以下、本発明の顔料分散組成物並びにこ� ��を用いた着色硬化性組成物及びカラーフィ� ��タについて詳細に説明する。

顔料分散組成物
 本発明の顔料分散組成物は、(A)有機顔料、( B)一般式(I)で表される顔料誘導体、及び、(C)� ��料吸着性官能基を有する高分子化合物を含� ��する。また、本発明の顔料分散組成物は、� ��般には溶剤を含んでなり、必要に応じて更� ��他の成分を用いて構成することができる。� ��下、各成分を詳述する。

(A)有機顔料
 本発明の顔料分散組成物に含まれる顔料と� ��て、従来公知の種々有機顔料を用いること� ��できる。また、有機顔料は高透過率である� ��とが好ましいことを考慮すると、できるだ� ��粒子径が小さく微少な粒子サイズの顔料を� ��用することが好ましい。顔料のハンドリン� ��性を良好とすることをも考慮すると、好ま� ��くは平均一次粒子径0.01μm~0.3μm、より好ま� �くは0.01μm~0.15μmの顔料である。該粒径が前� �範囲内であると、顔料分散組成物の透過率� �高く、色特性が良好になると共に、顔料分� �組成物を用いて高いコントラストのカラー� �ィルタを形成するのに有効である。
 顔料の平均一次粒子径は、走査型電子顕微� ��(Scanning Electron Microscope:SEM)あるいは透過型� ��子顕微鏡(Transmission Electron Microscope:TEM)で観 察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイ ズを100個計測し、その平均値を算出すること によって求められる。

 前記有機顔料としては、例えば、
 C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、9、10、14� ��17、22、23、31、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、 49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1� �66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、1 19、122、123、144、146、149、150、155、166、168、1 69、170、171、172、175、176、177、178、179、184、1 85、187、188、190、200、202、206、207、208、209、2 10、216、220、224、226、242、246、254、255、264、2 70、272、279;
 C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、11、12� ��13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35� ��35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60 、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94 、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、 113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、 126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、 151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、 167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、 177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、 199、213、214;
 C.I. Pigment Orange 2、5、13、16、17:1、31、34、 36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、 62、64、71、73;
 C.I. Pigment Green 7、10、36、37;
 C.I.Pigment Blue 1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4� ��15:6、16、22、60、64、66、79、79のCl置換基をOH に変更したもの、80;
 C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、32、37、42;
 C.I.Pigment Brown 25、28;
 C.I.Pigment Black 1、7 等を挙げることができ� ��。

 これらの中で好ましく用いることができる� ��料として、以下のものを挙げることができ� ��。但し、本発明において該顔料の範囲はこ� ��らに限定されない。
 C.I.Pigment Yellow 11、24、108、109、110、138、139 、150、151、154、167、180、185;
 C.I.Pigment Orange 36、71;
 C.I.Pigment Red 122、150、171、175、177、209、224� ��242、254、255、264;
 C.I.Pigment Violet 19、23、32;、
 C.I.Pigment Blue 15:1、15:3、15:6、16、22、60、66;
 C.I.Pigment Green 7、36、37;
 C.I.Pigment Black 1、7。

顔料の微細化
 本発明においては、必要に応じて、微細で� ��つ整粒化された有機顔料を用いることがで� ��る。顔料の微細化は、顔料と水溶性有機溶� ��と水溶性無機塩類と共に、高粘度な液状組� ��物を調製し、例えば、湿式粉砕装置等を使� ��して、応力を付加して顔料を摩砕する工程� ��経ることにより達成される。

 顔料の微細化工程に使用される水溶性有機� ��剤としては、メタノール、エタノール、イ� ��プロパノール、n-プロパノール、イソブタ� �ール、n-ブタノール、エチレングリコール、 ジエチレングリコール、ジエチレングリコー ルモノメチルエーテール、ジエチレングリコ ールモノエチルエーテール、ジエチレングリ コールモノブチルエーテル、プロピレングリ コール、プロピレンゴリコールモノメチルエ ーテルアセテート等を挙げることができる。
 また、少量用いることで顔料に吸着して、� ��水中に流失しない限りにおいては、水溶性� ��低いか、或いは、水溶性を有しない他の溶� ��、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン� ��エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロ� ��ンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、� ��トラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチ� ��、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサ� ��、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、� ��ンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メ� ��ルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、� ��セトン、メチルエチルケトン、メチルイソ� ��チルケトン、シクロヘキサノン、ジメチル� ��ルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メ� �ルピロリドン等を用いてもよい。
 顔料の微細化工程に使用する溶剤は、1種の みでもよく、必要に応じて2種類以上を混合� �て使用してもよい。

 本発明において顔料の微細化工程に使用さ� ��る水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム� ��塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化バリ� ��ム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。
 微細化工程における水溶性無機塩の使用量� ��、顔料の1~50倍重量であり、多い方が摩砕効 果はあるが、良好な生産性の観点から、より 好ましい量は1~10倍重量である。また、微細� �工程に使用される水溶性無機塩が含有する� �分は1重量%以下であることが好ましい。
 微細化工程における水溶性有機溶剤の使用� ��は、前記水溶性無機塩に対して5質量%~80質� �%であることが好ましく、10質量%~60質量%であ ることがより好ましく、15質量%~50質量%であ� �ことがさらに好ましい。 

 顔料の微細化工程における湿式粉砕装置� ��運転条件には特に制限はない。粉砕メディ� ��による磨砕を効果的に進行させるため、装� ��がニーダーの場合の運転条件は、装置内の� ��レードの回転数は、10rpm~200rpmが好ましく、� ��た2軸の回転比が相対的に大きいほうが摩砕 効果が大きく好ましい。運転時間は乾式粉砕 時間と併せて1時間~8時間が好ましく、装置の 内温は50℃~150℃が好ましい。また粉砕メディ アである水溶性無機塩は、粉砕粒度5μm~50μm� �おける粒子径の分布がシャープであり、且� �球形であるものが好ましい。

顔料の調合(色合わせ)
 有機顔料は、単独で、もしくは色純度を上� ��るためには種々組合せて用いることができ� ��。上記組合せの具体例を以下に示す。例え� ��、赤の顔料として、赤色顔料(例えば、アン トラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケト ピロロピロール系顔料単独又はそれらの少な くとも1種)と、顔料(例えば、ジスアゾ系黄色 顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタ ロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料、ア ントラキノン系赤色顔料、ジケトピロロピロ ール系赤色顔料)と、の混合などを用いるこ� �ができる。例えば、アントラキノン系顔料� �しては、C.I.ピグメント・レッド177が挙げら� ��、ペリレン系顔料としては、C.I.ピグメント ・レッド155、C.I.ピグメント・レッド224が挙� �られ、ジケトピロロピロール系顔料として� �、C.I.ピグメント・レッド254が挙げられる。� ��好な色再現性の観点では、赤色顔料と、C.I. ピグメント・イエロー83、C.I.ピグメント・イ エロー139またはC.I.ピグメント・レッド177と� �混合が好ましい。また、赤色顔料と他顔料� �の質量比は、100:5~100:80が好ましい。上記質� �比が100:4以下の場合、400nmから500nmの光透過� �を抑えることが困難となり色純度を上げる� �とが出来ないことがある。また、上記質量� �が100:81以上の場合、発色力が下がることが� �る。特に、上記質量比は、100:10~100:65の範囲� ��最適である。尚、赤色顔料同士を組み合わ� ��る場合は、質量比は色度に併せて調整する� ��とができる。

 また、緑の顔料としては、ハロゲン化フ� ��ロシアニン系顔料を1種単独で、又は、これ とジスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色 顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソイ ンドリン系黄色顔料とを混合して用いること ができる。例えば、このような例としては、 C.I.ピグメント・グリーン7、36、37と、C.I.ピ� �メント・イエロー83、C.I.ピグメント・イエ� �ー138、C.I.ピグメント・イエロー139、C.I.ピグ メント・イエロー150、C.I.ピグメント・イエ� �ー180又はC.I.ピグメント・イエロー185との混� ��が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比� ��、100:5~100:200が好ましい。上記質量比が100:5� ��満の場合、400~450nmの光透過率を抑えること� ��困難となり色純度を上げることができない� ��とがある。また上記質量比が100:200を越える 場合、主波長が長波長寄りになりNTSC目標色� �からのずれが大きくなることがある。上記� �量比は、100:20~100:150の範囲が特に好ましい。

 青の顔料としては、フタロシアニン系顔料� ��1種単独で、若しくはこれとジオキサジン系 紫色顔料と混合して用いることができる。特 に好適な例として、C.I.ピグメント・ブルー15 :6とC.I.ピグメント・バイオレット23との混合� ��挙げることができる。
 青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0~100: 100が好ましく、より好ましくは100:70以下であ る。

 また、ブラックマトリックス用途に好適な� ��料としては、カーボンブラック、グラファ� ��ト、チタンブラック、酸化鉄、酸化チタン� ��単独で、又はこれらのうち複数を混合して� ��いることができ、カーボンブラックとチタ� ��ブラックとの組合せが好ましい。
 また、カーボンブラックとチタンブラック� ��の質量比は、100:0~100:60の範囲が好ましい。� ��記質量比が100:61以上の場合、分散安定性が� ��下することがある。

無機顔料
 本発明の顔料分散組成物には、前記有機顔� ��とともに、目的に応じて、本発明の効果を� ��なわない限りにおいて、従来公知の種々の� ��機顔料を併用することもできる。前記無機� ��料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示� ��れる金属化合物を挙げることができる。具� ��的には、前記無機顔料としては、鉄、コバ� ��ト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、� ��タン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アン� ��モン等の金属酸化物、及び前記金属の複合� ��化物を挙げることができる。

染料
 本発明において、色調の調整などの目的で� ��着色剤として、有機顔料とともに染料を使� ��することもできる。
 着色剤として使用可能な染料には、特に制� ��はなく、従来カラーフィルタ用途として用� ��られている公知の染料を使用できる。例え� ��、特開昭64-90403号公報、特開昭64-91102号公報 、特開平1-94301号公報、特開平6-11614号公報、� ��登2592207号、米国特許第4、808、501号明細書� �米国特許第5、667、920号明細書、米国特許第5 、059、500号明細書、特開平5-333207号公報、特� ��平6-35183号公報、特開平6-51115号公報、特開� �6-194828号公報、特開平8-211599号公報、特開平4 -249549号公報、特開平10-123316号公報、特開平11 -302283号公報、特開平7-286107号公報、特開2001-4 823号公報、特開平8-15522号公報、特開平8-29771� ��公報、特開平8-146215号公報、特開平11-343437� �公報、特開平8-62416号公報、特開2002-14220号公 報、特開2002-14221号公報、特開2002-14222号公報� ��特開2002-14223号公報、特開平8-302224号公報、� ��開平8-73758号公報、特開平8-179120号公報、特� ��平8-151531号公報等に記載の色素が挙げられ� �。
 染料の化学構造としては、ピラゾールアゾ� ��化合物、アニリノアゾ系化合物、トリフェ� ��ルメタン系化合物、アントラキノン系化合� ��、アンスラピリドン系化合物、ベンジリデ� ��系化合物、オキソノール系化合物、ピラゾ� ��トリアゾールアゾ系化合物、ピリドンアゾ� ��化合物、シアニン系化合物、フェノチアジ� ��系化合物、ピロロピラゾールアゾメチン系� ��合物、キサンテン系化合物、フタロシアニ� ��系化合物、ペンゾピラン系化合物、インジ� ��系化合物等が挙げられる。

顔料濃度
 顔料分散組成物中における有機顔料の含有� ��は、該組成物の全固形分(質量)に対して、30 ~85質量%が好ましく、45~80質量%がより好まし� �。
 有機顔料の含有量が上記範囲内であると、� ��濃度が充分となり、優れた色特性を確保す� ��のに有効である。
 なお、無機顔料を併用する場合、有機顔料1 00質量部に対し100質量部以下であることが好� ��しく、また、顔料の総量に対し0.1~50質量%と することが好ましい。

