1120. 49) 1769.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Heneicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C61H, 14NO16P (1148. 55) 1770.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C63Hll8NO16P (1176. 60) 1771.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Tricosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C65H, 22NO16P (1204.65) 1772.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C67H126NO16P (1232.71) 1773.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Pentacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C69H130NO16P (1260.76) 1774.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C7, H, 34NO16P (1288.82) 1775.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP1-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C53H : o4NO16p (1042.38) 1776.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C55H : o8NO16p (1070. 43) 1777.) 2- (Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP- HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C57Hn2NOieP (1098.49) 1778.) 1-Behenyl-2- (Z)-10-docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP- HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C6lHl2oNOl6P (1154. 59) 1779.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-(HP-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C53H102NO16P (1040. 36) 1780.) 2- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl- N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C59H 4NOX6P (1124.53) 1781.) 1-Stearoyl-2-(Z,Z)-6,18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phosph o-N,N-dimethyl- N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C61H118NO16P (1152.58) 1782.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C55H108NO16P (1070. 43) 1783.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N- (HPl-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C63H122NO16P (1180. 63) 1784.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- N, N-dimethyl-N-(HP-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C61H, 16NO16P (1150. 56) 1785.) 2- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2-HP3-diHP4)-ethylammonium (n = 2) C61H116NO16P (1150. 56) n=3 1786.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) CsooNOieP (1026. 34) 1787.) 1, 2-Di- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C54H, 04NO16P (1054. 39) 1788.) 1,2-Di-(Z)-6-Octadecenoyi-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N-(HP1-HP2- HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C56H, 08NO16P (1 082. 44) 1789.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-giycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C60HI16NO16P (1138. 55) 1790.) 1,2-Di- 0-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-H P2- HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) CrAH124NO16P (1194. 66) 1791.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2- HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C64Hl24NO16P (1194. 66) 1792.) 1,2-Di- 0-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(H P,-H P2- HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C66H128NO16P (1222.71) 1793.) 1,2-Di-(Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethy l-N-(HP1-HP2- HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C68H132NO16P (1250.77) 1794.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C56H, 04NO16P (1078.41) 1795.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) CeoHn2NO, 6P (1134. 52) 1796.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C64HI20NO16P (1190. 63) 1797.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C72H, 36NO16P (1302. 84) 1798.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C54H, 06NO16P (1056.41) 1799.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C56H,, 0NO16P (1084.46) 1800.) 2- 0-Docosenoyl-1-behenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,- HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C62Hl22NO16P (1168. 62) 1801.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N- dimethyl-N-(HP,-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C54H, 04NO, 6P (1054. 39) 1802.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C56H,, ONO16P (1084.46) 1803.) 1-(Z,Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-gtycero-3-phospho -N,N- dimethyl-N-(HP,-HP2-HP3-diHP4)-propylammonium (n = 3) C64Hl24NO16P (1194. 66) n=4 1804.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2- HP3-diHP4)-butylammonium (n = 4) C57H,,oNO16P (1096.47) 1805.) 