Substituierte Pyrazol-3-ylbenzoxazinone Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Pyrazol-3- ylbenzoxazinone der Formel I in der die Variablen folgende Bedeutungen haben : C1-C4-AlkyloderC1-C4-Halogenalkyl;R1Wasserstoff, R2 Cyano, C1-C4-Alkoxy,C1-C4-Haloganalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl-C1-C4-Alkylsulfinyl,C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, sulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl ; R3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl; R4 Wasserstoff oder Halogen ; X Sauerstoff oder Schwefel ; R5, R6 unabhängig voneinander Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Phenyl-oderC3-C8-Cycloalkyl,C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkyl ; oder R5 und R6 zusammen eine Ethylen-, 1,3-Propylen-, Tetra- methylen-oder Pentamethylen-Kette ; R7 Wasserstoff, Cyano-C1-C4-al-C1-C6-Halogenalkyl, kyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C3-C6-alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C1-C4- Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyloxy-Cl-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyloxy-Cl-C4-alkyl, Di(C1-C4-al-Amino-C1-C4-alkyl,C1-C4-Alkylamino-C1-C4-alkyl,

kyl) amino-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Alkylthio-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Halo- genalkylthio-Cl-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylthio-Cl-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylthio-C1-C4-alkyl,C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alky l, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl-C1-C4-alkyl,C3-C4-Alkenylsulfinyl - C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkyl- sulfonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfonyl-C1-C4- alkyl, Hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl- C1-C4-alkyl, das eine Cyano-oder (C1-C4-Alkoxy) carbonylgruppe tragen kann, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl-C1-C4-alkyl,Aminocarbonyl-C1-C4- alkyl, Di(C1-C4-alkyl) aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, Di (C1-C4-alkyl) phosphonyl-C1-C4- alkyl, (C1-C4-Alkoxy) imino-Cl-C4-alkyl, (C3-C4-Alkenyloxy)- imino-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, 3-bis 7-gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, wobei jeder Cycloalkyl-und jeder Heterocyclyl-Ring ein Carbonyl-oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten kann, und wobei jeder Cycloalkyl-, Phenyl-und Heterocyclylring un- substituiert sein oder ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halo- genalkylsulfonyl, (C1-C4-Alkyl)-carbonyl, carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyl- oxy, (C1-C4-Halogenalkyl) carbonyloxy und Di (C1-C4-alkyl) amino ; sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze dieser Verbin- dungen I.

Außerdem betrifft die Erfindung -die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide und/oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen, -herbizide Mittel und Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten, -Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln und Mitteln zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen unter Verwendung der Verbindungen I, sowie -Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen mit den Ver- bindungen I.

Bestimmte Pyrazol-3-ylbenzoxazinone werden bereits in den Patent- anmeldungen WO 92/02509, WO 92/06962, WO 96/01254 und JP-A 03/081 275 als Herbizide gelehrt.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten 3-Aryl-sub- stituierten Pyrazole bezüglich der Schadpflanzen sind jedoch nicht immer völlig befriedigend. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, neue herbizid wirksame Pyrazol-Ver- bindungen bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als mit den bekannten gezielt bekämpfen lassen. Die Auf- gabe erstreckte sich auch auf die Bereitstellung neuer desikkant/ defoliant wirksamer Verbindungen.

Demgemäß wurden die vorliegenden substituierten Pyrazol-3-ylbenz- oxazinone der Formel I gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Des weiteren wurde gefunden, daß die Verbindungen I auch zur Desikkation/Defoliation von Pflanzenteilen geeignet sind, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Soja- bohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren-oder Diastereomerengemische vor. Im Falle un- gesättigter Reste R5, R6 oder R7 sind auch E-/Z-Isomere möglich.

Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen sind vor allem die Salze von I mit denjenigen Kationen sowie Säureadditionssalze von I mit solchen Säuren zu verstehen, welche die herbizide oder de- sikkante/defoliante Wirkung von I nicht negativ beeinträchtigen.

So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugs- weise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammonium-

ion, das einen C1-C4-Alkyl-, Phenyl-oder Benzylsubstituenten und gewünschtenfalls zusätzlich ein bis drei weitere C1-C4-Alkylreste tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl- ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) phos- phonium, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfoxonium.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Fluorid, Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, Oxalat, Dodecylbenzolsulfonat, sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die bei der Definition der Substituenten R1 bis R3 und R5 bis R7 oder als Reste an Cycloalkyl-, Phenyl-oder heterocyclischen Ringen genannten organischen Molekülteile stellen-wie die Bedeutung Halogen-Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Oxyalkyl-, Amino- alkyl-, Oxycarbonylalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Phosphonylalkyl-, Oxyaminoalkyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl-, Alkenyl-, Halo- genalkenyl-, Cyanoalkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkinyl-und Cyano- alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Haloge- nierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner stehen beispielsweise : -C1-C4-Alkyl für : CH3, C2H5, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl ; -C1-C4-Halogenalkyl für : einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend ge- nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH (C1) 2, C (C1) 3, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iod- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor- ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, C2F5,2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlor- propyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Penta- fluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethyl,

1- (Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl ; - C1-C6-Alkyl für : C1-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl- propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise für CH3, C2H5, CH2-C2H5, CH (CH3) 2, n-Butyl, C (CH3) 3, n-Pentyl oder n-Hexyl ; - C1-C6-Halogenalkyl für : einen C1-C6-Alkylrest wie vorstehend ge- nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pentyl, 5-Chlor-1-pentyl, 5-Brom-1-pentyl, 5-Iod-1-pentyl, 5,5,5-Tri- chlor-1-penyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-1-hexyl, 6-Chlor-1- hexyl, 6-Brom-1-hexyl, 6-Iod-1-hexyl, 6,6,6-Trichlor-1-hexyl oder Dodecafluorhexyl ; für:CH2CN,1-Cyanoethyl,2-Cyanoethyl,-Cyano-C1-C4-alkyl 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyanoprop-1-yl, 1-Cyano- but-1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 3-Cyanobut-2-yl, 4-Cyano- but-2-yl, 1-(CH2CN) eth-1-yl, 1-(CH2CN)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1- (CH2CN) prop-1-yl ; für:CH2OH,1-Hydroxyethyl,2-Hydroxyethyl,-Hydroxy-C1-C4-alky l 1-Hydroxyprop-1-yl, 2-Hydroxyprop-1-yl, 3-Hydroxyprop-1-yl, 1-Hydroxybut-1-yl, 2-Hydroxybut-1-yl, 3-Hydroxybut-1-yl, 4-Hydroxybut-1-yl, 1-Hydroxybut-2-yl, 2-Hydroxybut-2-yl, 3-Hydroxybut-2-yl, 4-Hydroxybut-2-yl, 1- (CH20H) eth-1-yl, 1- (CH20H)-1- (CH3)-eth-1-yl oder 1- (CH20H) prop-1-yl ; für:CH2NH2,1-Aminoethyl,2-Aminoethyl,-Amino-C1-C4-alkyl 1-Aminoprop-1-yl, 2-Aminoprop-1-yl, 3-Aminoprop-1-yl, 1-Amino- but-1-yl, 2-Aminobut-1-yl, 3-Aminobut-1-yl, 4-Aminobut-1-yl, 1-Aminobut-2-yl, 2-Aminobut-2-yl, 3-Aminobut-2-yl, 4-Amino- but-2-yl, 1-(CH2NH2) eth-1-yl, 1-(CH2NH2)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(CH2NH2) prop-1-yl(CH2NH2) prop-1-yl ; für:CH2COOH,1-(COOH)ethyl,-Hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl 2- (COOH) ethyl, 1- (COOH) prop-1-yl, 2- (COOH) prop-1-yl, 3- (COOH)- prop-1-yl, 1- (COOH) but-1-yl, 2- (COOH) but-1-yl, 3- (COOH) but- 1-yl, 4- (COOH) but-1-yl, 1- (COOH) but-2-yl, 2- (COOH) but-2-yl,