(B)一般式(I)で表される顔料誘導体
 本発明の顔料分散組成物は、下記一般式(I)� ��表される顔料誘導体を含有する。この顔料� ��導体を、以下、特定顔料誘導体と称する。
 この(B)特定顔料誘導体と、後述する(C)顔料� ��着性官能基を有する高分子化合物とを併用� ��ることにより、前記(A)有機顔料、を微細な� ��子として顔料分散組成物中に分散させ、そ� ��再凝集を防止することができる。さらにこ� ��ような顔料分散組成物を含む着色硬化性組� ��物は、均一で色相の良好な着色硬化膜を形� ��しうることから、コントラストが高く、透� ��性に優れたカラーフィルタの作製に有用で� ��る。
 特定顔料誘導体は、酸基を有する。特定顔� ��誘導体は、該酸基の金属塩、アンモニウム� ��若しくはアミン塩の態様をとることもでき� ��。

 前記一般式(I)中、Qは芳香環を有する有機色 素残基を表す。Aは、エチレン基、フェニレ� �基またはナフチレン基を表し、Rは水酸基ま� ��は-NH-A-Zで示される基を表す。Zは-SO ₃ H、-COOH、又は、これらの金属塩、アンモニウ ム塩及びアミン塩から選択される置換基を表 す。nは1~4の整数を表す。Rが-NH-A-Zを表すとき 、一般式(I)中の、Qに結合するn個の部分構造( 括弧内の構造)の各々に含まれているトリア� �ン環 に結合した2つの-NH-A-Zにおいて、2つの Aが表す基は互いに同じでも異なっていても� �く、また2つのZが表す置換基は互いに同じで も異なっていてもよい。つまり、前記2つの-N H-A-Zが表す構造は、互いに同じでも異なって� ��てもよい。

 Qは芳香環を有する有機色素残基を表す。Q� �芳香環を有することにより、アミノフタル� �ミドメチル基の導入が容易となるため、好� �しい。
 芳香環を有する有機色素残基Qにおける有機 色素構造は、顔料および染料の何れに由来す るものであってもよい。
 これらのなかでも、色相及びアミノフタル� ��ミドメチル基の導入の容易性の観点から、� ��に、フタロシアニン系色素残基、キナクリ� ��ン系色素残基、ジケトピロロピロール系色� ��残基、アントラキノン系色素残基およびア� ��系色素残基からなる群から選択される有機� ��素残基が好ましい。前記有機色素残基とし� ��アゾ系色素残基を使用する場合は、アミノ� ��タルイミドメチル基を導入するに際して濃� ��酸中で分解や色相変化が生じないものを選� ��することが好ましい。

 一般式(I)におけるAは、エチレン基、フェニ レン基またはナフチレン基を表す。エチレン 基、フェニレン基またはナフチレン基は置換 基を有するものであってもよく、導入可能な 置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基 、アリール基、アルコキシ基、水酸基等が好 ましい。
 良好な分散性の観点から、Aは、フェニレン 基であることが好ましい。

 Rは水酸基または-NH-A-Zで示される基を表し� �ここで、Aは前記したのと同義であり、Zは-SO ₃ Hまたは-COOHで示される基、或いは、それらの 金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩から 選択される置換基である。Rが-NH-A-Zを表すと� ��、一般式(I)中の、Qに結合するn個の部分構� �(括弧内の構造)の各々に含まれているトリア ジン環 に結合した2つの-NH-A-Zにおいて、2つ� ��Aが表す基は互いに同じでも異なっていても よく、また2つのZが表す置換基は互いに同じ� ��も異なっていてもよい。つまり、前記2つの -NH-A-Zが表す構造は、互いに同じでも異なっ� �いてもよい。
 一般式(I)における-NH-A-Z基のうち、Zとして� �ルホン基1個を有するものを与える代表的な� ��肪族または芳香族アミンとしては、タウリ� ��、スルファニル酸、メタニル酸、オルタニ� ��酸、ナフチオン酸、トビアス酸、2-アミノ� �ェノール-4-スルホン酸、2-メトキシアニリン -5-スルホン酸、4-クロロアニリン-3-スルホン� ��、2-ニトロアニリン-4-スルホン酸、4B酸(p-ト ルイジン-m-スルホン酸)、2B酸(o-クロロ-p-トル イジン-m-スルホン酸)、C酸(3-アミノ-6-クロロ� ��ルエン-4-スルホン酸)、CB酸(3-アミノ-6-クロ� ��安息香酸-4-スルホン酸)、ガンマー酸(2-アミ ノ-8-ナフトール-6-スルホン酸)などが挙げら� �る。

 Aがフェニレン基でありZ基がカルボキシ� �基1個を有する-NH-A-Z基を与える代表的な芳香 族アミンとしては、アンスラニル酸(o-アミノ 安息香酸)、m-アミノ安息香酸、p-アミノ安息� ��酸等が挙げられる。

 一般式(I)で表される化合物が金属塩である� ��合の金属としては、Mn、Sr、Ba、Ca、Al等が挙 げられる。また、一般式(I)で表される化合物 がアミン塩を形成する場合のアミンとしては 、デヒドロアビエチルアミン、ステアリルア ミン等が挙げられる。
 本発明における(B)特定顔料誘導体としては� ��分子内のスルホン酸基、カルボン酸基が塩� ��形成していないものが好ましい。
 一般式(I)におけるnは1~4の整数を表し、好ま しくは1又は2の整数を表す。

 より具体的には、一般式(I)において、Rが水 酸基であり、且つ、-NH-A-Zが-NH-Ph-SO ₃ Hである構造を有するものが好ましい。ここ� �、Qは、フタロシアニン系色素残基、キナク� ��ドン系色素残基、ジケトピロロピロール系� ��素残基、アントラキノン系色素残基および� ��ゾ系色素残基から適宜選択することが好ま� ��いが、併用する(A)有機顔料の有する色素骨� ��と同様または類似の色素骨格を有するもの� ��選択することが効果の観点から好ましい。
 以下に、本発明に係る(B)特定顔料誘導体の� ��体例(特定顔料誘導体(a)~(l))を挙げるが、こ� ��らに制限されるものではない。ここで、nは 1~4の範囲にある。ここで、顔料特定顔料誘導 体(j)~(l)において、a、b、cはそれぞれ0~4の整� �を表す。

 本発明に係る(B)特定顔料誘導体を製造する� ��めには、下記一般式(II)で表される4-アミノ� ��タルイミドメチル化した有機色素を用いる� ��とができる。
 一般式(II)で表される有機色素は、濃硫酸中 に有機色素とパラホルムアルデヒドおよび4-� ��ミノフタルイミドとを添加して加熱して、� ��機色素に4-アミノフタルイミドメチル基を� �入することにより得るのが有利である。し� �し、他の方法で4-アミノフタルイミドメチル 基を導入した一般式(II)の有機色素でも、本� �明に係る特定顔料誘導体の合成に使用する� �とができる。

 なお、式中Qは、芳香環を有する有機色素 残基であり、nは1~4の整数を表す。ここで、Q� ��びnは、一般式(I)におけるQ及びnとそれぞれ� ��義であり、好ましい範囲も同様である。

 上記の方法で4-アミノフタルイミドメチ� �基を有する有機色素を予め調製した後、(B)� �定顔料誘導体は、下記合成方法(1)または(2)� �何れかの方法で調製するのが一般的である� �ここでは下記構造の顔料分散剤(a)を例とし� �、その調製法の概略を示す。

 式(a)において、CuPCは銅フタロシアニン残基 を表す(以下、同様である)。
 合成方法(1)では、まず4-アミノフタルイミ� �メチル基1個を導入した銅フタロシアニンの� ��ミノ基と塩化シアヌルとを反応させて下記� ��(III)で表される化合物を得る。

 次に、前記式(III)で表される化合物とス� �ファニル酸1個とを反応させた後、残りの1個 のClを加水分解して、特定顔料誘導体(a)を得� ��。

 合成方法(2)では、まず塩化シアヌルとス� ��ファニル酸1個とを反応させて、下記式(IV)� �表される化合物を得る。

 次に、4-アミノフタルイミドメチル基1個を� ��入した銅フタロシアニンと前記化合物(IV)と を反応させた後、残りの1個のClを加水分解し て、特定顔料誘導体(a)を得る。
 なお、上記合成方法(1)および(2)で示した以� ��にも、様々な調製法を採用することが可能� ��ある。

 上記スキームに従い、分散対象となる有機� ��素と同様或いは類似の骨格を有する有機顔� ��に上記官能基を導入することにより本発明� ��特定顔料誘導体を調整しうる。このとき、� ��散対象とする有機顔料自体を出発物質とし� ��特定顔料誘導体を調整することも可能であ� ��。
 上記官能基を、一般式(I)におけるQで表され る芳香環を有する有機色素残基に複数導入す る場合には、濃硫酸中で有機色素とパラホル ムアルデヒドおよび4-アミノフタルイミドと� ��反応させる際にこれらの仕込み比(feed ratio) を変化させればよく、この方法により導入す る官能基の和「n」を制御することができる� �

 本発明における(B)特定顔料誘導体は、市販� ��有機顔料に適用することで全般的に優れた� ��散効果、分散安定化効果を発揮する。なか� ��も、最も効果を発揮するのは、(B)特定顔料� ��導におけるQと同一または類似の化学構造を 有する有機顔料に使用した場合である。
 (B)前記一般式(I)で表される顔料誘導体は、( A)有機顔料100重量部に対して0.5~30重量部の割� ��で配合するのが好ましく、2~25質量部の範囲 で使用することがより好ましい。含有量が有 機顔料100部に対し、0.5~30重量部の範囲におい て、優れた顔料分散効果が得られる。特定顔 料誘導体の使用量はこれを超えても分散効果 に問題はないが、特段の効果向上が認められ ず、また、相対的に有機顔料の含有量が低下 するため、この範囲であることが好ましい。
 本発明の顔料分散組成物における(B)前記一� ��式(I)で表される顔料誘導体の含有量は、固� ��分換算で0.3重量%~20重量%であることが好ま� �い。
 含有量が前記範囲内であると、粘度を低く� ��えながら、分散を良好に行なえると共に分� ��後の分散安定性を向上させることができる� ��め、顔料分散組成物の透過率が高くなり優� ��た色特性が得られる。したがって、カラー� ��ィルタを作製するときに、このような顔料� ��散組成物を用いることにより、良好な色特� ��を有する着色領域を形成することができ、� ��ラーフィルタを高コントラストに構成する� ��とができる。

 本発明の顔料分散組成物においては、(B)� ��定顔料誘導体と(A)有機顔料とを粉体で配合� ��て用いるのが一般的であるが、ビヒクル(veh icle)に(A)有機顔料とともに(B)特定顔料誘導体� ��添加してもよい。また、予め(A)有機顔料自� ��の調製時に(B)特定顔料誘導体を配合して利� ��することもできる。

 本発明の顔料分散組成物には、必要に応じ� ��、前記(B)特定顔料誘導体以外の、公知の他� ��顔料誘導体を併用することもできる。
 併用可能な他の顔料誘導体の好ましい例と� ��ては、キナクリドン系顔料、フタロシアニ� ��系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料� ��イソインドリン系顔料、イソインドリノン� ��顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロー� ��顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等骨格が挙� ��られる。また、ナフタレン系顔料、アント� ��キノン系顔料、トリアジン系顔料、キノリ� ��系顔料等の淡黄色の芳香族多環化合物も好� ��しい例に含まれる。
 また、併用できる色素誘導体としては、特� ��平11-49974号公報、特開平11-189732号公報、特� �平10-245501号公報、特開2006-265528号公報、特開 平8-295810号公報、特開平11-199796号公報、特開2 005-234478号公報、特開2003-240938号公報、特開200 1-356210号公報等に記載されているものが挙げ� ��れる。

 併用できる公知の顔料誘導体の顔料分散� ��成物中における含有量は、(A)有機顔料100質� ��部に対して、0~30質量部が好ましく、0~20質� �部がより好ましい。

(C)顔料吸着性官能基を有する高分子化合物
 本発明の顔料分散組成物は、(C)顔料吸着性� ��能基を有する高分子化合物(以下、適宜、(C) 特定高分子分散剤と称する)の少なくとも1種� ��含有する。この(C)特定高分子分散剤は顔料� ��吸着し、顔料の再凝集を抑制することで顔� ��の分散性を向上させることができる。