1,2-Di-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N-(HP,-HP2- HP3-diHP4)-butylammonium (n = 4) C65H126NO16P (1208.69) 1806.) 1,2-Di-(Z,Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-d imethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-butylammonium (n = 4) C53H98NO16P (1036. 33) 1807.) 1,2-Di-(Z, Z)-10, 1 6-Docosadienoyl-sn-g Iycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-butylammonium (n = 4) C65H, 22NO16P (1204.65) 1808.) 1,2-Di- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-dtHP4)-butylammonium (n = 4) C73H138NO16P (1316. 87) n=6 1809.) 1,2-Di-(Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N-dimethyl- N-(HP1-HP2- HP3-diHP4)-hexylammonium (n = 6) C59H, 14NO16P (1124. 53) 1810.) 1,2-Di- 0-Docosenoyl-sn-g Iycero-3-phospho-N, N-d imethyl-N-(HPr-HP2- HP3-diHP4)-hexylammonium (n = 6) C67Hl3oNOl6P (1236. 74) 1811.) 1, 2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP-HP2-HP3-diHP4)-hexylammonium (n = 6) C67H, 26NO16P (1232.71) 1812.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N-dimethyl-N- (HP,-HP2-HP3-diHP4)-hexylammonium (n = 6) C75HI42NO16P (1344. 92) 5. Beispiele für zweikettige Glycero-phospho-Verbindungen, die nicht am Stickstoff hydroxyliert sind (A= III ; n=2-6 ; R3, CH3 ; m=1, x= 1 ; z=0) 1813.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) CHNOgP (744.05) 1814.) 1, 2-Di- 0-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C43H82NO8P (772.10) 1815.) 1, 2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C45H86NO8P (800.15) 1816.) 1,2-Di-(Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N,N,N-trimethy l-<BR> propylammonium (n = 3) C49Hg4NO8P (856.26) 1817.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) C53H, 02NO8P (912.37) 1818.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) C53Hio2NOsP (912.37) 1819.) 1,2-Di- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) CssHioeNOgP (940.42) 1820.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) CsHnoNOgP (968.48) 1821.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) C45H82NO8P (796.12) 1822.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) C49H9oNO8P (852.23) 1823.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) C53Hg8NO8P (908.34) 1824.) 1, 2-Di- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) CelHNOgP (1020.55) 1825.)2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl-<BR> propylammonium (n = 3) C43H84NO8P (774.12) 1826.) 2- 0-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C45H88NO8P (802.17) 1827.) 2- (Z)-10-Docosenoyl-1-behenyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) CsiHiooNOgP (886.33) 1828.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C43H82NO8P (772.10) 1829.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- propylammonium (n = 3) C45H88NO8P (802.17) 1830.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N- trimethyl-propylammonium (n = 3) C53HlO2NO8P (912.37) n=4 1831.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C46H88NO8P (814.18) 1832.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) Cs4Hio4N08P (926.40) 1833.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C42H76NO8P (796.12) 1834.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C54HiooNOeP (922.36) 1835.) 1, 2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- butylammonium (n = 4) C62Hii6NOeP (1034.58) n=6 1836.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-giycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- hexylammonium (n = 6) C48H92NO8P (842.23) 1837.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- hexylammonium (n = 6) C56HIOBN08P (954. 45) 1838.) 1, 2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- hexylammonium (n = 6) C56H, 04NO8P (950.42) 1839.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-N, N, N-trimethyl- hexylammonium (n = 6) C64H, 20NO8P (1062.63) Negativ geladene Phospholipide : Phosphatidyloligoglycerine 6. Beispiele für Glycero-qlvcerine (Na-Salze der Phosoho-G1-G2 Verbtndunoen) (A= III ; m=0, x=0 ; y=1 ; z=2) 1840.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C41H76NaO12P (815.01) 1841.) 1,2-Di- (Z)-10-Heptadecenoyi-sn-glycero-3-phospho-giycero-glycerin ; Na-Salz C43H80NaO12P (843.06) 1842.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyi-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C45H84NaO12P (871.12) 1843.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C47H88NaO2P (899.17) 1844.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C49H92NaO12P (927.23) 1845.) 