3- (COOH) but-2-yl, 4- (COOH) but-2-yl, 1- (CH2COOH) eth-1-yl, 1-(CH2COOH)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1- (CH2COOH) prop-1-yl ; für:CH2CONH2,1-(CONH2)ethyl,-Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl <BR> <BR> 2-(CONH2) ethyl, 1-(CONH2) prop-1-yl, 2-(CONH2) prop-1-yl,<BR> <BR> <BR> <BR> 3- (CONH2) prop-1-yl, 1- (CONH2) but-1-yl, 2- (CONH2) but-1-yl, 3- (CONH2) but-1-yl, 4- (CONH2) but-1-yl, 1- (CONH2) but-2-yl, 2- (CONH2) but-2-yl, 3- (CONH2) but-2-yl, 4- (CONH2) but-2-yl, oder1-(CH2CONH2)eth-1-yl,1-(CH2CONH2)-1-(CH3)-eth-1-yl 1- (CH2CONH2) prop-1-yl ; - Phenyl-C1-C4-alkyl für : Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenyl- but-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut- 2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1- (Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1- (Phenyl- methyl)-1- (methyl)-eth-1-yl oder 1- (Phenylmethyl)-prop-1-yl, vorzugsweise für Benzyl oder 2-Phenylethyl ; - Heterocyclyl-C1-C4-alkyl für : Heterocyclylmethyl, 1-Hetero- cyclyl-ethyl, 2-Heterocyclyl-ethyl, 1-Heterocyclyl-prop-1-yl, 2-Heterocyclyl-prop-1-yl, 3-Heterocyclyl-prop-1-yl, 1-Hetero- cyclyl-but-1-yl, 2-Heterocyclyl-but-1-yl, 3-Heterocyclyl-but- 1-yl, 4-Heterocyclyl-but-1-yl, 1-Heterocyclyl-but-2-yl, 2-Heterocyclyl-but-2-yl, 3-Heterocyclyl-but-2-yl, 3-Hetero- cyclyl-but-2-yl, 4-Heterocyclyl-but-2-yl, 1- (Heterocyclyl- methyl)-eth-1-yl, 1- (Heterocyclylmethyl)-1- (methyl)-eth-1-yl oder 1- (Heterocyclylmethyl)-prop-1-yl, vorzugsweise Hetero- cyclylmethyl oder 2-Heterocyclyl-ethyl ; - C1-C4-Alkoxy für : OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH (CH3) 2, n-Butoxy, OCH (CH3)-C2H5, OCH2-CH (CH3) 2 oder C (CH3) 3, vorzugsweise für OCH3, OC2H5 oder OCH (CH3) 2 ; - C1-C4-Halogenalkoxy für : einen C1-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2C1, OCH (C1) 2, OC (C1) 3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormeth- oxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom- ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5,2-Fluorprop- oxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Bromprop- oxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorprop- oxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, OCF2-C2F5,1- (CH2F)-2-fluor- ethoxy, 1-(CH2Cl)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbut-

oxy, vorzugsweise für Difluormethoxy, OCF3, Dichlorfluormeth- oxy, Chlordifluormethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy ; - C1-C4-Alkylthio für : SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH (CH3) 2, n-Butyl- thio, SCH (CH3)-C2H5, SCH2-CH (CH3) 2 oder SC (CH3) 3, vorzugsweise für SCH3 oder SC2H5 ; - C1-C4-Halogenalkylthio für : einen C1-C4-Alkylthiorest wie vor- stehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, SCH (Cl) 2, SC (Cl) 3, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 2-Fluorethyl- thio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluo- rethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, SC2F5,2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropyl- thio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2,3-Dichlorpropyl- thio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 3,3,3-Trifluorpro- pylthio, 3,3,3-Trichlorpropylthio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl- thio, SCF2-C2F5,1-(CH2F)-2-fluorethylthio, 1-(CH2Cl)-2-chlor- ethylthio, 1- (CH2Br)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder SCF2-CF2-C2F5, vorzugs- weise für SCHF2, SCF3, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluor- methylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio ; C1-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl für : durch C1-C4-Alkoxy-wie vor- stehend genannt-substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-OCH3, CH2-OC2Hs, n-Propoxymethyl, CH2-OCH (CH3) 2, n-Butoxy- methyl, (1-Methylpropoxy) methyl, (2-Methylpropoxy) methyl, CH2-OC (CH3) 3,2- (Methoxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2- (n-Prop- oxy) ethyl, 2- (1-Methylethoxy) ethyl, 2- (n-Butoxy) ethyl, 2- (l-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2- (1, 1-Di- methylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) propyl, 2- (Ethoxy) propyl, 2- (n-Propoxy) propyl, 2-(1-Methylethoxy) propyl, 2- (n-Butoxy)- propyl, 2- (l-Methylpropoxy) propyl, 2- (2-Methylpropoxy) propyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 3- (Methoxy) propyl, 3- (Ethoxy)- propyl, 3- (n-Propoxy) propyl, 3- (l-Methylethoxy) propyl, 3- (n-Butoxy) propyl, 3- (l-Methylpropoxy) propyl, 3- (2-Methyl- propoxy) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 2- (Methoxy) butyl, 2- (Ethoxy) butyl, 2- (n-Propoxy) butyl, 2-(1-Methylethoxy) butyl, 2- (n-Butoxy) butyl, 2-(1-Methylpropoxy) butyl, 2- (2-Methyl- propoxy) butyl, 2- (l, l-Dimethylethoxy) butyl, 3- (Methoxy) butyl, 3- (Ethoxy) butyl, 3- (n-Propoxy) butyl, 3-(1-Methylethoxy) butyl, 3- (n-Butoxy) butyl, 3-(1-Methylpropoxy) butyl, 3- (2-Methylprop- oxy) butyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl, 4- (Ethoxy) butyl, 4- (n-Propoxy) butyl, 4-(1-Methylethoxy) butyl, 4- (n-Butoxy) butyl, 4- (1-Methylpropoxy) butyl, 4- (2-Methylprop-

oxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, vorzugsweise für CH2-OCH3, CH2-OC2Hs, 2- (Methoxy) ethyl oder 2- (Ethoxy) ethyl ; C1-C4-Halogenalkoxy-Cl-C4-alkyl für : durch C1-C4-Halogenalkoxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für 2- (Difluormethoxy) ethyl, 2- (Trifluormethoxy) ethyl oder 2- (Pentafluorethoxy) ethyl ; C1-C4-Alkylthio-Cl-C4-alkyl für : durch C1-C4-Alkylthio-wie vorstehend genannt-substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, n-Propylthiomethyl, CH2-SCH (CH3) 2, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio) methyl, (2-Methylpropyl- thio) methyl, CH2-SC (CH3) 3,2- (Methylthio) ethyl, 2- (Ethylthio)- ethyl, 2- (n-Propylthio) ethyl, 2-(1-Methylethylthio) ethyl, 2- (n-Butylthio) ethyl, 2-(1-Methylpropylthio) ethyl, 2- (2-Methyl- propylthio) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio) ethyl, 2- (Methyl- thio) propyl, 2- (Ethylthio) propyl, 2- (n-Propylthio) propyl, 2-(1-Methylethylthio) propyl, 2- (n-Butylthio) propyl, 2-(1-Methylpropylthio) propyl, 2- (2-Methylpropylthio) propyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio) propyl, 3- (Methylthio) propyl, 3- (Ethylthio) propyl, 3- (n-Propylthio) propyl, 3-(1-Methylethyl- thio) propyl, 3- (n-Butylthio) propyl, 3-(1-Methylpropylthio)- propyl, 3- (2-Methylpropylthio) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethyl- thio) propyl, 2- (Methylthio) butyl, 2- (Ethylthio) butyl, 2- (n-Propylthio) butyl, 2-(1-Methylethylthio) butyl, 2- (n-Butylthio) butyl, 2-(1-Methylpropylthio) butyl, 2- (2-Methyl- propylthio) butyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio) butyl, 3- (Methyl- thio) butyl, 3- (Ethylthio) butyl, 3- (n-Propylthio) butyl, 3-(1-Methyl-3-(1-Methylethylthio)-butyl,3-(n-Butylthio)butyl , propylthio) butyl, 3- (2-Methylpropylthio) butyl, 3- (1, 1-Dimethyl- ethylthio) butyl, 4- (Methylthio) butyl, 4- (Ethylthio) butyl, 4- (n- Propylthio) butyl, 4-(1-Methylethylthio) butyl, 4- (n-Butylthio)- butyl, 4-(1-Methylpropylthio) butyl, 4- (2-Methylpropylthio) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethylthio) butyl, vorzugsweise CH2-SCH3, CH2-SC2H5,2- (Methylthio) ethyl oder 2- (Ethylthio) ethyl ; C1-C4-Halogenalkylthio-Cl-C4-alkyl für : durch C1-C4-Halogen- alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für 2- (Difluormethylthio) ethyl, 2- (Trifluormethyl- thio) ethyl oder 2- (Pentafluorethylthio) ethyl ; - (C1-C4-Alkoxy)imino-C1-C4-alkyl für : durch (C1-C4-Alkoxy) imino wie =N-CH3, =N-CH(CH3)2,=N-CH2-CH2-C2H5,=N-CH2-C2H5, =N-CH (CH3)-C2H5, =N-CH2-CH (CH3) 2 oder =N-C (CH3) 3 substituiertes Ci-C4-Alkyl, also z. B. für CH=N-CH3, CH=N-C2H5, CH2-CH=N-CH3 oder CH2-CH=N-C2H5 ;