 (C)顔料吸着性官能基を有する高分子化合物� ��合成方法に制限はない。例えば顔料に吸着� ��得る官能基を有するモノマーを単独で重合� ��せるか、あるいは他の成分と共重合させる� ��とによって得られる。
 顔料に吸着し得る官能基を有するモノマー� ��しては、有機色素構造あるいは複素環構造� ��有するモノマーなどを挙げることができる� ��
 有機色素構造あるいは複素環構造を有する� ��ノマーとしては、例えば、フタロシアニン� ��、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラ� ��ノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系� ��ジケトピロロピロール系、アントラピリジ� ��系、アンサンスロン系、インダンスロン系� ��フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン� ��、チオインジゴ系の色素構造や、例えば、� ��オフェン、フラン、キサンテン、ピロール� ��ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピ� ��ゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミ� ��ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキ� ��ジアゾール、トリアゾール、チアジアゾー� ��、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキ� ��ン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン� ��ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イ� ��インドリン、イソインドリノン、ベンズイ� ��ダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミ� ��、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダン� ��イン、インドール、キノリン、カルバゾー� ��、アクリジン、アクリドン、アントラキノ� ��等の複素環構造を有するモノマーを挙げる� ��とができる。より具体的には、特に制限さ� ��ないが、以下のような構造のモノマー(例示 モノマー(a-1)~(a-24))を挙げることができる。

 顔料に吸着し得る官能基を有するモノマ� ��は、分散する顔料の種類に応じて、適宜選� ��することができる。これらは単独で用いて� ��よく、2種以上を併用して用いてもよい。

 本発明の、顔料吸着性官能基を有する高� ��子化合物中における有機色素構造あるいは� ��素環構造を有するモノマーの含有量は、特� ��制限はないが、1重量%~80重量%が好ましく、3 重量%~50重量%が更に好ましく、最適には5重量 %~30重量%の範囲である。含有量が上記範囲で� ��る場合は、上記モノマーが顔料表面への十� ��な吸着力を有し、良好な分散性が得られる� ��ともに、現像性が低下する懸念もないため� ��好ましい。

 顔料吸着性官能基を有する高分子化合物� ��好適な構造としては、線状ポリマー、グラ� ��トポリマー、ブロックポリマー、末端変性� ��ポリマー等が挙げられる。

線状ポリマー
 本発明において、顔料吸着性官能基を有す� ��線状ポリマーは、例えば顔料に吸着し得る� ��能基を有するモノマーを単独あるいは他の� ��分と共重合させることによって得られる。� ��重合した共重合体を用いる場合、共重合さ� ��る化合物としては、例えば下記(1)~(15)の化� �物が挙げられる。
 (1)2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒド ロキシプロピルアクリレート、3-ヒドロキシ� ��ロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチル� �クリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレ ート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート� ��3-ヒドロキシプロピルメタクリレート、4-ヒ ドロキシブチルメタクリレート等の脂肪族水 酸基を有するアクリル酸エステル類、及びメ タクリル酸エステル類。
 (2)アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、� ��クリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、ア� ��リル酸イソブチル、アクリル酸アミル、ア� ��リル酸ヘキシル、アクリル酸2-エチルヘキ� �ル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ベン� �ル、アクリル酸-2-クロロエチル、グリシジ� �アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシル� ��チルアクリレート、ビニルアクリレート、2 -フェニルビニルアクリレート、1-プロペニル アクリレート、アリルアクリレート、2-アリ� ��キシエチルアクリレート、プロパルギルア� ��リレート等のアルキルアクリレート。

 (3)メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ� ��、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブ� ��ル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル� ��アミル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリ� ��酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸シクロ� �キシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリ� �酸-2-クロロエチル、グリシジルメタクリレ� �ト、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタ� ��リレート、ビニルメタクリレート、2-フェ� �ルビニルメタクリレート、1-プロペニルメタ クリレート、アリルメタクリレート、2-アリ� ��キシエチルメタクリレート、プロパルギル� ��タクリレート等のアルキルメタクリレート� ��
 (4)アクリルアミド、メタクリルアミド、N-� �チロールアクリルアミド、N-エチルアクリル アミド、N-ヘキシルメタクリルアミド、N-シ� �ロヘキシルアクリルアミド、N-ヒドロキシエ チルアクリルアミド、N-フェニルアクリルア� ��ド、N-ニトロフェニルアクリルアミド、N-エ チル-N-フェニルアクリルアミド、ビニルアク リルアミド、ビニルメタクリルアミド、N,N-� �アリルアクリルアミド、N,N-ジアリルメタク� ��ルアミド、アリルアクリルアミド、アリル� ��タクリルアミド等のアクリルアミド若しく� ��メタクリルアミド。

 (5)エチルビニルエーテル、2-クロロエチル� �ニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエ� �テル、プロピルビニルエーテル、ブチルビ� �ルエーテル、オクチルビニルエーテル、フ� �ニルビニルエーテル等のビニルエーテル類� �
 (6)ビニルアセテート、ビニルクロロアセテ� ��ト、ビニルブチレート、安息香酸ビニル等� ��ビニルエステル類。
 (7)スチレン、α-メチルスチレン、メチルス� ��レン、クロロメチルスチレン、p-アセトキ� �スチレン等のスチレン類。
 (8)メチルビニルケトン、エチルビニルケト� ��、プロピルビニルケトン、フェニルビニル� ��トン等のビニルケトン類。
 (9)エチレン、プロピレン、イソブチレン、� ��タジエン、イソプレン等のオレフィン類。
 (10)N-ビニルピロリドン、アクリロニトリル� ��メタクリロニトリル等。
 (11)マレイミド、N-アクリロイルアクリルア� ��ド、N-アセチルメタクリルアミド、N-プロピ オニルメタクリルアミド、N-(p-クロロベンゾ� ��ル)メタクリルアミド等の不飽和イミド。
 (12)α位にヘテロ原子が結合したメタクリル� ��系モノマー。例えば、特願2001-115595、特願20 01-115598等に記載の化合物を挙げることができ る。

(13)酸性基を有するモノマー
 共重合可能なモノマーの例としては、酸性� ��を有するモノマーも好ましく挙げることが� ��きる。
 酸性基を有するモノマーの例としては、カ� ��ボキシル基を有するビニルモノマーやスル� ��ン酸基を有するビニルモノマーが挙げられ� ��。
 カルボキシル基を有するビニルモノマーと� ��ては、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸� �マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエス� �ル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、� �皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられ� �。また、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ� ��トなどの水酸基を有する単量体と無水マレ� ��ン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカ� ��ボン酸無水物のような環状無水物との付加� ��応物、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモ ノ(メタ)アクリレートなども利用できる。ま� ��、カルボキシル基の前駆体として無水マレ� ��ン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸� ��どの無水物含有モノマーを用いてもよい。� ��おこれらの内では、共重合性やコスト、溶� ��性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に� �ましい。
 なお、本明細書においては、「アクリル、� ��タクリル」、「アクリレート、メタクリレ� ��ト」のいずれか或いは双方を表すとき、そ� ��ぞれ、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリ レート」と表記することがある。

 また、スルホン酸基を有するビニルモノ� ��ーとしては、2-アクリルアミド-2-メチルプ� �パンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基� �有するビニルモノマーとしては、リン酸モ� �(2-アクリロイルオキシエチルエステル)、リ� ��酸モノ(1-メチル-2-アクリロイルオキシエチ� ��エステル)などが挙げられる。

(14)塩基性窒素原子を有するモノマー
 共重合可能なモノマーとしては、塩基性窒� ��原子を有するモノマーも好ましく挙げるこ� ��ができる。塩基性窒素原子を有するモノマ� ��としては、含窒素複素環を有するモノマー� ��塩基性窒素を有する(メタ)アクリル酸エス� �ル、(メタ)アクリルアミド類やスチレン類な どが挙げられる。
 含窒素複素環を有するモノマーとしては、� ��ニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビニ� ��トリアゾールなどが挙げられる。(メタ)ア� �リル酸エステルとしては、(メタ)アクリル酸 N,N-ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸 N,N-ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル 酸1-(N,N-ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルメチル� �(メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノヘキシ� �、(メタ)アクリル酸N,N-ジエチルアミノエチ� �、(メタ)アクリル酸N,N-ジイソプロピルアミ� �エチル、(メタ)アクリル酸N,N-ジ-n-ブチルア� �ノエチル、(メタ)アクリル酸N,N-ジ-i-ブチル� �ミノエチル、(メタ)アクリル酸モルホリノエ チル、(メタ)アクリル酸ピペリジノエチル、( メタ)アクリル酸1-ピロリジノエチル、(メタ)� ��クリル酸N,N-メチル-2-ピロリジルアミノエチ ル及び(メタ)アクリル酸N,N-メチルフェニルア ミノエチルなどが挙げられる。
 (メタ)アクリルアミド類としては、N-(N’,N� �-ジメチルアミノエチル)アクリルアミド、N-( N’,N’-ジメチルアミノエチル)メタクリルア� ��ド、N-(N’,N’-ジエチルアミノエチル)アク� �ルアミド、N-(N’,N’-ジエチルアミノエチル) メタクリルアミド、N-(N’,N’-ジメチルアミ� �プロピル)アクリルアミド、N-(N’,N’-ジメチ ルアミノプロピル)メタクリルアミド、N-(N’, N’-ジエチルアミノプロピル)アクリルアミド 、N-(N’,N’-ジエチルアミノプロピル)メタク� ��ルアミド、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル(メ� ��)アクリルアミド、2-(N,N-ジエチルアミノ)エ� ��ル(メタ)アクリルアミド、3-(N,N-ジエチルア� ��ノ)プロピル(メタ)アクリルアミド、3-(N,N-ジ メチルアミノ)プロピル(メタ)アクリルアミド 、1-(N,N-ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルメチル(� ��タ)アクリルアミド及び6-(N,N-ジエチルアミ� �)ヘキシル(メタ)アクリルアミド、モルホリ� �(メタ)アクリルアミド、ピペリジノ(メタ)ア� ��リルアミド、N-メチル-2-ピロリジル(メタ)ア クリルアミドなどが挙げられる。スチレン類 として、N,N-ジメチルアミノスチレン、N,N-ジ� ��チルアミノメチルスチレン等、が挙げられ� ��。

(15)その他モノマー
 その他のモノマーとしては、ウレア基、ウ� ��タン基、配位性酸素原子を有する、炭素数4 以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エ ポキシ基、イソシアネート基、水酸基を有す るモノマーを用いることも可能である。具体 的には、例えば、以下の構造のモノマー(例� �モノマー(a-25)~(a-36))を挙げることができる。

 更に、共重合可能なモノマーとしては、イ� ��ン性官能基を含有するモノマー(イオン性ビ ニルモノマー)を挙げることができる。
 イオン性ビニルモノマー(アニオン性ビニル モノマーおよびカチオン性ビニルモノマー)� �例としては、アニオン性ビニルモノマーと� �ては、前記酸性基を有するビニルモノマー� �アルカリ金属塩や、有機アミン(例えば、ト� ��エチルアミン、ジメチルアミノエタノール� ��の3級アミン)との塩などが挙げられ、カチ� �ン性ビニルモノマーとしては、前記含窒素� �ニルモノマーを、ハロゲン化アルキル(アル� ��ル基:C1~18、ハロゲン原子:塩素原子、臭素原 子又はヨウ素原子);塩化ベンジル、臭化ベン� ��ル等のハロゲン化ベンジル;メタンスルホン 酸等のアルキルスルホン酸エステル(アルキ� �基:C1~18);ベンゼンスルホン酸、トルエンスル ホン酸等のアリールスルホン酸アルキルエス テル(アルキル基:C1~18);硫酸ジアルキル(アル� �ル基:C1~4)等で4級化させたもの、ジアルキル� ��アリルアンモニウム塩などが挙げられる。

ブロックポリマー
 顔料吸着性官能基を有するブロックポリマ� ��を構成するモノマーの種類は特に限定され� ��い。例えば、上記線状ポリマーの合成に用� ��られるモノマーを用いて各種ブロックポリ� ��ーを合成し、それを用いることができる。� ��ましいブロックポリマーとしては、顔料吸� ��ブロックとアルカリ可溶性基を有するブロ� ��クと顔料に吸着しないブロックとからなる� ��ロックポリマー、顔料吸着ブロックとアル� ��リ可溶性基を有するブロックとからなるブ� ��ックポリマーなどが挙げられる。