1,2-Di- 0-Heneicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz CsHg6NaOl2P (955.28) 1846.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz Cs3HiooNaOi2P (983. 33) 1847.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C53H100NaO12P (983. 33) 1848.) 1,2-Di- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C55H, 04NaOl2P (1011. 39) 1849.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz Cs7Hio8NaOi2P (1039.44) 1850.) 1,2-Di- 5-Pentacosenoyl-sn-giycero-3-phospho-g iycero-glycerin ; Na-Salz CsgH112Nao12p (1067. 49) 1851.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyi-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C61H116NaO12P (1095. 55) 1852.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glyceri n ; Na-Salz C41H72NaO12P (810.98) 1853.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glyceri n ; Na-Salz C4sH8oNao12p (867.09) 1854.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glyceri n ; Na-Salz C47H84NaO12P (895.14) 1855.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na- Salz C49H88NaO12p (923.19) 1856.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C53H96NaOl2P (979.30) 1857.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycer in ; Na-Salz C57H104NaO12P (1035. 41) 1858.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Pentacosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycerin ; Na-Salz C59H108NaO12P (1063.46) 1859.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-glycero-glyceri n ; Na-Salz C6, H112NaO12P (1091.52) 1860.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-g lycerin ; Na- Salz C43H82NaO12P (845.08) 1861.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-giycero-3-phospho-giycero- glycerin ; Na- Salz C4sH86Nao12p (873.13) 1862.) 2- (Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-gi ycerin ; Na- Salz C47H90NaO12P (901.19) 1863.) 2- (Z, Z)-6, 12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero- glycerin ; Na-Salz C43HgoNaOi2P (843.06) 1864.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyi-1-stearoyl-sn-giycero-3-phospho-glyce ro- glycerin ; Na-Salz C49H92NaO12p (927.23) 1865.) 1-Stearoyl-2-(Z,Z)-6,18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phosph o-glycero- glycerin ; Na-Satz C5lH96NaOl2P (955.28) 1866.) 1-(Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycer o-glycerin; Na- Salz C4sH86NaO12p (873.13) 1867.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glyc ero- glycerin ; Na-Salz C53H100NaO12P (983.33) 1868.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- glycero-glycerin ; Na-Salz C51H94NaO12P (953.26) 1869.) 2- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-giycero-3-phospho- glycero-glycerin ; Na-Salz C5lH94NaOl2P (953.26) 7. Beispiele für Phosphatidyl-glycero-glycero-glycerine (Na-Salze der PhosDho-G-G-G-Verbindunaen) (A=) ! ! ; m=O, x=0 ; y=1 ; z=3) 1870.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyc erin ; Na-Salz C44H82NaOl4P (889.09) 1871.) 1,2-Di- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gl ycerin ; Na-Salz C46H86NaO, 4P (917.14) 1872.) 1,2-Di- ; Na-Salz C48H90NaO14P (945.20) 1873.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyc erin ; Na-Salz C5oH94NaOl4P (973.25) 1874.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyce rin ; Na- Salz C52H98NaOl4P (1001.31) 1875.) 1,2-Di- (Z)-10-Heneicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gl ycerin ; Na-Salz C54Hio2NaOP (1029. 36) 1876.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyce rin ; Na-Salz C56H106NaO14P (1057.41) 1877.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyce rin ; Na-Salz C56H106NaO14P (1057.41) 1878.) 1, 2-Di- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyc erin ; Na- Salz C58HIloNaOl4P (1085.47) 1879.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gl ycerin ; Na-Salz C60H, 14NaOl4P (1113. 52) 1880.) 1,2-Di- (Z)-15-Pentacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gl ycerin ; Na-Salz C62H, 18NaOl4P (1141. 57) 1881.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gly cerin ; Na-Salz C64H122NaO'4P (1169. 63) 1882.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-giycero - glycerin ; Na-Salz C44H78NaO14p (885.06) 1883.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero - glycerin ; Na-Salz C48H86NaO14p (941.17) 1884.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero - glycerin ; Na-Salz CsoHsoNaOP (969.22) 1885.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero- glycerin ; Na-Salz C52H94NaO14P (997.27) 1886.) 