(C1-C4-Alkyl) carbonyl für : CO-CH3, CO-C2Hs, CO-CH2-C2H5, CO-CH (CH3) 2, n-Butylcarbonyl, CO-CH (CH3)-C2H5, CO-CH2-CH (CH3) 2 oder CO-C (CH3) 3, vorzugsweise für CO-CH3 oder CO-C2H5 ; (C1-C4-Halogenalkyl) carbonyl für : einen (C1-C4-Alkyl) carbonyl- rest-wie vorstehend genannt-der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. CO-CH2C1, Dichlormethylcarbonyl, Trichlormethylcarbonyl, CO-CH2F, CO-CHF2, CO-CF3, Chlorfluormethylcarbonyl, Dichlor- fluormethylcarbonyl, Chlordifluormethylcarbonyl, 2-Fluorethyl- carbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iod- ethylcarbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyl- carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluor- ethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyl, CO-C2F5,2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluor- propylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Difluorpropyl- carbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropyl- carbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropyl- carbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropyl- carbonyl, 1-(CH2F)-2-fluorethylcarbonyl, 1-(CH2Cl)-2-chlor- ethylcarbonyl, 1- (CH2Br)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutyl- carbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nona- fluorbutylcarbonyl, vorzugsweise für CO-CH2C1, CO-CF3 oder 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl ; (C1-C4-Alkyl) carbonyloxy für : O-CO-CH3, O-CO-C2H5, O-CO-CH2-C2H5, O-CO-CH (CH3) 2, O-CO-CH2-CH2-C2H5, O-CO-CH (CH3)-C2H5, O-CO-CH2-CH (CH3) 2 oder O-CO-C (CH3) 3, vorzugsweise für O-CO-CH3 oder O-CO-C2H5 ; (C1-C4-Halogenalkyl) carbonyloxy für : einen (C1-C4-Alkyl) car- bonylrest-wie vorstehend genannt-der partiell oder voll- ständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. O-CO-CH2Cl, Dichlormethylcarbonyloxy, Trichlormethyl- carbonyloxy, O-CO-CH2F, O-CO-CHF2, O-CO-CF3, Chlorfluormethyl- carbonyloxy, Dichlorfluormethylcarbonyloxy, Chlordifluormethyl- carbonyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethylcarbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2,2-Difluor- ethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor- 2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trichlorethylcar- bonyloxy, O-CO-C2Fs, 2-Fluorpropylcarbonyloxy, 3-Fluorpropyl- carbonyloxy, 2,2-Difluorpropylcarbonyloxy, 2,3-Difluorpropyl- carbonyloxy, 2-Chlorpropylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyl- oxy, 2,3-Dichlorpropylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyloxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcar-

bonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1-(CH2F)-2-fluorethyl- carbonyloxy, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylcarbonyloxy, 1-(CH2Br)- 2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyloxy, 4-Chlorbutyl- carbonyloxy, 4-Brombutylcarbonyloxy oder Nonafluorbutylcar- bonyloxy, vorzugsweise für 0-CO-CH2C1, O-CO-CF3 oder 2,2,2-Tri- fluorethylcarbonyloxy ; carbonylfür:CO-OCH3,CO-OCH2H5,n-Propoxycar--(C1-C4-Alkoxy) bonyl, CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH (CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH (CH3) 2 oder CO-OC (CH3) 3, vorzugsweise für CO-OCH3 oder CO-OC2H5; - (C1-C4-Alkoxy) carbonyl-C1-C4-alkyl für : durch (C1-C4-Alkoxy)- carbonyl-wie vorstehend genannt-substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, n-Propoxycarbonyl- methyl, CH2-CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonylmethyl, CH2-CO-OCH (CH3)-C2H5, CH2-CO-OCH2-CH (CH3) 2, CH2-CO-OC (CH3) 3, 1- (Methoxycarbonyl) ethyl, 1- (Ethoxycarbonyl) ethyl, 1-(n-Prop- oxycarbonyl) ethyl, 1- (1-Methylethoxycarbonyl) ethyl, 1- (n-But- oxycarbonyl) ethyl, 2- (Methoxycarbonyl) ethyl, 2- (Ethoxy- carbonyl) ethyl, 2- (n-Propoxycarbonyl) ethyl, 2- (1-Methylethoxy- carbonyl) ethyl, 2- (n-Butoxycarbonyl) ethyl, 2- (1-Methylpropoxy- carbonyl) ethyl, 2- (2-Methylpropoxycarbonyl) ethyl, 2- (1, 1-Di- methylethoxycarbonyl) ethyl, 2- (Methoxycarbonyl) propyl, 2- (Eth- oxycarbonyl)propyl,2-(n-Propoxycarbonyl)propyl, 2-(1-Methyl- ethoxycarbonyl)propyl,2-(n-Butoxycarbonyl)propyl, 2-(1-Methyl- propoxycarbonyl)propyl,2-(2-Methylpropoxycarbonyl)propyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxycarbonyl) propyl, 3- (Methoxycarbonyl)- propyl, 3- (Ethoxycarbonyl) propyl, 3- (n-Propoxycarbonyl) propyl, 3- (1-Methylethoxycarbonyl) propyl, 3- (n-Butoxycarbonyl) propyl, 3- (1-Methylpropoxycarbonyl) propyl, 3- (2-Methylpropoxy- carbonyl) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxycarbonyl) propyl, 2- (Meth- 2-(n-Propoxycarbo-oxycarbonyl)butyl,2-(Ethoxycarbonyl)butyl, nyl) butyl, 2- (l-Methylethoxycarbonyl) butyl, 2- (n-Butoxycarbo- nyl) butyl, 2- (l-Methylpropoxycarbonyl) butyl, 2- (2-Methyl- propoxycarbonyl) butyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxycarbonyl) butyl, 3- (Methoxycarbonyl) butyl, 3- (Ethoxycarbonyl) butyl, 3- (n-Prop- oxycarbonyl) butyl, 3- (1-Methylethoxycarbonyl) butyl, 3- (n-But- oxycarbonyl) butyl, 3-(l-Methylpropoxycarbonyl) butyl, 3- (2-Methylpropoxycarbonyl) butyl, 3- (1,1-Dimethylethoxcar- bonyl) butyl, 4- (Methoxycarbonyl) butyl, 4- (Ethoxycarbonyl) butyl, 4- (n-Propoxycarbonyl) butyl, 4- (1-Methylethoxycarbonyl) butyl, 4- (n-Butoxycarbonyl) butyl, 4-(1-Methylpropoxycarbonyl) butyl, 4- (2-Methylpropoxycarbonyl) butyl oder 4- (1,1-Dimethylethoxy- carbonyl) butyl, vorzugsweise für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, 1- (Methoxycarbonyl) ethyl oder 1- (Ethoxycarbonyl) ethyl ;

carbonylfür:CO-SCH3,CO-SC2H5,CO-SCH2-C2H5,-(C1-C4-Alkylthio ) CO-SCH (CH3) 2, , CO-SCH2CH2-C2H5, CO-SCH (CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH (CH3) 2 oder CO-SC (CH3) 3, vorzugsweise für CO-SCH3 oder CO-SC2H5 ; (C1-C4-Alkylthio) carbonyl-Cl-C4-alkyl für : durch (C1-C4-Alkyl- thio) carbonyl-wie vorstehend genannt-substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-CO-SCH3, CH2-CO-SC2H5, CH2-CO-SCHs-C2H5, CH2-CO-SCH (CH3) 2, CH2-CO-SCH2CH2-C2H5, CH2-CO-SCH (CH3)-C2H5, CH2-CO-SCH2-CH (CH3) 2, CH2-CO-SC (CH3) 3, 1- (CO-SCH3) ethyl, 1- (CO-SC2H5) ethyl, 1- (CO-SCH2-C2H5) ethyl, 1- [CO-SCH (CH3) 2] ethyl, 1-(CO-SCH2CH2-C2H5) ethyl, 1- [CO-SCH (CH3)-C2H5] ethyl, 1-[CO-SCH2-CH (CH3) 2] ethyl, 1- [CO-SC (CH3) 3] ethyl, 2- (CO-SCH3) ethyl, 2- (CO-SC2H5) ethyl, 2-(CO-SCH2-C2H5) ethyl, 2- [CO-SCH (CH3) 2] ethyl, 2- (CO-SCH2CH2-C2H5) ethyl, 2- [CO-SCH (CH3)-C2H5] ethyl, 2- [CO-SCH2-CH (CH3) 2] ethyl, 2- [CO-SC (CH3) 3] ethyl, 2- (CO-SCH3)- propyl, 2- (CO-SC2H5) propyl, 2- (CO-SCH2-C2H5) propyl, 2-[CO-SCH(CH3)2]propyl,2-(CO-SCH2CH2-C2H5)propyl, 2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]propyl,2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]propyl, 2-[CO-SC (CH3) 3] propyl, 3- (CO-SCH3) propyl, 3- (CO-SC2H5) propyl, 3-(CO-SCH2-C2H5) propyl, 3- [CO-SCH (CH3) 2] propyl, 3- (CO-SCH2CH2-C2H5) propyl, 3- [CO-SCH (CH3)-C2H5] propyl, 3- [CO-SCH2-CH (CH3) 2] propyl, 3- [CO-SC (CH3) 3] propyl, 2-(CO-SCH3)butyl, 2-(CO-SCH2-C2H5)butyl, 2- [CO-SCH (CH3) 2] butyl, 2-(CO-SCH2CH2-C2H5) butyl, 2- [CO-SCH (CH3)-C2H5] butyl, 2- [CO-SCH2-CH (CH3) 2] butyl, 2- [CO-SC (CH3) 3] butyl, 3- (CO-SCH3) butyl, 3- (CO-SC2H5) butyl, 3-(CO-SCH2-C2H5) butyl, 3- [CO-SCH (CH3) 2] butyl, 3- (CO-SCH2CH2-C2H5) butyl, 3- [CO-SCH (CH3)-C2H5] butyl, 3-[CO-SCH2-CH (CH3) 2] butyl, 3- [CO-SC (CH3) 3] butyl, 4- (CO-SCH3)- butyl, 4- (CO-SC2H5) butyl, 4-(CO-SCH2-C2H5) butyl, 4- [CO-SCH (CH3) 2] butyl, 4-(Co-SCH2CH2-C2H5) butyl, 4-[CO-SCH(CH3)-C2H5] butyl, 4- [CO-SCH2-CH (CH3) 2] butyl oder 4- [CO-SC (CH3) 3] butyl, vorzugsweise für CH2-CO-SCH3, CH2-CO-SC2H5,1- (CO-SCH3) ethyl oder 1- (CO-SC2H5) ethyl ; für:SO-CH3,SO-C2H5,SO-CH2-C2H5,-C1-C4-Alkylsulfinyl SO-CH (CH3) 2, n-Butylsulfinyl, SO-CH (CH3)-C2H5, SO-CH2-CH (CH3) 2 oder SO-C (CH3) 3, vorzugsweise für SO-CH3 oder SO-C2H5 ; - C1-C4-Halogenalkylsulfinyl für : einen C1-C4-Alkylsulfinylrest -wie vorstehend genannt-der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