 ブロックポリマーを得る方法としては、� ��来公知の方法が利用できる。例えば、リビ� ��グ重合、イニファータ法等が知られており� ��更に他の方法として、顔料吸着基を有する� ��量体又は顔料吸着基を有しない単量体をラ� ��カル重合する際に、チオールカルボン酸又� ��2-アセチルチオエチルエーテル、10-アセチ� �チオデカンチオール等の分子内にチオエス� �ルとチオール基とを含有する化合物を共存� �せて重合して得られた重合体、を水酸化ナ� �リウムやアンモニア等のアルカリで処理し� �、片末端にチオール基を有する重合体を得� �得られた片末端にチオール基を有する重合� �の存在下でもう一方のブロックの単量体成� �をラジカル重合する方法も知られている。� �れらの方法の中でも、リビング重合が好適� �ある。

グラフトポリマー
 顔料吸着性官能基を有するグラフトポリマ� ��の好適な例としては、特に制限されないが� ��特開平9-171253号公報や、マクロモノマーの� �学と工業(アイピーシー出版部、1989年)など� �あるように、重合性オリゴマー(以下、マク� ��モノマーと称する)を共重合成分とするグラ フト型高分子を挙げることができる。

 グラフトポリマーの枝部の好適な例とし� ��は、ポリスチレン、ポリエチレンオキシド� ��ポリプロピレンオキシド、ポリ(メタ)アク� �ル酸エステル、ポリカプロラクトン等が挙� �られ、下記一般式(V)で表される構成単位を� �部に少なくとも有するグラフト型高分子が� �り好ましい。

 一般式(V)中、R ⁷⁴ は、水素原子または炭素原子数1~8のアルキル 基を表し、Q’はシアノ基、炭素原子数6~30の� ��リール基、または、-COOR ⁷⁵ (ここで、R ⁷⁵ は水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基、� �素原子数6~30のアリール基を表す)を表す。

 一般式(V)中、R ⁷⁴ で表されるアルキル基は置換基を有していて もよく、炭素原子数1~6のアルキル基が好まし く、特にメチル基が好ましい。アルキル基の 置換基としてはハロゲン原子、カルボキシル 基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基 、等が挙げられる。このようなアルキル基の 具体的な例としては、メチル基、エチル基、 ヘキシル基、オクチル基、トリフルオロメチ ル基、カルボキシメチル基、メトキシカルボ ニルメチル基などが挙げられる。
 このようなR ⁷⁴ のうち、水素原子、メチル基が好ましい。

 一般式(V)中、Q’で表されるアリール基は 置換基を有していてもよく、炭素原子数6~20� �アリール基が好ましく、炭素原子数6~12のア� ��ール基が特に好ましい。アリール基の置換� ��としては、ハロゲン原子、アルキル基、ア� ��コキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙� ��られる。このようなアリール基の具体的な� ��としては、フェニル基、ナフチル基、トリ� ��基、キシリル基、プロピルフェニル基、ブ� ��ルフェニル基、オクチルフェニル基、ドデ� ��ルフェニル基、メトキシフェニル基、エト� ��シフェニル基、ブトキシフェニル基、デシ� ��オキシフェニル基、クロロフェニル基、ジ� ��ロロフェニル基、ブロモフェニル基、メト� ��シカルボニルフェニル基、エトキシカルボ� ��ルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニ� ��基、等が挙げられる。このようなアリール� ��のうち、無置換アリール基、又は、ハロゲ� ��原子、アルキル基、若しくはアルコキシ基� ��置換されたアリール基が好ましく、無置換� ��リール基、又は、アルキル基で置換された� ��リール基が特に好ましい。

 一般式(V)のQ’で表される-COOR ⁷⁵ 中の、R ⁷⁵ で表されるアルキル基は置換基を有していて もよく、炭素原子数1~12のアルキル基が好ま� �く、炭素原子数1~8のアルキル基が特に好ま� �い。アルキル基の置換基としてはハロゲン� �子、アルケニル基、アリール基、水酸基、� �ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ア� �ノ基、アシルアミノ基、カルバモイル基等� �挙げられる。このようなアルキル基の具体� �な例としては、メチル基、エチル基、プロ� �ル基、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基� �オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリ� �シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基� �オクタデシル基、2-クロロエチル基、2-ブロ� ��エチル基、2-メトキシカルボニルエチル基� �2-メトキシエチル基、2-ブロモプロピル基、2 -ブテニル基、2-ペンテニル基、3-メチル-2-ペ� ��テニル基、2-ヘキセニル基、4-メチル-2-ヘキ セニル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フ� ��ニルプロピル基、ナフチルメチル基、2-ナ� �チルエチル基、クロロベンジル基、ブロモ� �ンジル基、メチルベンジル基、エチルベン� �ル基、メトキシベンジル基、ジメチルベン� �ル基、ジメトキシベンジル基、シクロヘキ� �ル基、2-シクロヘキシルエチル基、2-シクロ� ��ンチルエチル基、ビシクロ〔3.2.1〕オクト-2 -イル基、1-アダマンチル基、ジメチルアミノ プロピル基、アセチルアミノエチル基、N,N-� �ブチルアミノカルバモイルメチル基などが� �げられる。このようなアルキル基のうち、� �置換アルキル基、又は、ハロゲン原子、ア� �ール基、若しくは水酸基で置換されたアル� �ル基が好ましく、無置換アルキル基が特に� �ましい。

 一般式(V)のQ’で表される-COOR ⁷⁵ 中の、R ⁷⁵ で表されるアリール基は置換基を有していて もよく、炭素原子数6~20のアリール基が好ま� �く、炭素原子数6~12のアリール基が特に好ま� ��い。アリール基の置換基としてはハロゲン� ��子、アルキル基、アルケニル基、アルコキ� ��基、アルコキシカルボニル基、アシルアミ� ��基等が挙げられる。このようなアリール基� ��具体的な例としては、フェニル基、ナフチ� ��基、トリル基、キシリル基、プロピルフェ� ��ル基、ブチルフェニル基、オクチルフェニ� ��基、ドデシルフェニル基、メトキシフェニ� ��基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニ� ��基、デシルオキシフェニル基、クロロフェ� ��ル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニ� ��基、メトキシカルボニルフェニル基、エト� ��シカルボニルフェニル基、ブトキシカルボ� ��ルフェニル基、アセトアミドフェニル基、� ��ロピオアミドフェニル基、ドデシロイルア� ��ドフェニル基、等が挙げられる。このよう� ��アリール基のうち、無置換アリール基、又� ��、ハロゲン原子、アルキル基、若しくはア� ��コキシ基で置換されたアリール基が好まし� ��、アルキル基で置換されたアリール基が特� ��好ましい。

 このようなR ⁷⁵ のうち、水素原子、炭素原子数1~22のアルキ� �基が好ましく、水素原子、炭素原子数1~12の� ��ルキル基が特に好ましい。

 このような一般式(V)で表される構成単位� ��枝部に少なくとも有するグラフト型高分子� ��枝部の具体的な例としては、ポリメチル(メ タ)アクリレート、ポリ-n-ブチル(メタ)アクリ レート、ポリ-i-ブチル(メタ)アクリレート、� ��リ(メチル(メタ)アクリレート-co-ベンジル(� �タ)アクリレート)、ポリ(メチル(メタ)アクリ レート-co-スチレン)、ポリ(メチル(メタ)アク� ��レート-co-(メタ)アクリル酸)、ポリ(メチル(� ��タ)アクリレート-co-アクリロニトリル)など� ��挙げられる。

 一般式(V)で表される構成単位を枝部に少な� ��とも有するグラフト型高分子の合成には、� ��知のいずれの方法を用いてもよい。
 具体的には、一般式(V)で表される構成単位� ��少なくとも有するマクロモノマーと、該マ� ��ロモノマーと共重合可能なエチレン性不飽� ��モノマーと、の共重合が挙げられる。

 一般式(V)で表される構成単位を少なくと� ��有するマクロモノマーのうち、好ましいも� ��は下記一般式(VI)で表されるものである。

 一般式(VI)中、R ⁷⁶ は、水素原子または炭素原子数1~8のアルキル 基を表し、Wは、単結合または、以下に示す� �子団から選ばれた単独の連結基もしくは任� �の組合せで構成された連結基を表し、A’は� ��前記した一般式(V)で表される構成単位を少� ��くとも有する基を表す。

 Z ¹ 、Z ² はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子 、炭素原子数1~6のアルキル基、シアノ基、又 は、ヒドロキシル基を表し、Z ³ は水素原子、炭素原子数1~18のアルキル基、� �は、炭素原子数6~20のアリール基を表す。
 A’は、前記した一般式(V)で表される構成単 位を少なくとも有する基を表す。
 このような一般式(VI)で表されるマクロモノ マーの具体的な例としては、以下に示すもの ((m-1)~(m-8))が挙げられる。

 上記(m-1)~(m-8)におけるA’は、前記一般式(VI) におけるA’と同義である。
 市販品として入手できるこのようなマクロ� ��ノマーとしては、片末端メタクリロイル化� ��リメチルメタクリレートオリゴマー(数平均 分子量(Mn)=6000、商品名:AA-6、東亜合成化学工� ��(株)製)、片末端メタクリロイル化ポリ-n-ブ� ��ルアクリレートオリゴマー(Mn=6000、商品名:A B-6、東亜合成化学工業(株)製)、片末端メタク リロイル化ポリスチレンオリゴマー(Mn=6000、� ��品名:AS-6、東亜合成化学工業(株)製)を挙げ� �ことができる。

 上記マクロモノマーの分子量は、ポリス� ��レン換算の数平均分子量(Mn)が1000~20000であ� �のが好ましく、2000~15000であるのがより好ま� ��い。上記数平均分子量が上記範囲内である� ��、顔料分散剤としての立体反発効果をより� ��果的に得ることができる。

 上記に記載したマクロモノマーと共重合� ��能なエチレン性不飽和モノマーとしては、� ��記線状ポリマー合成時に用いられる各種モ� ��マーが挙げられる。

末端変性型ポリマー
 顔料吸着性官能基を有する末端変性型ポリ� ��ーとしては、例えば、特開平9-77994号公報や 、特開2002-273191号公報などに記載されている� ��ポリマーの末端に顔料吸着性官能基を有す� ��ポリマーを挙げることができる。

 ポリマーの末端に官能基を有する高分子を� ��成する方法は、特に限定されない。例えば� ��以下の方法およびこれらを組み合わせた方� ��などを挙げることができる。
 1.官能基含有の重合開始剤を用いて重合(例� ��ば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオ� ��重合など)で合成する方法
 2.官能基含有の連鎖移動剤を用いてラジカ� �重合で合成する方法
 ここで導入する官能基としては、前記顔料� ��着性部位(即ち、有機色素構造、複素環構造 から選択される部位)などが挙げられる。ま� �、導入する官能基は、これらの吸着部位に� �導できる官能基であっても構わない。

 ポリマー末端に官能基を導入できる連鎖� ��動剤としては、例えば、メルカプト化合物( 例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チ オサリチル酸、2-メルカプトプロピオン酸、3 -メルカプトプロピオン酸、3-メルカプト酪酸 、N-(2-メルカプトプロピオニル)グリシン、2-� ��ルカプトニコチン酸、3-〔N-(2-メルカプトエ チル)カルバモイル〕プロピオン酸、3-〔N-(2-� ��ルカプトエチル)アミノ〕プロピオン酸、N-( 3-メルカプトプロピオニル)アラニン、2-メル� ��プトエタンスルホン酸、3-メカルプトプロ� �ンスルホン酸、4-メルカプトブタンスルホン 酸、2-メルカプトエタノール、3-メルカプト-1 ,2-プロパンジオール、1-メルカプト-2-プロパ� ��ール、3-メルカプト-2-ブタノール、メルカ� �トフェノール、2-メルカプトエチルアミン、 2-メカルプルイミダゾール、2-メルカプト-3-� �リジノール、ベンゼンチオール、トルエン� �オール、メルカプトアセトフェノン、ナフ� �レンチオール、ナフタレンメタンチオール� �)またはこれらメルカプト化合物の酸化体で� ��るジスルフィド化合物、およびハロゲン化� ��物(例えば、2-ヨードエタンスルホン酸、3-� �ードプロパンスルホン酸など)が挙げられる� ��

 また、ポリマー末端に官能基を導入でき� ��重合開始剤としては、例えば、2,2’-アゾビ ス(2-シアノプロパノール)、2,2’-アゾビス(2-� ��アノペンタノール)、4,4’-アゾビス(4-シア� �吉草酸)、4,4’-アゾビス(4-シアノ吉草酸クロ ライド)、2,2’-アゾビス〔2-(5-メチル-2-イミ� �ゾリン-2-イル)プロパン〕、2,2’-アゾビス〔 2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン〕、2,2’-� �ゾビス〔2-(3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2- イル)プロパン〕、2,2’-アゾビス{2-〔1-(2-ヒ� �ロキシエチル)-2-イミダゾリン-2-イル〕プロ� ��ン}、2,2’-アゾビス〔2-メチル-N-(2-ヒドロキ シエチル)-プロピオンアミド〕等又はこれら� ��誘導体等が挙げられる。

 重合に用いられるモノマーとしては、上� ��線状ポリマーの合成時に用いられるモノマ� ��を用いることができる。

 本発明に用いうる(C)顔料吸着性官能基を� ��する高分子化合物としては、グラフト型高� ��子、末端変性型高分子が好ましく、中でも� ��機色素構造あるいは複素環構造を有する単� ��体に由来する共重合単位を含有するグラフ� ��型高分子、及び末端基として有機色素構造� ��は複素環構造を有する末端変性型高分子が� ��に好ましい。

 顔料吸着性官能基を有する高分子化合物の� ��量平均分子量は、カラーレジストを塗布等� ��工程上使用しやすい粘度範囲を実現するた� ��、また膜強度を確保するために、好ましく� ��5、000以上であり、さらに好ましくは1万~30� �の範囲である。顔料吸着性官能基を有する� �分子化合物の数平均分子量は、好ましくは1� ��000以上であり、さらに好ましくは2、000~25万 の範囲である。
 顔料吸着性官能基を有する高分子化合物の� ��分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は1以 上が好ましく、さらに好ましくは1.1~10の範囲 である。

 顔料吸着性官能基を有する高分子化合物� ��しては、良好な現像性の観点から、酸価の� ��きなポリマーが望ましい。一方で、あまり� ��酸価が大きすぎると、アルカリに対する溶� ��性が大きくなりすぎて現像適正範囲(現像ラ チチュード)が狭くなり得る。よって、ポリ� �ー酸価は、20~300(mgKOH/gポリマー)の範囲であ� �ことが好ましく、30~250(mgKOH/gポリマー)の範� �であることがより好ましく、35~200(mgKOH/gポリ マー)の範囲であることがさらに好ましい。

 本発明に用いうる(C)顔料吸着性官能基を有� ��る高分子化合物は従来公知の方法により合� ��できる。合成する際に使用可能な溶媒とし� ��は、例えば、テトラヒドロフラン、エチレ� ��ジクロリド、シクロヘキサノン、メチルエ� ��ルケトン、アセトン、メタノール、エタノ� ��ル、エチレングリコールモノメチルエーテ� ��、エチレングリコールモノエチルエーテル� ��2-メトキシエチルアセテート、ジエチレン� �リコールジメチルエーテル、1-メトキシ-2-プ ロパノール、1-メトキシ-2-プロピルアセテー� ��、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル� �セトアミド、トルエン、酢酸エチル、乳酸� �チル、乳酸エチル、ジメチルスルホキシド� �水等が挙げられる。これらの溶媒は、単独� �又は2種以上混合して用いられる。
 (C)顔料吸着性官能基を有する高分子化合物� ��合成する際に使用可能なラジカル重合開始� ��としては、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤� ��の公知の化合物が使用できる。

 本発明の顔料分散組成物における(C)顔料吸� ��性官能基を有する高分子化合物の含有量は� ��組成物の全質量に対して、0.1~50質量%が好ま しく、より好ましくは0.5~40質量%であり、さ� �に好ましくは1~30質量%である。含有量が前記 範囲内であると、顔料の分散性、分散安定性 が高く、色相を損なわないので好ましい。
 本発明の顔料分散組成物において(C)顔料吸� ��性官能基を有する高分子化合物は、1種単独 で用いてもよいし、2種以上を併用してもよ� �。

分散剤
 本発明の顔料分散組成物には、上記(C)特定� ��分子分散剤に加えて、本発明の効果を損な� ��ない範囲において、分散性及び分散安定性� ��上の目的で、公知の他の顔料分散剤(顔料吸 着性官能基を有しない分散剤)や界面活性剤� �適宜選択して用いることができる。

 具体的には、多くの種類の化合物を使用� ��能である。例えば、オルガノシロキサンポ� ��マー(商品名:KP341、信越化学工業(株)製)、(� �タ)アクリル酸系(共)重合体(商品名:ポリフロ ーNo.75、No.90、No.95、共栄社化学工業(株)製)、 W001(商品名、裕商(株)社製)等のカチオン系界� ��活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテ ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル 、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポ リオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ ル、ポリエチレングリコールジラウレート、 ポリエチレングリコールジステアレート、ソ ルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面 活性剤;W004、W005、W017(いずれも商品名、裕商( 株)社製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA-46、EF KA-47、EFKA-47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー40 0、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(いずれも� �品名、チバ・スペシャルテイケミカル社製)� ��ディスパースエイド6、ディスパースエイド 8、ディスパースエイド15、ディスパースエイ ド9100(いずれも商品名、サンノプコ社製)等の 高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12 000、13240、13940、17000、24000、26000、28000(いず� �も商品名、日本ルーブリゾール(株)社製)な� �の各種ソルスパース分散剤;アデカプルロニ� ��クL31,F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77 、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P-123(い� �れも商品名、旭電化(株)製)及びイソネットS- 20(商品名、三洋化成(株)製)、Disperbyk 101、103� ��106、108、109、111、112、116、130、140、142、162� ��163、164、166、167、170、171、174、176、180、182� ��2000、2001、2050、2150(いずれも商品名、ビッ� �ケミー(株)社製)が挙げられる。その他、ア� �リル系共重合体など、分子末端もしくは側� �に極性基を有するオリゴマーもしくはポリ� �ーが挙げられる。

 他の分散剤の顔料分散組成物中における� ��有量は、既述の(A)有機顔料を含む顔料(総量 )100質量部に対して、0~100質量部が好ましく、 3~70質量%部がより好ましい。

顔料分散組成物の調製
 前記(A)~(C)及び任意成分を含む顔料分散組成 物を調製する方法としては、例えば、(A)有機 顔料と(C)特定高分子分散剤を予め混合して、 ホモジナイザー等で分散しておいたものを、 ジルコニアビーズ等を用いたビーズ分散機(� �えば、商品名:ディスパーマット、GETZMANN社� �)等を用いて微分散させる方法を挙げること� ��できる。分散時間は、1時間~12時間程度が好 適である。(B)特定顔料誘導体は、顔料分散液 形成する為のどの工程でも添加可能であるが 、微細化工程及び/或いは微分散時に添加す� �ことが好ましい。
 このようにして得られた本発明の顔料分散� ��成物は、微細な有機顔料を用いた場合でも� ��顔料の分散性、分散安定性に優れるため、� ��述する着色硬化性組成物への適用のみなら� ��、均一な顔料分散物を必要とする種々の分� ��、例えば、塗料、インクジェット用インク� ��どに好適に使用することができる。

着色硬化性組成物
 本発明の着色硬化性組成物は、前記本発明� ��顔料分散組成物、(D)重合性化合物、(E)光重� ��開始剤、及び、その他の成分を配合して調� ��される。着色硬化性組成物には、さらに(F)� ��ルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましい。
 本発明の着色硬化性組成物に含まれる、前� ��本発明の顔料分散組成物の量は、5~90質量%� �範囲であることが好ましく、25~85質量%の範� �であることがより好ましい。
 また、顔料分散組成物を上記配合量で含む� ��とで、本発明の着色硬化性組成物に含まれ� ��(A)有機顔料の量は、好ましくは固形分中15~6 0質量%の範囲となり、薄層でも十分な色相を� ��現しうる着色領域(着色硬化膜)を形成し得� �。
 以下、本発明の着色硬化性組成物における� ��記顔料分散組成物以外の成分について詳述� ��る。

(D)重合性化合物
 本発明の着色硬化性組成物に用いることが� ��きる重合性化合物としては、少なくとも1個 の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し 、沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ま しく、中でも4官能以上のアクリレート化合� �がより好ましい。

 前記少なくとも1個の付加重合可能なエチレ ン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上 である化合物としては、例えば、ポリエチレ ングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ� ��ロピレングリコールモノ(メタ)アクリレー� �、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等の 単官能のアクリレートやメタアクリレート;� �リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート 、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレ� ��ト、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アク� �レート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)ア クリレート、ペンタエリスリトールテトラ(� �タ)アクリレート、ジペンタエリスリトール� ��キサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオー� �(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパ ントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテ� ��、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシア� �レート、グリセリンやトリメチロールエタ� �等の多官能アルコールにエチレンオキサイ� �やプロピレンオキサイドを付加させた後(メ� ��)アクリレート化したもの、ペンタエリスリ トール又はジペンタエリスリトールのポリ(� �タ)アクリレート化したもの、特公昭48-41708� �、特公昭50-6034号、特開昭51-37193号公報に記� �のウレタンアクリレート類、特開昭48-64183号 、特公昭49-43191号、特公昭52-30490号公報に記� �のポリエステルアクリレート類、エポキシ� �脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物である エポキシアクリレート類等の多官能のアクリ レートやメタアクリレートを挙げることがで きる。
 更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300~308頁� �、光硬化性モノマー及びオリゴマーとして� �介されているものも使用できる。

 また、特開平10-62986号公報において一般� �(1)及び(2)としてその具体例と共に記載の、� �記多官能アルコールにエチレンオキサイド� �プロピレンオキサイドを付加させた後に(メ� ��)アクリレート化した化合物も用いることが できる。

 中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メ タ)アクリレート、ジペンタエリスリトール� �キサ(メタ)アクリレート、及びこれらのアク リロイル基がエチレングリコール、プロピレ ングリコール残基を介している構造が好まし い。これらのオリゴマーも使用できる。
 また、特公昭48-41708号、特開昭51-37193号、特 公平2-32293号、特公平2-16765号に記載されてい� ��ようなウレタンアクリレート類や、特公昭5 8-49860号、特公昭56-17654号、特公昭62-39417号、� ��公昭62-39418号記載のエチレンオキサイド系� �格を有するウレタン化合物類も好適である� �更に、特開昭63-277653号、特開昭63-260909号、� �開平1-105238号に記載される、分子内にアミノ 構造やスルフィド構造を有する付加重合性化 合物類を用いる場合は、非常に感光スピード に優れた光重合性組成物を得ることができる 。市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS-10 、UAB-140(いずれも商品名、山陽国策パルプ社� ��)、UA-7200(商品名、新中村化学社製)、DPHA-40H( 商品名、日本化薬社製)、UA-306H、UA-306T、UA-306 I、AH-600、T-600、AI-600(いずれも商品名、共栄� �製)などが挙げられる。
 また、酸基を有するエチレン性不飽和化合� ��類も好適に用いられ、市販品としては、例� ��ば、カルボキシル基含有3官能アクリレート であるTO-756(商品名、東亞合成株式会社製)、� ��びカルボキシル基含有5官能アクリレートで あるTO-1382(商品名、東亞合成株式会社製)など が挙げられる。

 本発明の着色硬化性組成物においては、(D)� ��合性化合物は、1種単独で用いてもよく、2� �以上を組み合わせて用いてもよい。
 (D)重合性化合物の着色硬化性組成物中にお� ��る含有量は、該組成物の全固形分100質量部� ��対して、20部~200部が好ましく、より好まし� ��は50部~120部である。重合性化合物の含有量� ��前記範囲内であると、硬化反応を充分に行� ��ことができる。