1, 2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero- glycerin ; Na-Salz C56H102Na014P (1053. 38) 1887.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycer o- glycerin ; Na-Salz C60H110NaO14P (1109. 49) 1888.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Pentacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero- glycerin ; Na-Salz C62H114NaO14P (1137. 54) 1889.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-giycero - glycerin ; Na-Salz C64H118NaO14P (1165. 60) 1890.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyi-sn-glycero-3-phospho-glycero-g lycero- glycerin ; Na-Salz CHeeNaOP (919.16) 1891.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero- glycero- glycerin ; Na-Salz C48Hg2NaO14p (947.21) 1892.) 2-(Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero- glycero- glycerin ; Na-Salz CsoHNaOP (975.27) 1893.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glyc ero- glycero-glycerin ; Na-Salz C46H86NaO14p (917.14) 1894.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glyce ro- glycero-glycerin ; Na-Salz Cs2Hg8Nao14p (1001.31) 1895.) 1-Stearoyl-2- (Z, Z)-6,18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero- gfycero-glycerin ; Na-Salz C54H102NaO14P (1029.36) 1896.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero- glycero- glycerin ; Na-Salz C48H92NaO14P (947.21) 1897.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glyc ero- glycero-glycerin ; Na-Salz C55H106NaO14P (1057. 41) 1898.) 1- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-2- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C54H100NaO14P (1027. 34) 1899.) 2- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C54H100NaO14P (1027. 34) 8. Beispiele für Phosphatidyl-grlycero-qlycero-glycero-glvcerine (Na-Salze der Phospho-G1-G2-G3-G4-Verbindungen) (A= III ; m=O, x=O ; y = 1 ; z=4) 1900.) 1,2-Di- Iycero-glycero- glycerin ; Na-Salz C47H88NaO16P (963.17) 1901.) 1,2-Di- (Z)-10-Heptadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gl ycero- glycerin ; Na-Salz C49H92NaO16P (991.22) 1902.) 1,2-Di- Iycero-glycero- glycerin ; Na-Salz C51H96NaO16P (1019.28) 1903.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyc ero- glycerin ; Na-Salz C53H100NaO16P (1047. 33) 1904.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyce ro- glycerin ; Na-Satz C55H104NaO16P (1075.38) 1905.) 1,2-Di- (Z)-10-Heneicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gl ycero- glycerin ; Na-Salz C57HlO8NaOl6P (1103. 44) 1906.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyce ro- glycerin ; Na-Salz C59H12NaO16P (1131. 49) 1907.) 1,2-Di- (Z)-l 2-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glycero- glycerin ; Na-Salz C59H112NaO16P (1131.49) 1908.) 1,2-Di- (Z)-10-Tricosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-glyc ero- glycerin ; Na-Salz C61H116NaO16P (1159. 55) 1909.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gl ycero- glycerin ; Na-Salz C63H120NaO'6P (1187. 60) 1910.) 1,2-Di- (Z)-15-Pentacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-giycero-glycero-gl ycero- glycerin ; Na-Salz C65H124NaO16P (1215.65) 1911.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero-gly cero- glycerin ; Na-Satz C67H128NaO16P (1243.71) 1912.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero - glycero-glycerin ; Na-Salz C47H84NaOr6p (959.14) 1913.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero - glycero-glycerin ; Na-Salz C51Hg2NaO16p (1015.25) 1914.) 1,2-Di- (Z, Z)-6, 12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C53H96NaO16p (1043. 30) 1915.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Eicosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C55H100NaO16P (1071. 35) 1916.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C59HI08NaOl6P (1127. 46) 1917.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycer o- glycero-glycerin ; Na-Salz C63H116NaO16P (1183.57) 1918.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Pentacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C65H120NaO16P (1211.62) 1919.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-glycero - glycero-glycerin ; Na-Salz C67H124NaOr6P (1239.68) 1920.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero-g lycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C49H94NaO16p (993.24) 1921.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero- glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C5lH98NaOl6p (1021.29) 1922.) 2- (Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-gtycero-3-phospho-glycero-gl ycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C53H102NaO16P (1049. 