SO-CH2Cl, Dichlormethylsulfinyl, Trichlormethylsulfinyl, SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, Chlorfluormethylsulfinyl, Dichlor- fluormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethyl- sulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfinyl, 2-Iod- ethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethyl-

sulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluor- ethylsulfinyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, 2,2,2-Tri- chlorethylsulfinyl, SO-C2F5,2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluor- propylsulfinyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluorpropyl- sulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2,3-Di- chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsul- finyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsul- finyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsul- finyl, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylsulfinyl, 1- (Chlormethyl)- 2-chlorethylsulfinyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder Nonafluorbutylsulfinyl, vorzugsweise für SO-CH2C1, SO-CF3 oder 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl ; - C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl für : durch Cl-C4-Alkylsulfinyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C4-Alkyl, also z. B. für CH2SOCH3, CH2SOC2H5, n-Propylsulfinylmethyl, (1-Methylethyl- sulfinyl) methyl, n-Butylsulfinylmethyl, (1-Methylpropyl- <BR> <BR> sulfinyl) methyl, (2-Methylpropylsulfinyl) methyl, (1, 1-Dimethyl- ethylsulfinyl) methyl, 2-Methylsulfinylethyl, 2-Ethylsulfinyl- ethyl, 2- (n-Propylsulfinyl) ethyl, 2-(1-Methylethylsulfinyl)- ethyl, 2- (n-Butylsulfinyl) ethyl, 2-(1-Methylpropylsulfinyl)- ethyl, 2- (2-Methylpropylsulfinyl) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethyl- sulfinyl) ethyl, 2- (SOCH3) propyl, 3- (SOCH3) propyl, 2- (SOC2H5)- propyl, 3- (SOC2H5) propyl, 3- (Propylsulfinyl) propyl, 3- (Butyl- sulfinyl) propyl, 4- (SOCH3) butyl, 4- (SOC2H5) butyl, 4- (n-Propyl- sulfinyl) butyl oder 4- (n-Butylsulfinyl) butyl, insbesondere für 2- (SOCH3) ethyl ; -Cl-C4-Halogenalkylsulfinyl-Cl-C4-alkyl für : durch Cl-C4-Halogen- alkylsulfinyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C4-Alkyl, also z. B. für 2- (2,2,2-Trifluorethylsulfinyl)- ethyl ; für:SO2-CH3,SO2-C2H5,SO2-CH2-C2H5,-C1-C4-Alkylsulfonyl S02-CH (CH3) 2, n-Butylsulfonyl, S02-CH (CH3)-C2H5, S02-CH2-CH (CH3) 2 oder S02-C (CH3) 3, vorzugsweise für S02-CH3 oder SO2-C2H5 ; Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl für : einen Cl-C4-Alkylsulfonylrest- wie vorstehend genannt-der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

Chlormethylsulfonyl, Dichlormethylsulfonyl, Trichlormethylsul- fonyl, SO2-CF3,Chlorfluormethylsulfonyl,SO2-CHF2, Dichlorfluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsul- fonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Tri- fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2- difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl,

2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, Petafluorethylsulfonyl, 2-Fluor- propylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropyl- sulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsul- fonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl- sulfonyl, 2-(Brommethyl)- 2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsul- fonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl, vor- zugsweise für Chlormethylsulfonyl, SO2-CF3 oder 2,2,2-Trifluor- ethylsulfonyl ; - C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl für : durch Cl-C4-Alkylsulfonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C4-Alkyl, also z. B. für CH2SO2-CH2-C2H5,CH2SO2-CH(CH3)2,CH2SO2-C2H5, CH2SO2-CH2CH2-C2H5, (l-Methylpropylsulfonyl) methyl, (2-Methyl- propylsulfonyl) methyl, CH2SO2-C (CH3) 3, CH (CH3) SO2-CH3, CH2CH2SO2-C2H5,CH2CH2SO2-CH2-C2H5,CH(CH3)SO2-C2H5,CH2CH2SO2- CH3, CH2CH2SO2-CH(CH3)2, 2-(1-Methylpropylsul- CH2CH2SO2-C(CH3)3,fonyl)-ethyl,2-(2-Methylpropylsulfonyl)eth yl, 2-(SO2-CH3)propyl, 2-(SO2-CH2-C2H5)propyl, 2-[SO2-CH(CH3)2]propyl, 2-(1-Methyl- propylsulfonyl) propyl, 2- (2-Methylpropylsulfonyl) propyl, 2-[SO2-C (CH3) 3] propyl, 3-(SO2-CH3) propyl, 3-(SO2-C2H5) propyl, 3-(SO2-CH2-C2H5) propyl, 3-[SO2-CH (CH3) 2] propyl, 3-(SO2-CH2CH2-C2H5)propyl,3-(1-Methylpropylsulfonyl)propyl, 3- (2-Methylpropylsulfonyl) propyl, 3- [S02-C (CH3) 3] propyl, 2- (S02-CH3) butyl, 2-(SO2-C2H5) butyl, 2- (SO2-CH2-C2H5) butyl, 2- [S02-CH (CH3) 2] butyl, 2- (SO2-CH2CH2-C2H5) butyl, 2-(1-Methyl- propylsulfonyl) butyl, 2- (2-Methylpropylsulfonyl) butyl, 3-(SO2-C2H5)butyl,2-[SO2-C(CH3)3]butyl,3-(SO2-CH3)butyl, 3-(SO2-CH2-C2H5)(SO2-CH2-C2H5) butyl, 3-[SO2-CH (CH3) 2] butyl, 3-(SO2-CH2CH2-C2H5)butyl,3-(1-Methylpropylsulfonyl)butyl, 3- (2-Methylpropylsulfonyl) butyl, 3-[SO2-C (CH3) 3] butyl, 4-(SO2-CH2-C2H5)butyl,4-(SO2-CH3)butyl,4-(SO2-C2H5)butyl, 4-[SO2-CH (CH3) 2] butyl, 4-(SO2-CH2CH2-C2H5)-butyl, 4-(1-Methyl- propylsulfonyl) butyl, 4- (2-Methylpropylsulfonyl) butyl oder 4-[SO2-C (CH3) 3] butyl, insbesondere für CH2CH2SO2-CH3 oder CH2CH2S02-C2H5 ; - C1-C4-Halogenalkylsulfonyl-C1-C4-alkyl für : durch C1-C4- Halogenalkylsulfonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C4-Alkyl, also z. B. für 2- (2,2,2-Trifluorethylsulfonyl)- ethyl ;