(E)光重合開始剤
 本発明の着色硬化性組成物に用いられる重� ��開始剤としては、放射線や光照射、加熱な� ��のエネルギー付与により分解して開始種を� ��生しうるものであれば、特に制限はないが� ��公知の光重合開始剤などが好ましく挙げら� ��る。
 光重合開始剤としては、例えば、特開平57-6 096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾー ル;特公昭59-1281号公報、特開昭53-133428号公報� ��に記載のハロメチル-s-トリアジン等活性ハ� ��ゲン化合物;米国特許第4318791号、欧州特許� �願公開第88050号の各明細書に記載のケタール 、アセタール、又はベンゾインアルキルエー テル類等の芳香族カルボニル化合物;米国特� �第4199420号明細書に記載のベンゾフェノン類� ��の芳香族ケトン化合物;仏国特許発明第245674 1号明細書に記載の(チオ)キサントン系又はア クリジン系化合物;特開平10-62986号公報に記載 のクマリン系又はロフィンダイマー類を含む ビイミダゾール系の化合物;特開平8-015521号公 報等のスルホニウム有機硼素錯体;等を挙げ� �ことができる。

 光重合開始剤としては、(1)アセトフェノ� ��系、(2)ケタール系、(3)ベンゾフェノン系、( 4)ベンゾイン系・ベンゾイル系、(5)キサント� ��系、(6)活性ハロゲン化合物((6-1)トリアジン� ��、(6-2)ハロメチルオキサジアゾール系、(6-3) クマリン類系)、(7)アクリジン類系、(8)ビイ� �ダゾール系、(9)オキシムエステル系等の重� �開始剤が好ましい。

 (1)アセトフェノン系光重合開始剤として� ��、例えば、2,2-ジエトキシアセトフェノン、 p-ジメチルアミノアセトフェノン、2-ヒドロ� �シ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、p-� �メチルアミノアセトフェノン、4’-イソプロ ピル-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオフェノ� �、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケ トン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モル� ��ォリノフェニル)-ブタノン-1、2-トリル-2-ジ� ��チルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブ� �ノン-1、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]- 2-モルフォリノプロパノン-1などを好適に挙� �ることができる。

 (2)ケタール系光重合開始剤としては、例� ��ば、ベンジルジメチルケタール、ベンジル- β-メトキシエチルアセタールなどを好適に挙 げることができる。

 (3)ベンゾフェノン系光重合開始剤として� ��、例えば、ベンゾフェノン、4,4’-(ビスジ� �チルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-(ビスジ� �チルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ジクロロ ベンゾフェノン、1-ヒドロキシ-シクロヘキシ ル-フェニル-ケトン、2-ベンジル-2-ジメチル� �ミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1� ��2-トリル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリ� �フェニル)-ブタノン-1、2-メチル-1-[4-(メチル� ��オ)フェニル]-2-モルフォリノプロパノン-1等 を好適に挙げることができる。

 (4)ベンゾイン系又はベンゾイル系光重合� ��始剤としては、例えば、ベンゾインイソプ� ��ピルエーテル、ゼンゾインイソブチルエー� ��ル、ベンゾインメチルエーテル、メチルo-� �ンゾイルベゾエート等を好適に挙げること� �できる。

 (5)キサントン系光重合開始剤としては、� ��えば、ジエチルチオキサントン、ジイソプ� ��ピルチオキサントン、モノイソプロピルチ� ��キサントン、クロロチオキサントン、等を� ��適に挙げることができる。

 (6)活性ハロゲン化合物である(6-1)トリア� �ン系光重合開始剤としては、例えば、2,4-ビ� ��(トリクロロメチル)-6-p-メトキシフェニル-s- トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-p-� ��トキシスチリル-s-トリアジン、2,4-ビス(ト� �クロロメチル)-6-(1-p-ジメチルアミノフェニ� �)-1,3-ブタジエニル-s-トリアジン、2,4-ビス(ト リクロロメチル)-6-ビフェニル-s-トリアジン� �2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(p-メチルビフ� �ニル)-s-トリアジン、p-ヒドロキシエトキシ� �チリル-2,6-ジ(トリクロロメチル)-s-トリアジ� ��、メトキシスチリル-2,6-ジ(トリクロロメチ� ��-s-トリアジン、3,4-ジメトキシスチリル-2,6-� ��(トリクロロメチル)-s-トリアジン、4-ベンズ オキソラン-2,6-ジ(トリクロロメチル)-s-トリ� �ジン、4-(o-ブロモ-p-N,N-(ジエトキシカルボニ� ��アミノ)-フェニル)-2,6-ジ(クロロメチル)-s-ト リアジン、4-(p-N,N-(ジエトキシカルボニルア� �ノ)-フェニル)-2,6-ジ(クロロメチル)-s-トリア� ��ン等を好適に挙げることができる。

 (6-2)ハロメチルオキサジアゾール系光重合� �始剤としては、例えば、2-トリクロロメチル -5-スチリル-1,3,4-オキソジアゾール、2-トリク ロロメチル-5-(シアノスチリル)-1,3,4-オキソジ アゾール、2-トリクロロメチル-5-(ナフト-1-イ ル)-1,3,4-オキソジアゾール、2-トリクロロメ� �ル-5-(4-スチリル)スチリル-1,3,4-オキソジアゾ ール等を好適に挙げることができる。
 (6-3)クマリン類系光重合開始剤としては、� �えば、3-メチル-5-アミノ-((s-トリアジン-2-イ� ��)アミノ)-3-フェニルクマリン、3-クロロ-5-ジ エチルアミノ-((s-トリアジン-2-イル)アミノ)-3 -フェニルクマリン、3-ブチル-5-ジメチルアミ ノ-((s-トリアジン-2-イル)アミノ)-3-フェニル� �マリン等を好適に挙げることができる。

 (7)アクリジン系光重合開始剤としては、� ��えば、9-フェニルアクリジン、1,7-ビス(9-ア� ��リジニル)ヘプタン等を好適に挙げることが できる。

 (8)ビイミダゾール系光重合開始剤として� ��、ロフィンダイマーとして知られる例えば� ��2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジフェニルイミダ� �リル二量体、2-(o-メトキシフェニル)-4,5-ジフ ェニルイミダゾリル二量体、2-(2,4-ジメトキ� �フェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾリル二量� �や、2-メルカプトベンズイミダゾール、2,2’ -ベンゾチアゾリルジサルファイド等を好適� �挙げることができる。

 上記以外に、1-フェニル-1,2-プロパンジオ ン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム、o-ベン ゾイル-4’-(ベンズメルカプト)ベンゾイル-ヘ キシル-ケトキシム、2,4,6-トリメチルフェニ� �カルボニル-ジフェニルフォスフォニルオキ� ��イド、ヘキサフルオロフォスフォロ-トリア ルキルフェニルホスホニウム塩等が挙げられ る。

 本発明では、以上の光重合開始剤に限定さ� ��るものではなく、他の公知のものも使用す� ��ことができる。例えば、米国特許第2,367,660� ��明細書に記載のビシナールポリケトルアル� ��ニル化合物;米国特許第2,367,661号及び第2,367, 670号明細書に記載のα-カルボニル化合物;米� �特許第2,448,828号明細書に記載のアシロイン� �ーテル;米国特許第2,722,512号明細書に記載の� �-炭化水素で置換された芳香族アシロイン化� ��物;米国特許第3,046,127号及び第2,951,758号明細 書に記載の多核キノン化合物;米国特許第3,549 ,367号明細書に記載のトリアリルイミダゾー� �ダイマー/p-アミノフェニルケトンの組合せ;� ��公昭51-48516号公報に記載のベンゾチアゾー� �系化合物/トリハロメチール-s-トリアジン系� ��合物;J.C.S. Perkin II(1979)1653-1660、J.C.S.PerkinII( 1979)156-162、Journal of Photopolymer Science and Tech nology(1995)202-232、特開2000-66385に記載のオキシ� ��エステル化合物;等が挙げられる。
 また、これらの光重合開始剤のうち複数を� ��用することもできる。

 本発明の着色硬化性組成物における(E)光� ��合開始剤の含有量は、該組成物の全固形分� ��対して、0.1~10.0質量%が好ましく、より好ま� ��くは0.5~5.0質量%である。光重合開始剤の含� �量が前記範囲内であると、重合反応を良好� �進行させて強度の良好な膜を形成し得る。

溶剤
 本発明の顔料分散組成物及び着色硬化性組� ��物は、一般に上記成分と共に溶剤を用いて� ��適に調製することができる。
 溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エ� ��ル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸� ��ミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、� ��ロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪� ��エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類� ��乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチ� ��、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、� ��トキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、� ��トキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、� ��トキシ酢酸エチル、3-オキシプロピオン酸� �チル、3-オキシプロピオン酸エチルなどの3-� ��キシプロピオン酸アルキルエステル類;3-メ� ��キシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロ� �オン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチ ル、3-エトキシプロピオン酸エチル、2-オキ� �プロピオン酸メチル、2-オキシプロピオン酸 エチル、2-オキシプロピオン酸プロピル、2-� �トキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロ ピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プ� ��ピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エ トキシプロピオン酸エチル、2-オキシ-2-メチ� ��プロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプ� �ピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピ オン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオ� ��酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸� ��チル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メ� ��ル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸� �チル、2-オキソブタン酸エチル等;エーテル� �、例えばジエチレングリコールジメチルエ� �テル、テトラヒドロフラン、エチレングリ� �ールモノメチルエーテル、エチレングリコ� �ルモノエチルエーテル、メチルセロソルブ� �セテート、エチルセロソルブアセテート、� �エチレングリコールモノメチルエーテル、� �エチレングリコールモノエチルエーテル、� �エチレングリコールモノブチルエーテル、� �ロピレングリコールメチルエーテルアセテ� �ト、プロピレングリコールエチルエーテル� �セテート、プロピレングリコールプロピル� �ーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチ� ��エチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプ� �ノン、3-ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、� �えばトルエン、キシレン、等が挙げられる� �

 これらのうち、3-エトキシプロピオン酸メ� �ル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチル セロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチ レングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチ ル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプ� �ノン、シクロヘキサノン、エチルカルビト� �ルアセテート、ブチルカルビトールアセテ� �ト、プロピレングリコールメチルエーテル� �セテート等が好適である。
 これらの溶剤は、単独で用いる以外に2種以 上を組み合わせて用いてもよい。

 本発明の着色硬化性組成物においては、前� ��顔料分散組成物、(D)及び(E)成分に加え、本� ��明の効果を損なわない範囲において、種々� ��添加剤を目的に応じて使用することができ� ��。
 以下、本発明の着色硬化性組成物に含まれ� ��る任意成分について説明する。

(F)アルカリ可溶性樹脂
 本発明の着色硬化性組成物には、膜性及び� ��像性向上の観点からアルカリ可溶性樹脂を� ��いることができる。本発明に用いうるアル� ��リ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重� ��体であって、分子(好ましくは、アクリル系 共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする 分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を� ��進する基(例えばカルボキシル基、リン酸基 、スルホン酸基など)を有するアルカリ可溶� �樹脂の中から適宜選択することができる。� �のうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶� �弱アルカリ水溶液により現像可能な樹脂で� �る。

 アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば� ��知のラジカル重合法による方法を適用する� ��とができる。ラジカル重合法でアルカリ可� ��性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカ� ��開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々� ��重合条件は、当業者において容易に設定可� ��であり、実験的に条件を定めることもでき� ��。

 上記の線状有機高分子重合体としては、� ��鎖にカルボン酸を有するポリマーが好まし� ��。例えば特開昭59-44615号、特公昭54-34327号、 特公昭58-12577号、特公昭54-25957号、特開昭59-53 836号、特開昭59-71048号の各公報に記載されて� ��るような、メタクリル酸共重合体、アクリ� ��酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロト� ��酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エ� ��テル化マレイン酸共重合体等;側鎖にカルボ ン酸を有する酸性セルロース誘導体;水酸基� �有するポリマーに酸無水物を付加させたも� �;等であり、さらに側鎖に(メタ)アクリロイ� �基を有する高分子重合体も好ましいものと� �て挙げられる。

 これらの中では特に、ベンジル(メタ)アク� �レート/(メタ)アクリル酸共重合体やベンジ� �(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/他の� �ノマーからなる多元共重合体が好適である� �
 このほか、2-ヒドロキシエチルメタクリレ� �トを共重合したもの等も有用なものとして� �げられる。該ポリマーは任意の量で混合し� �用いることができる。