35) 1923.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyi-sn-glycero-3-phospho-glyc ero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C49H92NaO16p (991.22) 1924.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glyce ro- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz CF, 5H, 04NaOl6P (1075.38) 1925.) 1-Stearoyl-2-(Z,Z)-6,18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phosph o-glycero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C57H108NaO16P (1103. 44) 1926.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glycero- glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz CsiHgeNaOleP (1021.29) 1927.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-glyc ero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C59H, 12NaOl6P (1131. 49) 1928.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- glycero-glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C57H106NaO16P (1101. 42) 1929.) 2-(Z,Z)-6,18-Hexacosadienoyl-1-(Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero -3-phospho- glycero-glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C57H106NaO16P (1101. 42) 9. Beispiele für Phospho-sn-G,-Verknüpfungen sn-1-G1-G2-Verbindungen 1930.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glyceri n ; Na- Salz C45H84NaO12P (871. 12) 1931.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glyceri n ; Na- Salz C47H88NaO12p (899.17) 1932.) 1,2-Di- 0-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycerin ; Na- Salz C53H100NaO'2P (983. 33) 1933.) 1,2-Di- 2-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycerin ; Na- Salz Cs3HiooNaOi2P (983. 33) 1934.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glyce rin ; Na- Salz C57H108NaO12P (1039. 44) 1935.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycer in ; Na- Salz C6, H, 16NaOl2P (1095.55) 1936.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycerin ; Na-Salz C45H80NaO12P (867.09) 1937.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-giycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycerin ; Na-Salz C, 3H96NaOl2P (979.30) 1938.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-giycero- glycerin ; Na-Salz C57H104NaO'2P (1035.41) 1939.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycerin ; Na-Salz C61H112NaO12P (1091.52) 1940.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-gly cero- glycerin ; Na-Salz C45H86NaOr2p (873.13) 1941.) 2- (Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glyce ro-glycerin ; Na-Salz C47H9oNaOl2P (901.19) 1942.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1 -glycero- glycerin ; Na-Salz C43H80NaO12P (843.06) 1943.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1- glycero- glycerin ; Na-Salz C49H92NaO12P (927.23) 1944.) 1- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glyc ero- glycerin ; Na-Salz C53H100NaO12P (983. 33) sn-1-G1-G2-G3-Verbindungen 1945.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycero - glycerin ; Na-Salz CHgoNaCP (945.20) 1946.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycero - glycerin ; Na-Salz CgoHsNaOP (973.25) 1947.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycero- glycerin ; Na-Salz C56H106NaO14P (1057.41) 1948.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycero- glycerin ; Na-Salz C56H106NaO14P (1057.41) 1949.) 1,2-Di- 0-Tetracosenoyl-sn-g iycero-3-phospho-sn-1-9 Iycero-glycero- giycerin ; Na-Salz C60H114NaO'4P (1113.52) 1950.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycer o- glycerin ; Na-Salz C64Hi22NaOi4 (1169. 63) 1951.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,1 1-Octadecadienoyl-sn-g lycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C48H86NaO14P (941.17) 1952.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C56H102NaO'4P (1053. 38) 1953.) 1,2-Di-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1 -glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C60H, IoNaOl4P (1109. 49) 1954.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C64H118NaO14P (1165. 60) 1955.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-gly cero- glycero-glycerin ; Na-Salz C4eHg2NaO14P (947.21) 1956.) 2- (Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glyce ro-glycero- glycerin ; Na-Salz C50H95NaO14P (975.27) 1957.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyi-sn-glycero-3-phospho-sn-1 -giycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C46H86NaO14P (917.14) 1958.) 