-Cl-C4-Alkylamino-Cl-C4-alkyl für : durch Cl-C4-Alkylamino wie H3C-NH-, H5C2-NH-, n-Propyl-NH-, 1-Methylethyl-NH-, n-Butyl-NH-, 1-Methylpropyl-NH-, 2-Methylpropyl-NH-und 1,1-Di- methylethyl-NH-, vorzugsweise H3C-NH-oder H3C2-NH-, substi- tuiertes Cl-C4-Alkyl, also beispielsweise für CH2CH2-NH-CH3, CH2CH2-N (CH3) 2, CH2CH2-NH-C2H5 oder CH2CH2-N (C2H5) 2 ; - C1-C4-Alkylaminocarbonyl-C1-C4-alkyl für : durch Cl-C4-Alkyl- aminocarbonyl wie CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-NH-CH (CH3) 2, CO-NH-CH2CH2-C2H5, CO-NH-CH (CH3)-C2H5, CO-NH-CH2-CH (CH3) 2 oder CO-NH-C (CH3) 3, vorzugsweise CO-NH-CH3 oder CO-NH-C2H5, substituiertes Cl-C4-Alkyl, als z. B. für CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH (CH3) 2, CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH (CH3)-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-CH (CH3) 2, CH2-CO-NH-C (CH3) 3, CH (CH3)-CO-NH-CH3, CH (CH3)-CO-NH-C2H5, 2- (CO-NH-CH3) ethyl, 2- (CO-NH-C2H5) ethyl, 2- (CO-NH-CH2-C2H5)- ethyl, 2- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] ethyl, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) ethyl, 2-[CO-NH-CH (CH3)-C2H5][CO-NH-CH (CH3)-C2H5] ethyl, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] ethyl, 2- [CO-NH-C (CH3) 3] ethyl, 2- (CO-NH-CH3) propyl, 2-(CO-NH-C2H5)- propyl, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) propyl, 2- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] propyl, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) propyl, 2- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] propyl, 2-[CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] propyl, 2- [CO-NH-C (CH3) 3] propyl, 3-(CO-NH-CH3)propyl,3-(CO-NH-C2H5)propyl, 3-(CO-NH-CH2-C2H5) propyl, 3- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] propyl, 3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5) propyl, 3- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] propyl, 3- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] propyl, 3- [CO-NH-C (CH3) 3] propyl, 2- (CO-NH-CH3) butyl, 2- (CO-NH-C2H5) butyl, 2-(CO-NH-CH2-C2H5)- butyl, 2-[CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] butyl, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) butyl, 2- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] butyl, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl, 2- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl, 3- (CO-NH-CH3) butyl, 3- (CO-NH-C2H5) butyl, 3- (CO-NH-CH2-C2H5) butyl, 3- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] butyl, 3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)butyl,3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]butyl, 3- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl, 3- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl, 4- (CO-NH-CH3) butyl, 4- (CO-NH-C2H5) butyl, 4- (CO-NH-CH2-C2H5)- butyl, 4-[CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] butyl, 4-(CO-NH-CH2CH2-C2H5) butyl, 4- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] butyl, 4- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl oder 4- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl, vorzugsweise für CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH (CH3)-CO-NH-CH3 oder CH (CH3)-CO-NH-C2H5 ; Di (Cl-C4-alkyl) amino für : N (CH3) 2, N (C2H5), N, N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-N,N-Di-(1-methylethyl)amino,N,N-Dibutylamino, methylpropyl) amino, N, N-Di- (2-methylpropyl) amino, N, N-Di- (1,1-dimethylethyl) amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N- propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methyl- amino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methyl- N-Ethyl-N-propyl)amino,N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, propylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethyl-

amino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methyl- propyl)amino, N-(1-Methyl- ethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-d-Methyl- propyl)-N-propylamino, N- (2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(l, l-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(l-methyl- ethyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl) amino, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl) amino, N-(l, l-Dimethyl- ethyl)-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)- amino, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl) amino, N-(l, l-Di- N-(1,1-Dimethyl-methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminooder ethyl)-N- (2-methylpropyl) amino, vorzugsweise für N (CH3) 2 oder N (C2H5) ; Di (Cl-C4-alkyl) amino-Cl-C4-alkyl für : durch Di (Cl-C4-alkyl)- amino wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C4-Alkyl, also z. B. für CH2N (CH3) 2, CH2N (C2H5) 2, N, N-Dipropylaminomethyl, N, N-Di (1-methylethyl) aminomethyl, N, N-Dibutylaminomethyl, N, N-Di (l-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Di (2-methylpropyl)- aminomethyl, N, N-Di (1, 1-dimethylethyl) aminomethyl, N-Ethyl-N- methylaminomethyl, N-Methyl-N-propylaminomethyl, N-Methyl- N-(1-methylethyl)aminomethyl,N-Butyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-Methyl-N- (2-methyl- propyl) aminomethyl, N- (l, 1-Dimethylethyl)-N-methylaminomethyl, N-Ethyl-N-propylaminomethyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino- methyl, N-Butyl-N-ethylaminomethyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)- aminomethyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl)-aminomethyl, N-Ethyl- N-(1,1-dimethylethyl)aminomethyl,N-(1-Methylethyl)-N-propyl- aminomethyl, N-Butyl-N-propylaminomethyl, N- (1-Methylpropyl)-N- propylaminomethyl, N- (2-Methylpropyl)-N-propylaminomethyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminomethyl,N-Butyl-N-(1-methy l- ethyl) aminomethyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl) amino- methyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (l-methylethyl) aminomethyl, N-Butyl- N-(1-methylpropyl) aminomethyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino- methyl, N-Butyl-N-(l, l-dimethylethyl) aminomethyl, N-(l-Methyl- <BR> <BR> <BR> propyl)-N- (2-methylpropyl) aminomethyl. N- (l, 1-Dimethylethyl)-<BR> <BR> <BR> <BR> N-(l-methylpropyl) aminomethyl, N-(l, l-Dimethyethyl)- N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Dimethylaminoethyl, N, N-Di- ethylaminoethyl, N, N-Di (n-propyl) aminoethyl, N, N-Di- (1-methyl- ethyl) aminoethyl, N, N-Dibutylaminoethyl, N, N-Di (1-methyl- propyl) aminoethyl, N, N-Di- (2-methylpropyl) aminoethyl, N, N-Di- (1,1-dimethylethyl) aminoethyl, N-Ethyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N-propylaminoethyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl) amino- ethyl, N-Butyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)- aminoethyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl) aminoethyl, N-(l, l-Di- methylethyl)-N-methylaminoethyl, N-Ethyl-N-propylaminoethyl, N-Ethyl-N- (1-methyl-ethyl) aminoethyl, N-Butyl-N-ethylamino-

ethyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)] aminoethyl, N-Ethyl- N-(2-methylpropyl)aminoethyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)- aminoethyl, N-Butyl-N- propylaminoethyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminoethyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminoethyl,N-(1,1-Dimethylethyl)- N- propylaminoethyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) aminoethyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethyl,N-(1-Methyl- ethyl)-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)- N-(1-methylethyl)aminoethyl,N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino- ethyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N-Butyl-N-(1,1-di- methylethyl)aminoethyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)- aminoethyl, N- (1, 1-Dime thyle thyl)-N- (1-methylpropyl) aminoethyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, ins- besondere für N, N-Dimethylaminoethyl oder N, N-Diethylamino- ethyl ; - Di (Cl-C4-alkyl) aminocarbonyl-Cl-C4-alkyl für : durch Di (Cl-C4- alkyl) aminocarbonyl wie CO-N (CH3) 2, CO-N (C2Hs), CO-N (CH2-C2H5) 2, CO-N [CH (CH3) 2]2, N, N-Dibutylaminocarbonyl, CO-N [CH (CH3)-C2H5] 2, CO-N [CH2-CH (CH3) 2] 2, CO-N [C (CH3) 3] 2, N-Ethyl-N-methylaminocar- bonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methyl- ethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl- N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl,N-Methyl-N-(2-methylpropyl)- aminocarbonyl, N-(l, l-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino- carbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methyl- propyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l, l-dimethylethyl) aminocarbonyl, N-(l-Methylethyl)- N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl,N-(2-Methylpropyl)- N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminocar- bonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methyl- <BR> <BR> ethyl)-N-(l-methylpropyl) aminocarbonyl, N-(l-Methylethyl)-<BR> <BR> <BR> <BR> N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)- N-(1-methylethyl)aminocarbonyl,N-Butyl-N-(1-methylpropyl)- aminocarbonyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl,N-(1-Methylpropyl )- N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)- N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyloder N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, vorzugsweise CO-N (CH3) 2 oder CO-N (C2H5), substituiertes Cl-C4-Alkyl, als z. B. für CH2-CO-N (CH3) 2, CH2-CO-N (C2H5) 2, CH (CH3)-CO-N (CH3) 2 oder CH (CH3)-CO-N (C2H5) 2, vorzugsweise für CH2-CO-N (CH3) 2 oder CH (CH3)-CO-N (CH3) 2 ; - Di (Cl-C4-alkyl) phosphonyl-Cl-C4-alkyl für : durch Di (Cl-C4 alkyl) phosphonyl wie-PO (OCH3) 2,-PO (OC2H5) 2,-PO (OCH2-C2H5) 2, -PO [OCH (CH3) 2] 2. Dibutylphosphonyl,-PO [OCH (CH3)-C2H5] 2,