 上記以外に、特開平7-140654号公報に記載� �、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート/ ポリスチレンマクロモノマー/ベンジルメタ� �リレート/メタクリル酸共重合体、2-ヒドロ� �シ-3-フェノキシプロピルアクリレート/ポリ� ��チルメタクリレートマクロモノマー/ベンジ ルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、2- ヒドロキシエチルメタクリレート/ポリスチ� �ンマクロモノマー/メチルメタクリレート/メ タクリル酸共重合体、2-ヒドロキシエチルメ� ��クリレート/ポリスチレンマクロモノマー/� �ンジルメタクレート/メタクリル酸共重合体� ��どが挙げられる。

 アルカリ可溶性樹脂の具体的な構成単位� ��ついては、特に(メタ)アクリル酸と、これ� �共重合可能な他の単量体との共重合体が好� �である。ここで(メタ)アクリル酸はアクリル 酸とメタクリル酸を合わせた総称であり、以 下も同様に(メタ)アクリレートはアクリレー� ��とメタクリレートの総称である。

 前記(メタ)アクリル酸と共重合可能な他の� �量体としては、アルキル(メタ)アクリレート 、アリール(メタ)アクリレート、ビニル化合� ��などが挙げられる。ここで、アルキル基及� ��アリール基の水素原子は、置換基で置換さ� ��ていてもよい。
 前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリ� �ル(メタ)アクリレートの具体例としては、メ チル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アク� �レート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチ ル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)ア� �リレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘ キシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)� �クリレート、フェニル(メタ)アクリレート、 ベンジル(メタ)アクリレート、トリル(メタ)� �クリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、 シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げ� ��ことができる。

 また、前記ビニル化合物としては、例えば� ��スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトル� ��ン、グリシジルメタクリレート、アクリロ� ��トリル、ビニルアセテート、N-ビニルピロ� �ドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレ� �ト、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメ� �ルメタクリレートマクロモノマー、CH ₂ =CR ¹ R ² 、CH ₂ =C(R ¹ )(COOR ³ )(ここで、R ¹ は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表し 、R ² は炭素数6~10の芳香族炭化水素環を表し、R ³ は炭素数1~8のアルキル基又は炭素数6~12のア� �ルキル基を表す。)、等を挙げることができ� ��。

 これら共重合可能な他の単量体は、1種単独 であるいは2種以上を組み合わせて用いるこ� �ができる。好ましい共重合可能な他の単量� �は、CH ₂ =CR ¹ R ² 、CH ₂ =C(R ¹ )(COOR ³ )、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(� �タ)アクリレート及びスチレンから選択され� ��少なくとも1種であり、特に好ましくは、CH ₂ =CR ¹ R ² 及び/又はCH ₂ =C(R ¹ )(COOR ³ )である。

 (F)アルカリ可溶性樹脂の着色硬化性組成� ��中における含有量は、該組成物の全固形分� ��対して、1~15質量%が好ましく、より好まし� �は、2~12質量%であり、特に好ましくは、3~10� �量%である。

その他成分
 本発明の着色硬化性組成物には、必要に応� ��て、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、� ��重合成分、熱重合防止剤、着色剤、光重合� ��始剤、その他充填剤、上記(F)アルカリ可溶� ��樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密� ��促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集� ��止剤などの各種添加物を含有することがで� ��る。

フッ素系有機化合物
 着色硬化性組成物がフッ素系有機化合物を� ��有する場合、塗布液としたときの液特性(特 に流動性)を改善でき、塗布厚の均一性や省� �性を改善することができる。すなわち、フ� �素系有機化合物を含有する場合、基板と塗� �液との界面張力を低下させて基板への濡れ� �が改善され、基板への塗布性が向上するの� �、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した� �合であっても、厚みムラの小さい均一厚の� �形成が可能である点で有効である。

 フッ素系有機化合物のフッ素含有率は3~40 質量%が好適であり、より好ましくは5~30質量% であり、特に好ましくは7~25質量%である。フ� ��素含有率が前記範囲内であると、塗布厚均� ��性や省液性の点で効果的であり、組成物中� ��の溶解性も良好である。

 フッソ系界面活性剤としては、末端、主� ��および側鎖の少なくともいずれかの部位に� ��ルオロアルキルまたはフルオロアルキレン� ��を有する化合物を好適に用いることができ� ��。具体的な市販品としては、例えばメガフ� ��ックF142D、同F172、同F173、同F176、同F177、同F 183、同780、同781、同R30、同R08、同F-472SF、同BL 20、同R-61、同R-90(いずれも商品名、大日本イ� ��キ(株)製)、フロラードFC-135、同FC-170C、同FC- 430、同FC-431、Novec FC-4430(いずれも商品名、住 友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG7105、700 0、950、7600、サーフロンS-112、同S-113、同S-131� ��同S-141、同S-145、同S-382、同SC-101、同SC-102、� ��SC-103、同SC-104、同SC-105、同SC-106(いずれも商 品名、旭ガラス(株)製)、エフトップEF351、同3 52、同801、同802(いずれも商品名、JEMCO(株)製)� ��どである。

 フッ素系有機化合物は特に、塗布膜を薄� ��したときの塗布ムラや厚みムラの防止に効� ��的である。また、更には液切れを起こしや� ��いスリット塗布においても効果的である。

 フッ素系有機化合物の添加量は、着色硬� ��性組成物の全質量に対して、0.001~2.0質量%が 好ましく、より好ましくは0.005~1.0質量%であ� �。

熱重合開始剤
 本発明の顔料分散組成物には、熱重合開始� ��を含有させることも有効である。熱重合開� ��剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物� ��過酸化物系化合物が挙げられる。前記アゾ� ��化合物としては、アゾビス系化合物が挙げ� ��れ、前記過酸化物系化合物としては、ケト� ��パーオキサイド、パーオキシケタール、ハ� ��ドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキ� ��イド、ジアシルパーオキサイド、パーオキ� ��エステル、パーオキシジカーボネートなど� ��挙げられる。

熱重合成分
 本発明の顔料分散組成物には、熱重合成分� ��含有させることも有効である。必要によっ� ��は、該顔料分散組成物からなる塗膜の強度� ��上げるために、エポキシ化合物を添加する� ��とができる。エポキシ化合物としては、ビ� ��フェノールA型、クレゾールノボラック型、 ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などの エポキシ環を分子中に2個以上有する化合物� �挙げられる。例えばビスフェノールA型とし� ��は、エポトートYD-115、YD-118T、YD-127、YD-128、 YD-134、YD-8125、YD-7011R、ZX-1059、YDF-8170、YDF-170� �ど(いずれも商品名、東都化成製)、デナコー ルEX-1101、EX-1102、EX-1103など(いずれも商品名� �ナガセ化成製)、プラクセルGL-61、GL-62、G101� �G102(いずれも商品名、ダイセル化学製)の他� �、これらの類似のビスフェノールF型、ビス� ��ェノールS型も挙げることができる。またEbe cryl 3700、3701、600(いずれも商品名、ダイセル ユーシービー製)などのエポキシアクリレー� �も使用可能である。クレゾールノボラック� �としては、エポトートYDPN-638、YDPN-701、YDPN-70 2、YDPN-703、YDPN-704など(いずれも商品名、東都 化成製)、デナコールEM-125など(いずれも商品� ��、ナガセ化成製)、ビフェニル型としては3,5 ,3’,5’-テトラメチル-4,4’ジグリシジルビフ ェニルなど、脂環式エポキシ化合物としては 、セロキサイド2021、2081、2083、2085、エポリ� �ドGT-301、GT-302、GT-401、GT-403、EHPE-3150(いずれ� ��商品名、ダイセル化学製)、サントートST-300 0、ST-4000、ST-5080、ST-5100など(いずれも商品名� ��東都化成製)などを挙げることができる。ま た1,1,2,2-テトラキス(p-グリシジルオキシフェ� ��ル)エタン、トリス(p-グリシジルオキシフェ ニル)メタン、トリグリシジルトリス(ヒドロ� ��シエチル)イソシアヌレート、o-フタル酸ジ� ��リシジルエステル、テレフタル酸ジグリシ� ��ルエステル、他にアミン型エポキシ樹脂で� ��るエポトートYH-434、YH-434L(いずれも商品名� �東都化成製)、ビスフェノールA型エポキシ樹 脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジ ルエステル等も使用できる。

界面活性剤
 本発明の顔料分散組成物は、塗布性を改良� ��る観点から、各種の界面活性剤を用いて構� ��することが好ましく、前述のフッソ系界面� ��性剤の他にノニオン系、カチオン系、アニ� ��ン系の各種界面活性剤を使用できる。中で� ��、前記のフッ素系界面活性剤、ノニオン系� ��面活性剤を用いることが好ましい。

 ノニオン系界面活性剤の好ましい例とし� ��は、例えば、ポリオキシエチレンアルキル� ��ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルア� ��ールエーテル類、ポリオキシエチレンアル� ��ルエステル類、ソルビタンアルキルエステ� ��類、モノグリセリドアルキルエステル類な� ��のノニオン系界面活性剤が挙げられる。具� ��的には、ポリオキシエチレンラウリルエー� ��ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテ� ��、ポリオキシエチレンオレイルエーテルな� ��のポリオキシエチレンアルキルエーテル類; ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテ ル、ポリオキシエチレンポリスチリル化エー テル、ポリオキシエチレントリベンジルフェ ニルエーテル、ポリオキシエチレン-プロピ� �ンポリスチリルエーテル、ポリオキシエチ� �ンノニルフェニルエーテルなどのポリオキ� �エチレンアリールエーテル類;ポリオキシエ� ��レンジラウレート、ポリオキシエチレンジ� ��テアレートなどのポリオキシエチレンジア� ��キルエステル、ソルビタン脂肪酸エステル� ��ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス� ��ル類、エチレンジアミンポリオキシエチレ� ��-ポリオキシプロピレン縮合物などのノニオ ン系界面活性剤があり、これらは花王(株)、� ��本油脂(株)、竹本油脂(株)、(株)ADEKA、三洋� �成(株)などから市販されているものが適宜使 用できる。上記の他に前述の分散剤も使用可 能である。

 上記以外に、本発明の着色硬化性組成物� ��は各種の添加物を添加できる。添加物の具� ��例としては、2-(3-t-ブチル-5-メチル-2-ヒドロ キシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール� �アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収� �、ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止� �、ガラス、アルミナ等の充填剤;イタコン酸� ��重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸� ��重合体、部分エステル化マレイン酸共重合� ��、酸性セルロース誘導体、水酸基を有する� ��リマーに酸無水物を付加させたもの、アル� ��ール可溶性ナイロン、ビスフェノールAとエ ピクロルヒドリンとから形成されたフェノキ シ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂などが挙げ られる。

 また、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し� ��着色硬化性組成物の現像性の更なる向上を� ��る場合には、有機カルボン酸、好ましくは� ��子量1000以下の低分子量有機カルボン酸を添 加することができる。
 具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピ� ��ン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン� ��、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸� ��の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン 酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピ メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバ シン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチ ルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハ ク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸 等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸� �アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族ト� �カルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン� ��、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モ� ��カルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレ フタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メ ロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカ ルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸� �ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコ� �ク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メ� �ル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢� �、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカル� �ン酸が挙げられる。

熱重合防止剤
 本発明の着色硬化性組成物には、以上のほ� ��に更に、熱重合防止剤を加えておくことが� ��ましく、例えば、ハイドロキノン、p-メト� �シフェノール、ジ-t-ブチル-p-クレゾール、� �ロガロール、t-ブチルカテコール、ベンゾキ ノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェ ノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブ� �ルフェノール)、2-メルカプトベンゾイミダ� �ール等を加えることが有用である。

 本発明の着色硬化性組成物は、高感度で� ��化し、かつ、保存安定性も良好である。ま� ��、本発明の着色硬化性組成物は、硬化性組� ��物を適用する基板などの硬質材料表面への� ��い密着性を示す。従って、本発明の硬化性� ��成物は、3次元光造形やホログラフィー、カ ラーフィルタといった画像形成材料やインク 、塗料、接着剤、コーティング剤等の分野に おいて好ましく使用することができる。