2-(Z,Z)-10,16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho- sn-1-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C52Hg8NaO14p (1001.31) 1959.) 1-(Z,Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho -sn-1-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C56H106NaO14P (1057. 41) sn-1-G1-G2-G3-G4-Verbindungen 1960.) 1,2-Di- (Z)-6-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycero - glycero-glycerin ; Na-Salz C51H96NaO16P (1019.28) 1961.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycero - glycero-glycerin ; Na-Salz C53H100NaO16P (1047.33) 1962.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycero- gtycero-glycerin ; Na-Salz C59H, 12NaOl6P (1131. 49) 1963.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C5, H, 12NaOl6P (1131. 49) 1964.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glyce ro- glycero-glycerin ; Na-Salz C63H120NaO'6P (1187. 60) 1965.) 1, 2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero-glycer o- glycero-glycerin ; Na-Salz C67H128NaO16P (1243.71) 1966.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycero-glycero-giycerin ; Na-Satz C51Hg2NaO16p (1015.25) 1967.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C59H108NaO16P (1127. 46) 1968.) 1,2-Di-(Z,Z)-6,18-Tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1 -glycero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C63H, 16NaOl6P (1183. 57) 1969.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C, 7HI24NaOl6P (1239.68) 1970.) 2-(Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-g lycero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C51H98NaO16P (1021.29) 1971.) 2- (Z)-10-Eicosenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glyce ro-glycero- glycero-glycerin ; Na-Salz C53H102NaO'6P (1049. 35) 1972.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1 -glycero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C49H92NaO16p (991.22) 1973.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1- glycero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C55H104NaO16P (1075. 38) 1974.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1 -glycero- glycero-glycero-glycerin ; Na-Salz C59H112NaO16P (1131. 49) Verknüpfungen mit Zuckeralkoholen 10.Phospho-D-mannit-Verbindungen (A=Ill ; m=O, x=0 ; y=4 ; z=1) 1975.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C41H76NaO13P (831.01) 1976.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Satz C47H88NaOl3P (915.17) 1977.) 1,2-Di- (Z)-12-Eicosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C49Hg2NaO13P (943.23) 1978.) 1,2-Di-(Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit; Na-Salz C53H100NaO13P (999. 33) 1979.) 1,2-Di- (Z)-12-Docosenoyi-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C53H, ooNaOi3P (999. 33) 1980.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C57H108NaO13P (1055.44) 1981.) 1, 2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Satz C61H116NaO13P (1111.55) 1982.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz CH72NaOi3 (826. 98) 1983.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz CHeoNaOP (883.09) 1984.) 1, 2-Di- (Z, Z)-6, 12-Nonadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C47H84NaO13P (911.14) 1985.) 1,2-Di- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz CssHggNaOP (995.30) 1986.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C61H112NaO13P (1107.52) 1987.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C43H82NaO13P (861.08) 1988.) 2-(Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mann it ; Na-Salz CHaeNaOP (889.13) 1989.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-ma nnit ; Na-Salz C43H8oNaO13p (859.06) 1990.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-man nit ; Na- Salz C49H92NaO13P (943.23) 1991.) 1-Stearoyl-2- (Z, Z)-6,18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Satz C51H96NaO13P (971.28) 1992.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C45H86NaOr3P (889.13) 1993.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-ma nnit ; Na-Salz C53H100NaO13P (999. 33) 1994.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- D-mannit ; Na-Salz C51 Hg4NaO13P (969.26) 1995.) 2- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- D-mannit ; Na-Salz C5xHg4Na°13P (969.26) 1996.) 1- (Z)-12-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C3lH6oNaOl2P (678.77) 1997.) 1- (Z, Z)-10, 16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C3lH58NaOl2P (676.76) 1998.) 1-(Z)-12-Docosenyl-phospho-D-mannit ; Na-Salz C28H56NaO9P (590.71) 1999.) 