-PO [OCH2-CH (CH3) 2l 2,-PO [OC (CH3) 3] 2, Ethyl-methylphosphonyl, Methyl-propylphosphonyl, Methyl-(1-methylethyl)phosphonyl, n-Butyl-methylphosphonyl, Methyl- (l-methylpropyl) phosphonyl, Methyl- (2-methylpropyl) phosphonyl, (1, 1-Dimethylethyl)-methyl- phosphonyl, Ethyl-propylphosphonyl, Ethyl- (l-methylethyl)- phosphonyl, n-Butyl-ethylphosphonyl, Ethyl-(1-methylpropyl)- phosphonyl, Ethyl-(1,1-di- methylethyl) phosphonyl, (1-Methylethyl)-propylphosphonyl, Butyl-propylphosphonyl, (1-Methylpropyl)-propylphosphonyl, (2-Methylpropyl)-propylphosphonyl, (1,1-Dimethylethyl)-propyl- phosphonyl, n-Butyl- (l-methylethyl) phosphonyl, (1-Methylethyl)- (1-methylpropyl)phosphonyl,(1-Methylethyl)-(2-methylpropyl)- phosphonyl, (1, 1-Dimethylethyl)- (l-methylethyl) phosphonyl, n-Butyl-(l-methylpropyl)(l-methylpropyl) phosphonyl, n-Butyl- (2-methylpropyl)- phosphonyl, n-Butyl-(l, l-dimethylethyl) phosphonyl, (l-Methyl- propyl)- (2-methylpropyl) phosphonyl, (l, 1-Dimethylethyl)- (1,1-Dimethylethyl)-(2-methyl-(1-methylpropyl)phosphonyloder propyl) phosphonyl, vorzugsweise-PO (OCH3) 2 oder-PO (OC2H5) 2, substituiertes Cl-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-PO (OCH3) 2, CH2-PO (OC2H5) 2, CH (CH3)-PO (OCH3) 2 oder CH (CH3)-PO (OC2H5) 2 ; - C3-C6-Alkenyl für : Prop-1-en-1-yl, Allyl, 1-Methylethenyl, 1-Buten-1-yl, l-Buten-2-yl, l-Buten-3-yl, 2-Buten-l-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl- prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but- 1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl- but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Di- methyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl- prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex- 5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-yl, 1-Methyl-3-Methyl-pent-1-en-1-yl,4-Methyl-pent-1-en-1-yl, pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl- pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en- 1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Di- methyl-but-2-en-l-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but- 3-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en- 1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Di- methyl-but-3-en-1-yl, 3, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-l-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-

1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en- 1-yl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl ; - C3-C6-Halogenalkenyl für : C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Trichlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibrom- allyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrom- but-2-enyl ; - Cyano-C3-C6-alkenyl für : z. B. 2-Cyanoallyl, 3-Cyanoallyl, 4-Cyanobut-2-enyl, 4-Cyanobut-3-enyl oder 5-Cyanopent-4-enyl ; - C3-C6-Alkinyl für : Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-l-in- 1-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n-Pent-l-in-4-yl, n-Pent- 1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex- 1-in-1-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in- 5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-3-Methyl-pent-1-in-1-yl,3-Methyl-pent-1-in-3-yl, pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vor- zugsweise für Prop-2-in-1-yl ; - C3-C6-Halogenalkinyl für : C3-C6-Alkinyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 1,1-Difluorprop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2-in-1-yl, 1,1-Difluorbut- 2-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl oder 6-Fluorhex-4-in-1-yl ; - Cyano-C3-C6-alkinyl für : z. B. 3-Cyanopropargyl, 4-Cyanobut- 2-in-l-yl, 5-Cyanopent-3-in-1-yl und 6-Cyanohex-4-in-1-yl ; - C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkenyloxy wie Allyloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy, But-2-en-1-yloxy, 1-Methylprop-2-enyloxy oder 2-Methylprop-2-enyloxy substituier- tes Cl-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4-yloxymethyl, insbesondere für 2-Allyloxyethyl ; C3-C4-Alkinyloxy-Cl-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkinyloxy wie Propargyloxy, But-l-in-3-yloxy, But-l-in-4-yloxy, But-2-in-1- yloxy, 1-Methylprop-2-inyloxy oder 2-Methylprop-2-inyloxy, vor- zugsweise Propargyloxy, substituiertes Cl-C4-Alkyl, also

beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl, insbesondere für 2-Propargyloxyethyl ; - (C3-C4-Alkenyloxy)imino-C1-C4-alkyl für : durch (C3-C4-Alkenyl- oxy) imino wie Allyloxyimino, But-l-en-3-yloxyimino, But-l-en- 4-yloxyimino, But-2-en-1-yloxyimino, 1-Methylprop-2-enyloxy- imino oder 2-Methylprop-2-enyloxyimino substituiertes Cl-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allyloxy-N=CH-CH2 oder But-l-en-4-yloxy-N=CH, insbesondere für Allyloxy-N=CH-CH2 ; C3-C4-Alkenylthio-Cl-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkenylthio wie Allylthio, But-l-en-3-ylthio, But-l-en-4-ylthio, But-2-en-1-yl- thio, l-Methylprop-2-enylthio oder 2-Methylprop-2-enylthio substituiertes Cl-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allylthio- methyl, 2-Allylthioethyl oder But-l-en-4-ylthiomethyl, ins- besondere für 2- (Allylthio) ethyl ; für:durchC3-C4-Alkinylthio-C3-C4-Alkinylthio-C1-C4-alkyl wie Propargylthio, But-l-in-3-ylthio, But-l-in-4-ylthio, But-2-in-1-ylthio, 1-Methylprop-2-inylthio oder 2-Methyl- prop-2-inylthio, vorzugsweise Propargylthio, substituiertes Cl-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylthiomethyl oder 2-Propargylthioethyl, insbesondere für 2- (Propargylthio)- ethyl ; -C3-C4-Alkenylsulfinyl-Cl-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkenylsul- finyl wie Allylsulfinyl, But-l-en-3-ylsulfinyl, But-l-en-4-yl- sulfinyl, But-2-en-1-ylsulfinyl, 1-Methylprop-2-enylsulfinyl oder 2-Methylprop-2-enylsulfinyl substituiertes Cl-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allylsulfinylmethyl, 2-Allylsulfinyl- ethyl oder But-l-en-4-ylsulfinylmethyl, insbesondere für 2- (Allylsulfinyl) ethyl ; -C3-C4-Alkinylsulfinyl-Cl-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkinyl- sulfinyl wie Propargylsulfinyl, But-l-in-3-ylsulfinyl, But-1- in-4-ylsulfinyl, But-2-in-1-ylsulfinyl, 1-Methylprop-2-inylsul- finyl oder 2-Methylprop-2-inylsulfinyl, vorzugsweise Propargyl- sulfinyl, substituiertes Cl-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylsulfinylmethyl oder 2-Propargylsulfinylethyl, ins- besondere für 2- (Propargylsulfinyl) ethyl ; -C3-C4-Alkenylsulfonyl-Cl-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkenylsul- fonyl wie Allylsulfonyl, But-l-en-3-ylsulfonyl, But-l-en-4-yl- sulfonyl, But-2-en-l-ylsulfonyl, l-Methylprop-2-enylsulfonyl oder 2-Me-thylprop-2-enylsulfonyl substituiertes Cl-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allylsulfonylmethyl, 2-Allylsulfonyl-