着色硬化性組成物の調製、及び、それを用い たカラーフィルタの製造方法
   本発明の着色硬化性組成物は、既述の本 発明の顔料分散組成物に(D)重合性化合物、(E) 光重合開始剤、及び、所望により併用される (F)アルカリ可溶性樹脂を(好ましくは溶剤と� �に)含有させ、これに必要に応じて界面活性� ��等の添加剤を混合し、各種の混合機、分散� ��を使用して混合分散する混合分散工程を経� ��ことによって調製することができる。
 なお、混合分散工程は、混練分散と、それ� ��続けて行なう微分散処理からなる工程が好� ��しいが、混練分散を省略することも可能で� ��る。

 本発明の着色硬化性組成物の製造方法の一� ��を以下に示す。
 1.微細化顔料の調製
 顔料と水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類と� ��混合物を、二本ロール、三本ロール、ボー� ��ミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー� ��コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー� ��単軸もしくは2軸の押出機等の混練機を用い て、強い剪断力を与えながら顔料を摩砕した 後、この混合物を水中に投入し、攪拌機等で スラリー状とする。次いで、このスラリーを ろ過、水洗し、水溶性有機溶剤と水溶性無機 塩を除去した後、乾燥し、微細化された顔料 を得る。

 2.顔料分散組成物の調製
 (A)有機顔料、(B)特定顔料誘導体、(C)特定高� ��子分散剤及び溶剤を配合し、ビーズ分散を� ��なう。主として縦型もしくは横型のサンド� ��ラインダー、ピンミル、スリットミル、超� ��波分散機等を使用し、0.01mm~1mmの粒径のガラ ス、ジルコニア等でできたビーズで微分散処 理し、顔料分散組成物を得る。また、顔料を 微細化する処理を省くことも可能である。
 なお、混練、分散についての詳細は、T.C.Pat ton著“Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 J ohn Wiley and Sons社刊)等に記載されている。

 3.着色硬化性組成物の調製
 上記のようにして得られた顔料分散組成物� ��、(D)重合性化合物、(E)光重合開始剤、さら� ��(F)アルカリ可溶性樹脂などの任意成分など� ��添加して、本発明の着色硬化性組成物を得� ��。
 以下、本発明のカラーフィルタについて、� ��の製造方法(本発明のカラーフィルタの製造 方法)を通じて詳述する。

 本発明のカラーフィルタの製造方法は、基� ��上に直接、もしくは他の層を介して本発明� ��着色硬化性組成物をスリット塗布して、着� ��硬化性組成物塗布膜を形成する工程(以下、 適宜「硬化性組成物層形成工程」と略称する 。)と、パターン露光する露光工程(以下、適� ��「露光工程」と略称する。)と、露光後の着 色硬化性組成物塗布膜を、アルカリ現像液に より現像してパターン状の着色領域を形成す る現像工程(以下、適宜「現像工程」と略称� �る。)と、を有することを特徴とする。
 即ち、本発明のカラーフィルタは、既述の� ��発明の着色硬化性組成物を用いてガラスな� ��の基板上に形成されるものであり、本発明� ��着色硬化性組成物を直接若しくは他の層を� ��して基板上に例えばスリット塗布によって� ��膜を形成した後、この塗膜を乾燥させ、所� ��により形成された塗布膜をプリベークし、� ��ターン露光し、現像液を用いた現像処理を� ��次行なうことによって好適に作製すること� ��できる。この工程を経ることで所定の色相� ��画素が形成され、必要に応じて各色(3色あ� �いは4色)の画素からなるパターン状着色領域 を、同様の工程を繰り返すことにより形成し 、カラーフィルタとすることができる。
 これにより、液晶表示素子や固体撮像素子� ��用いられるカラーフィルタを、プロセス上� ��困難性が少なく、高品質でかつ低コストに� ��製することができる。
 以下、本発明の製造方法における各工程に� ��いて説明する。

硬化性組成物層形成工程
 本工程は、前記本発明の着色硬化性組成物� ��、直接又は他の層を介して基板に回転塗布� ��スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バ� ��塗布等の塗布方法により塗布して、光硬化� ��の塗布膜を形成する工程である。

 着色硬化性組成物が塗布される基板として� ��、例えば、液晶表示素子等に用いられる無� ��ルカリガラス、ソーダガラス、パイレック� ��(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれ� �に透明導電膜を付着させたものや、固体撮� �素子等に用いられる光電変換素子基板、例� �ばシリコン基板等、並びにプラスチック基� �が挙げられる。これらの基板上には、通常� �各画素を隔離するブラックマトリクスが形� �されたり、密着促進等のために透明樹脂層� �設けたりする。
 プラスチック基板には、その表面にガスバ� ��ヤー層及び/又は耐溶剤性層を有しているこ とが好ましい。このほかに、薄膜トランジス ター(thin film transistor:TFT)方式カラー液晶表� �装置の、薄膜トランジスター(TFT)が配置され た駆動用基板(以下、「TFT方式液晶駆動用基� �」という)上にも、本発明の着色硬化性組成� ��からなるパターン状皮膜を形成し、カラー� ��ィルタを作成することができる。その際に� ��用されるフォトマスクには、画素を形成す� ��ためのパターンのほか、貫通孔(through hole)� ��るいはU字型(U-shape)の窪みを形成するための パターンも設けられる。TFT方式液晶駆動用基 板における基板としては、例えば、ガラス、 シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル 、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポ リイミド等を挙げることができる。これらの 基板には、所望により、シランカップリング 剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオン プレーティング、スパッタリング、気相反応 法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておく こともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基 板の表面上、あるいは該駆動基板の表面に窒 化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成し た基板等を挙げることができる。
 本工程において「基板上に直接、もしくは� ��の層を介して」とあるのは、着色硬化性組� ��物の塗布される基板として、上記各種の表� ��層や配線などを有する基板、表面処理され� ��基板を包含することを意味するものである� ��本明細書における「基板」には上記態様も� ��まれる。

 本発明の着色硬化性組成物を基板に塗布す� ��方法としては特に限定されるものではない� ��、スリット・アンド・スピン法、スピンレ� ��塗布法等のスリットノズルを用いる方法(以 下スリットノズル塗布法という)が好ましい� �スリットノズル塗布法において、スリット� �アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法� �、塗布基板の大きさによって条件は異なる� �、例えばスピンレス塗布法により第五世代� �ガラス基板(1100mm×1250mm)を塗布する場合、ス� ��ットノズルからの着色硬化性組成物の吐出� ��は、通常、500~2000マイクロリットル/秒、好� ��しくは800~1500マイクロリットル/秒であり、� ��た塗工速度は、通常、50~300mm/秒、好ましく� ��100~200mm/秒である。着色硬化性組成物の固形 分は通常、10%~20%、好ましくは13%~18%である。
 基板上に本発明の着色硬化性組成物による� ��膜を形成する場合、該塗膜(着色硬化性組成 物層)の厚み(プリベーク処理後)は、一般に0.3 μm~5.0μmであり、望ましくは0.5μm~4.0μm、最も� ��ましくは0.8μm~3.0μmである。
 なお、本発明の着色硬化性組成物を高解像� ��の固体撮像素子用カラーフィルタの形成に� ��用する場合には、膜厚は最も好ましくは0.4� �m~2.0μmの範囲である。

 通常は塗布後にプリベーク処理を施す。必� ��によってプリベーク前に真空処理を施すこ� ��ができる。真空乾燥の条件は、真空度が、� ��常、0.1torr~1.0torr、好ましくは0.2torr~0.5torr程� ��である。
 プリベーク処理は、ホットプレート、オー� ��ン等を用いて50℃~140℃の温度範囲で、好ま� ��くは70℃~110℃程度で、10秒~300秒の条件にて� ��なうことができる。高周波処理などを併用� ��ても良い。高周波処理は単独でも使用可能� ��ある。

露光工程
 露光工程では、前記硬化性組成物層形成工� ��において形成された硬化性組成物層を、所� ��のマスクパターンを有するマスクを介して� ��光する。
 本工程における露光において、塗布膜のパ� ��ーン露光は、所定のマスクパターンを介し� ��露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬� ��させ、現像液で現像して、各色(3色あるい� �4色)の画素からなるパターン状皮膜を形成す ることにより行うことができる。また、マス クパターンを用いず、走査露光によるパター ン露光を行うこともできる。
 露光工程において、塗膜を硬化させるため� ��使用する放射線としては、特にg線、h線、i� ��、j線等の紫外線が好ましい。液晶表示装置 用のカラーフィルタ作製には、プロキシミテ イ露光機、ミラープロジェクション露光機で 主としてh線、i線を使用した露光を行うこと� ��好ましい。固体撮像素子用のカラーフィル� ��を作製する場合には、高精細のパターン形� ��が必要とされるため、ステッパー露光機で� ��としてi線を使用することが好ましい。

現像工程
 現像工程は、露光後の着色硬化性組成物層� ��未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみ� ��残存させてパターン状の着色領域を形成す� ��工程である。
 現像温度は、通常20℃~30℃であり、現像時� �は通常20秒~90秒である。
 現像液としては、未硬化部における光硬化� ��の着色硬化性組成物の塗膜を溶解する一方� ��硬化部を溶解しないものであれば、いずれ� ��ものも用いることができる。具体的には、� ��々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶� ��を用いることができる。

 前記有機溶剤としては、本発明の顔料分散� ��成物又は着色硬化性組成物を調製する際に� ��用できる既述の溶剤が挙げられる。
 前記アルカリ性の水溶液としては、例えば� ��水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸� ��トリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナト� ��ウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水� ��エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチル� ��タノールアミン、テトラメチルアンモニウ� ��ヒドロキシド、テトラエチルアンモニウム� ��ドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジ� ��、1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]-7-ウンデセン等� ��アルカリ性化合物を、濃度が0.001~10質量%、� ��ましくは0.01~1質量%となるように溶解したア ルカリ性水溶液が挙げられる。アルカリ性水 溶液には、例えばメタノール、エタノール等 の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加 することもできる。

 現像方式は、デイップ方式、シャワー方式� ��スプレー方式などいずれでもよく、これに� ��ウィング方式、スピン方式、超音波方式な� ��を組み合わせても良い。現像液に触れる前� ��、被現像面を予め水等で湿しておいて、現� ��むらを防ぐこともできる。また基板を傾斜� ��せて現像することもできる。
 固体撮像素子用カラーフィルタを作製する� ��合にはパドル現像を用いてもよい。

 現像処理後は、余剰の現像液を洗浄除去す� ��リンス工程を経て、乾燥を施した後、硬化� ��完全なものとするために、加熱処理(ポスト ベーク)が施される。
 リンス工程は通常は純水で行うが、省液の� ��めに、最終洗浄で純水を用い、洗浄はじめ� ��使用済の純水を使用したり、基板を傾斜さ� ��て洗浄したり、超音波照射を併用したりで� ��る。

 リンスの後で水切り、乾燥をした後に、通� ��約200℃~250℃の加熱処理を行なう。この加熱 処理(ポストベーク)は、現像後の塗布膜を、� ��記条件になるようにホットプレートやコン� ��クションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高� �波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あ� �いはバッチ式で行なうことができる。
 以上の操作を所望の色相数に合わせて各色� ��に順次繰り返し行なうことにより、複数色� ��着色された硬化膜が形成されてなるカラー� ��ィルタを作製することができる。

 本発明の顔料分散組成物及び着色硬化性組� ��物の用途として、主にカラーフィルタへの� ��途を中心に説明したが、カラーフィルタを� ��成する各着色画素を隔離するブラックマト� ��ックスの形成にも適用することができる。
 前記ブラックマトリックスは、顔料として� ��ーボンブラック、チタンブラックなどの黒� ��顔料を用いた本発明の顔料分散組成物を露� ��、現像し、その後必要に応じて更にポスト� ��ークして膜の硬化を促進させることで形成� ��れる。

 本発明の着色硬化性組成物は、顔料の分� ��安定性に優れ、且つ、高感度で硬化し、現� ��性にも優れることから、顔料を高濃度で含� ��場合であっても、薄層で且つ色特性に優れ� ��着色領域を高解像度で形成することができ� ��ため、特に、カラーフィルタの着色領域の� ��成に有用であり、その応用範囲は広い。