1- (Z, Z)-10,16-Docosadienyl-phospho-D-mannit ; Na-Salz C28H54NaOgP (588.69) 2000.) 1-O- (Z)-10-Docosenyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C32H64NaO11P (678. 82) 2001.) 1-O- (Z, Z)-10, 16-Docosadienyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phospho-D-mannit ; Na-Salz C32H62NaO11p (676.80) 11. Phospho-D-lyxit-Verbindungen (A=III ; m=O, x=0 ; y=3 ; z=1) 2002.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C40H74NaO12P (800.98) 2003.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Satz C46H86NaO12P (885.15) 2004.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-Iyxit ; Na-Salz C52H98NaOr2p (969.31) 2005.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C56H106NaO12P (1025.41) 2006.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C60H114NaO12P (1081.52) 2007.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C40H70NaO12P (796.95) 2008.) 1,2-Di- (Z, Z)-5,11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Satz C44H78NaOl2P (853.06) 2009.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C52Hg4NaO12p (965.27) 2010.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C60H110NaO12P (1077. 49) 2011.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C42H80NaO, 2P (831.05) 2012.) 2- (Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C44Hs4NaOi2P (859.11) 2013.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-ly xit ; Na- Salz C42H78NaO12P (829.04) 2014.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyi-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyx it ; Na- Salz C48H90NaO12P (913. 20) 2015.) 1-Stearoyl-2- (Z, Z)-6,18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na- Salz CsoH94NaOi2P (941.25) 2016.) 1- (Z)-10-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-lyxit ; Na-Salz C44H84NaO, 2P (859.11) 2017.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-ly xit ; Na- Salz C52H98NaO12P (969.31) 2018.) 1- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2- (Z)-6-Hexadecenoyi-sn-glycero-3-phospho- D-lyxit ; Na-Salz C50H92NaO12P (939.24) 2019.) 2- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- D-lyxit ; Na-Salz C50H92NaO12P (939.24) 12. Phospho-D-threit-Verbindungen (A=Ili ; m=0, x=0 ; y=2 ; z=1) 2020.) 1,2-Di- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C39H72NaO P (770.96) 2021.) 1,2-Di- (Z)-6-Nonadecenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C45H84NaO"P (855.12) 2022.) 1,2-Di- (Z)-10-Docosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz CsiHseNaOuP (939.28) 2023.) 1,2-Di- (Z)-10-Tetracosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C55H104NaO11P (995. 39) 2024.) 1,2-Di- (Z)-16-Hexacosenoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C59H112NaO11P (1051.50) 2025.) 1,2-Di- (Z, Z)-5, 11-Hexadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz CagHesNaCP (766.93) 2026.) 1,2-Di- (Z, Z)-5, 11-Octadecadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C43H76NaO11 (823. 03) 2027.) 1,2-Di- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C5lH92NaOllP (935.25) 2028.) 1,2-Di- (Z, Z)-6,18-Hexacosadienoyi-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C59H108NaO11P (1047. 46) 2029.) 2- (Z)-6-Hexadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C41H78NaO11P (801. 03) 2030.) 2-(Z)-10-Octadecenoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-thre it ; Na-Salz C43H82NaOllP (829.08) 2031.) 2- (Z, Z)-6,12-Hexadecadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-th reit ; Na- Salz C41H76NaO11P (799. 01) 2032.) 2- (Z, Z)-10,16-Docosadienoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-thr eit ; Na- Salz C47H88NaO"P (883.17) 2033.) 1-Stearoyl-2- (Z, Z)-6,18-tetracosadienoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na- Salz C49H92NaO11P (911. 23) 2034.) 1- 0-Octadecenoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho-D-threit ; Na-Salz C43H82NaO1 1 P (829.08) 2035.) 1-(Z,Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phospho -D-threit ; Na- Salz C51 Hg6NaOr 1 P (939.28) 2036.) 1-(Z,Z)-6,18-Hexacosadienoyl-2-(Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero -3-phospho- D-threit ; Na-Salz C49H9oNaOllP (909.21) 2037.) 2- (Z, Z)-6, 18-Hexacosadienoyl-1- (Z)-6-Hexadecenoyl-sn-glycero-3-phospho- D-threit ; Na-Salz C49HgoNao1 (909. 21) Quellenangaben : [1] Kaufmann-Kolle, P., Berger M. R., Unger, C. und H. Eibl Systemic administration of alkylphosphocholines : Erucylphosphocholine and liposomalhexadecylphosphocholine Adv. Exp. Med. Biol. 416, 165-168 (1996)