ethyl oder But-1-en-4-ylsulfonylmethyl, insbesondere für 2- (Allylsulfonyl) ethyl ; -C3-C4-Alkinylsulfonyl-C1-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkinylsul- fonyl wie Propargylsulfonyl, But-1-in-3-ylsulfonyl, But-l-in- 4-ylsulfonyl, But-2-in-1-ylsulfonyl, 1-Methylprop-2-inylsul- fonyl oder 2-Methylprop-2-inylsulfonyl, vorzugsweise Propargyl- sulfonyl, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylsulfonylmethyl oder 2-Propargylsulfonylethyl, ins- besondere für 2- (Propargylsulfonyl) ethyl ; -C3-C8-Cycloalkyl für : Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl ; C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl für : Cyclopropylmethyl, 1-Cyclo- propyl-ethyl, 2-Cyclopropyl-ethyl, 1-Cyclopropyl-prop-1-yl, 2-Cyclopropyl-prop-1-yl, 3-Cyclopropyl-prop-1-yl, 1-Cyclo- propyl-but-1-yl, 2-Cyclopropyl-but-1-yl, 3-Cyclopropyl-but- 1-yl, 4-Cyclopropyl-but-1-yl, 1-Cyclopropyl-but-2-yl, 2-Cyclo- propyl-but-2-yl, 3-Cyclopropyl-but-2-yl, 3-Cyclopropyl-but- 2-yl, 4-Cyclopropyl-but-2-yl, 1- (Cyclopropylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Cyclopropylmethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl, 1-(Cyclopropylmethyl)- prop-1-yl, Cyclobutylmethyl, 1-Cyclobutyl-ethyl, 2-Cyclobutyl- ethyl, 1-Cyclobutyl-prop-1-yl, 2-Cyclobutyl-prop-1-yl, 3-Cyclo- butyl-prop-1-yl, 1-Cyclobutyl-but-1-yl, 2-Cyclobutyl-but-1-yl, 3-Cyclobutyl-but-1-yl, 4-Cyclobutyl-but-1-yl, 1-Cyclobutyl-but- 2-yl, 2-Cyclobutyl-but-2-yl, 3-Cyclobutyl-but-2-yl, 3-Cyclo- butyl-but-2-yl, 4-Cyclobutyl-but-2-yl, 1- (Cyclobutylmethyl)- eth-1-yl, 1-(Cyclobutylmethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl, 1-(Cyclobutyl- methyl) prop-1-yl, Cyclopentylmethyl, 1-Cyclopentyl-ethyl, 2-Cyclopentyl-ethyl, 1-Cyclopentyl-prop-l-yl, 2-Cyclopentyl- prop-1-yl, 3-Cyclopentyl-prop-1-yl, 1-Cyclopentyl-but-1-yl, 2-Cyclopentyl-but-1-yl, 3-Cyclopentyl-but-1-yl, 4-Cyclopentyl- but-1-yl, 1-Cyclopentyl-but-2-yl, 2-Cyclopentyl-but-2-yl, 3-Cyclopentyl-but-2-yl, 3-Cyclopentyl-but-2-yl, 4-Cyclopentyl- but-2-yl, 1- (Cyclopentylmethyl) eth-1-yl, 1- (Cyclopentylmethyl)- 1- (CH3)-eth-1-yl, 1- (Cyclopentylmethyl) prop-1-yl, Cyclohexyl- methyl, 1-Cyclohexyl-ethyl, 2-Cyclohexyl-ethyl, 1-Cyclohexyl- prop-1-yl, 2-Cyclohexyl-prop-1-yl, 3-Cyclohexyl-prop-1-yl, 1-Cyclohexyl-but-1-yl, 2-Cyclohexyl-but-l-yl, 3-Cyclohexyl- but-1-yl, 4-Cyclohexyl-but-1-yl, 1-Cyclohexyl-but-2-yl, 2-Cyclohexyl-but-2-yl, 3-Cyclohexyl-but-2-yl, 3-Cyclohexyl- but-2-yl, 4-Cyclohexyl-but-2-yl, 1- (Cyclohexylmethyl) eth-1-yl, 1- (Cyclohexylmethyl)-1- (CH3)-eth-1-yl, 1- (Cyclohexylmethyl)- prop-1-yl, Cycloheptylmethyl, 1-Cycloheptyl-ethyl, 2-Cyclo- heptyl-ethyl, 1-Cycloheptyl-prop-1-yl, 2-Cycloheptyl-prop-1-yl, 3-Cycloheptyl-prop-1-yl, 1-Cycloheptyl-but-1-yl, 2-Cycloheptyl- but-1-yl, 3-Cycloheptyl-but-1-yl, 4-Cycloheptyl-but-1-yl,

1-Cycloheptyl-but-2-yl, 2-Cycloheptyl-but-2-yl, 3-Cycloheptyl- but-2-yl, 3-Cycloheptyl-but-2-yl, 4-Cycloheptyl-but-2-yl, l-(Cycloheptylmethyl) eth-1-yl, 1-(Cycloheptylmethyl)-1-(CH3)- eth-1-yl, 1- (Cycloheptylmethyl) prop-1-yl, Cyclooctylmethyl, 1-Cyclooctyl-ethyl, 2-Cyclooctyl-ethyl, 1-Cyclooctyl-prop-1-yl, 2-Cyclooctyl-prop-1-yl, 3-Cyclooctyl-prop-l-yl, 1-Cyclooctyl- but-1-yl, 2-Cyclooctyl-but-l-yl, 3-Cyclooctyl-but-1-yl, 4-Cyclooctyl-but-1-yl, 1-Cyclooctyl-but-2-yl, 2-Cyclooctyl-but- 2-yl, 3-Cyclooctyl-but-2-yl, 3-Cyclooctyl-but-2-yl, 4-Cyclo- octyl-but-2-yl, 1- (Cyclooctylmethyl) eth-1-yl, 1- (Cyclooctyl- methyl)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(Cyclooctylmethyl)prop-1-yl, insbesondere für C3-C6-Cycloalkoxymethyl oder 2-(C3-C6-Cyclo- alkoxy) ethyl ; C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl für : C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl wie vorstehend genannt, oder z. B. 5- (Cyclopropyl) pentyl, 5- (Cyclobutyl) pentyl, 5- (Cyclopentyl) pentyl, 5- (Cyclohexyl)- pentyl, 5- (Cycloheptyl) pentyl, 5- (Cyclooctyl) pentyl, 6- (Cyclo- propyl) hexyl, 6- (Cyclobutyl) hexyl, 6- (Cyclopentyl) hexyl, 6- (Cyclohexyl) hexyl, 6- (Cycloheptyl) hexyl oder 6- (Cyclooctyl)- hexyl ; C3-Cg-Cycloalkyl, das ein Carbonyl-oder Thiocarbonyl-Ringglied enthält, z. B. für Cyclobutanon-2-yl, Cyclobutanon-3-yl, Cyclo- pentanon-2-yl, Cyclopentanon-3-yl, Cyclohexanon-2-yl, Cyclo- hexanon-4-yl, Cycloheptanon-2-yl, Cyclooctanon-2-yl, Cyclo- butanthion-2-yl, Cyclobutanthion-3-yl, Cyclopentanthion-2-yl, Cyclopentanthion-3-yl, Cyclohexanthion-2-yl, Cyclohexan- thion-4-yl, Cycloheptanthion-2-yl oder Cyclooctanthion-2-yl, vorzugsweise für Cyclopentanon-2-yl oder Cyclohexanon-2-yl ; -C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, das ein Carbonyl-oder Thiocar- für:z.B.Cyclobutanon-2-ylmethyl,bonyl-Ringgliedenthält, Cyclobutanon-3-ylmethyl, Cyclopentanon-2-ylmethyl, Cyclo- pentanon-3-ylmethyl, Cyclohexanon-2-ylmethyl, Cyclohexanon- 4-ylmethyl, Cycloheptanon-2-ylmethyl, Cyclooctanon-2-ylmethyl, Cyclobutanthion-2-ylmethyl, Cyclobutanthion-3-ylmethyl, Cyclo- pentanthion-2-ylmethyl, Cyclopentanthion-3-ylmethyl, Cyclo- hexanthion-2-ylmethyl, Cyclohexanthion-4-ylmethyl, Cycloheptan- thion-2-ylmethyl, Cyclooctanthion-2-ylmethyl, 1-(Cyclobutanon- 2-yl) ethyl, 1- (Cyclobutanon-3-yl) ethyl, 1-(Cyclopentanon-2-yl)- ethyl, 1- (Cyclopentanon-3-yl) ethyl, 1- (Cyclohexanon-2-yl) ethyl, 1- (Cyclohexanon-4-yl) ethyl, 1- (Cycloheptanon-2-yl) ethyl, 1- (Cyclooctanon-2-yl) ethyl, 1- (Cyclobutanthion-2-yl) ethyl, 1- (Cyclobutanthion-3-yl) ethyl, 1- (Cyclopentanthion-2-yl) ethyl, 1- (Cyclopentanthion-3-yl) ethyl, 1- (Cyclohexanthion-2-yl) ethyl, 1-(Cyclohexanthion-4-yl) ethyl, 1- (Cycloheptanthion-2-yl) ethyl, 1- (Cyclooctanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclobutanon-2-yl) ethyl,

2- (Cyclobutanon-3-yl) ethyl, 2- (Cyclopentanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclopentanon-3-yl) ethyl, 2- (Cyclohexanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclohexanon-4-yl) ethyl, 2- (Cycloheptanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclooctanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclobutanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclobutanthion-3-yl) ethyl, 2- (Cyclopentanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclopentanthion-3-yl) ethyl, 2- (Cyclohexanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclohexanthion-4-yl) ethyl, 2- (Cycloheptanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclooctanthion-2-yl) ethyl, 3-(Cyclobutanon-2-yl) propyl, <BR> <BR> <BR> 3- (Cyclobutanon-3-yl) propyl, 3- (Cyclopentanon-2-yl) propyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-(Cyclopentanon-3-yl) propyl, 3-(Cyclohexanon-2-yl) propyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (Cyclohexanon-4-yl) propyl, 3- (Cycloheptanon-2-yl) propyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3- (Cyclooctanon-2-yl) propyl, 3- (Cyclobutanthion-2-yl) propyl, 3- (Cyclobutanthion-3-yl) propyl, 3- (Cyclopentanthion-2-yl)- propyl, 3- (Cyclopentanthion-3-yl) propyl, 3- (Cyclohexanthion- 2-yl) propyl, 3- (Cyclohexanthion-4-yl) propyl, 3- (Cycloheptan- thion-2-yl) propyl, 3- (Cyclooctanthion-2-yl) propyl, 4- (Cyclo- butanon-2-yl) butyl, 4- (Cyclobutanon-3-yl) butyl, 4- (Cyclo- pentanon-2-yl) butyl, 4- (Cyclopentanon-3-yl) butyl, 4- (Cyclo- hexanon-2-yl) butyl, 4- (Cyclohexanon-4-yl) butyl, 4- (Cyclohep- tanon-2-yl) butyl, 4- (Cyclooctanon-2-yl) butyl, 4- (Cyclobutan- thion-2-yl) butyl, 4- (Cyclobutanthion-3-yl) butyl, 4- (Cyclopen- tanthion-2-yl) butyl, 4- (Cyclopentanthion-3-yl) butyl, 4- (Cyclo- hexanthion-2-yl) butyl, 4- (Cyclohexanthion-4-yl) butyl, 4- (Cyclo- heptanthion-2-yl) butyl oder 4- (Cyclooctanthion-2-yl) butyl ; C3-C8-Cycloalkyloxy-C1-C4-alkyl für : Cyclopropyloxymethyl, 1-Cyclopropyloxy-ethyl, 2-Cyclopropyloxy-ethyl, 1-Cyclopropyl- oxy-prop-1-yl, 2-Cyclopropyloxy-prop-1-yl, 3-Cyclopropyloxy- prop-1-yl, 1-Cyclopropyloxy-but-1-yl, 2-Cyclopropyloxy-but- 1-yl, 3-Cyclopropyloxy-but-1-yl, 4-Cyclopropyloxy-but-l-yl, 1-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 2-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 3-Cyclo- propyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 4-Cyclopropyl- <BR> <BR> oxy-but-2-yl, 1- (Cyclopropyloxymethyl)-eth-1-yl, 1- (Cyclo-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> propyloxymethyl)-1- (CH3)-eth-1-yl, 1- (Cyclopropylmethyloxy)- prop-1-yl, Cyclobutyloxymethyl, 1-Cyclobutyloxy-ethyl, 2-Cyclo- butyloxy-ethyl, 1-Cyclobutyloxy-prop-1-yl, 2-Cyclobutyloxy- prop-1-yl, 3-Cyclobutyloxy-prop-1-yl, 1-Cyclobutyloxy-but-1-yl, 2-Cyclobutyloxy-but-1-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-1-yl, 4-Cyclo- butyloxy-but-1-yl, l-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 2-Cyclobutyloxy- but-2-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 4-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 1- (Cyclobutyloxymethyl) eth-1-yl, 1-(Cyclobutyloxymethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl, 1-(Cyclobutyloxy- methyl) prop-1-yl, Cyclopentyloxymethyl, 1-Cyclopentyloxy-ethyl, 2-Cyclopentyloxy-ethyl, 1-Cyclopentyloxy-prop-1-yl, 2-Cyclo- pentyloxy-prop-1-yl, 3-Cyclopentyloxy-prop-l-yl, 1-Cyclopentyl- oxy-but-1-yl, 2-Cyclopentyloxy-but-1-yl, 3-Cyclopentyloxy-but- 1-yl, 4-Cyclopentyloxy-but-1-yl, 1-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 2-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-Cyclo-

pentyloxy-but-2-yl, 4-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 1- (Cyclopentyl- oxymethyl) eth-1-yl, 1-(Cyclopentyloxymethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl, 1- (Cyclopentyloxymethyl) prop-1-yl, Cyclohexyloxymethyl, 1-Cyclohexyloxy-ethyl, 2-Cyclohexyloxy-ethyl, 1-Cyclohexyloxy- prop-1-yl, 2-Cyclohexyloxy-prop-1-yl, 3-Cyclohexyloxy-prop- 1-yl, 1-Cyclohexyloxy-but-1-yl, 2-Cyclohexyloxy-but-1-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-1-yl, 4-Cyclohexyloxy-but-1-yl, 1-Cyclo- hexyloxy-but-2-yl, 2-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 3-Cyclohexyloxy- but-2-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 4-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 1- (Cyclohexyloxymethyl) eth-1-yl, 1- (Cyclohexyloxymethyl)- 1- (CH3)-eth-1-yl, 1- (Cyclohexyloxymethyl)-prop-1-yl, Cyclo- heptyloxymethyl, 1-Cycloheptyloxy-ethyl, 2-Cycloheptyloxy- ethyl, 1-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 2-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 3-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 1-Cycloheptyloxy-but-1-yl, 2-Cyclo- heptyloxy-but-1-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-l-yl, 4-Cycloheptyl- oxy-but-1-yl, 1-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 2-Cycloheptyloxy-but- 2-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 4-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 1- (Cycloheptyloxymethyl) eth-1-yl, 1- (Cycloheptyloxymethyl)-1- (CH3)-eth-1-yl, 1- (Cycloheptyloxy- methyl) prop-1-yl, Cyclooctyloxymethyl, 1-Cyclooctyloxy-ethyl, 2-Cyclooctyloxy-ethyl, 1-Cyclooctyloxy-prop-1-yl, 2-Cyclooctyl- oxy-prop-1-yl, 3-Cyclooctyloxy-prop-1-yl, 1-Cyclooctyloxy-but- 1-yl, 2-Cyclooctyloxy-but-1-yl, 3-Cyclooctyloxy-but-l-yl, 4-Cyclooctyloxy-but-1-yl, 1-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 2-Cyclo- octyloxy-but-2-yl, 3-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 3-Cyclooctyloxy- but-2-yl, 4-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 1- (Cyclooctyloxymethyl)- eth-1-yl, 1-(Cyclooctyloxymethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(Cyclooctyloxymethyl) prop-1-yl,(Cyclooctyloxymethyl) prop-1-yl, insbesondere für C3-C6-Cyclo- alkoxymethyl oder 2- (C3-C6-Cycloalkoxy) ethyl.

Unter 3-bis 7gliedrigem Heterocyclyl sind sowohl gesättigte, partiell oder vollständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus -ein bis drei Stickstoffatomen, -einem oder zwei Sauerstoff-und -einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.

Beispiele für gesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl-oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind : Oxiranyl, Thiiranyl, Aziridin-1-yl, Aziridin-2-yl, Diaziridin- 1-yl, Diaziridin-3-yl, Oxetan-2-yl, Oxetan-3-yl, Thietan-2-yl, Thietan-3-yl, Azetidin-1-yl, Azetidin-2-yl, Azetidin-3-yl, Tetra- hydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothiophen-2-yl, Tetrahydrothiophen-3-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-3-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-4-yl, 1,3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Oxa-

zolidin-2-yl, 1,3-Oxazolidin-3-yl, 1,3-Oxazolidin-4-yl, 1,3-Oxa- zolidin-5-yl, 1,2-Oxazolidin-2-yl, 1,2-Oxazolidin-3-yl, 1,2-Oxa- zolidin-4-yl, 1,2-Oxazolidin-5-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Di- thiolan-4-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-5-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyr- azol-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra- hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran- 3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Piperidin-1-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-5-yl, 1,4-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxa- thian-4-yl, 1,3-Oxathian-5-yl, 1,3-Oxathian-6-yl, 1,4-Oxathian- 2-yl, 1,4-Oxathian-3-yl, Morpholin-2-yl, Morpholin-3-yl, Morpholin-4-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyri- midin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Piperazin-1-yl, Piperazin-2-yl, Piperazin-3-yl, Hexahydro-1,3,5- triazin-1-yl, Hexahydro-1,3,5-triazin-2-yl, Oxepan-2-yl, Oxepan- 3-yl, Oxepan-4-yl, Thiepan-2-yl, Thiepan-3-yl, Thiepan-4-yl, 1,3-Dioxepan-2-yl, 1,3-Dioxepan-4-yl, 1,3-Dioxepan-5-yl, 1,3-Di- oxepan-6-yl, 1,3-Dithiepan-2-yl, 1,3-Dithiepan-2-yl, 1,3-Dithi- epan-2-yl, 1,3-Dithiepan-2-yl, 1,4-Dioxepan-2-yl, 1,4-Dioxepan- 7-yl, Hexahydroazepin-1-yl, Hexahydroazepin-2-yl, Hexahydro- azepin-3-yl, Hexahydroazepin-4-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-1-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-2-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-4-yl, Hexa- hydro-1,4-diazepin-1-yl und Hexahydro-1,4-diazepin-2-yl ; Beispiele für ungesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind : Dihydrofuran-2-yl, 1,2-Oxazolin-3-yl, 1,2-Oxazolin-5-yl, 1,3-Oxazolin-2-yl ; Unter den Heteroaromaten sind die 5-und 6-gliedrigen bevorzugt, also z. B.

Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl und 5-Oxazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl und 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl und 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2,4-Triazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl,

4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1, 2,4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.

Alle Phenyl-, carbocyclischen und heterocyclischen Ringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen einen Substituenten.

Im Hinblick auf die Verwendung der substituierten Pyrazol-3-yl- benzoxazinone I als Herbizide oder Desikkantien/Defoliantien sind diejenigen Verbindungen I bevorzugt, bei denen die Variablen folgende Bedeutungen haben, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination : R1 C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl ; R2 Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4-Alkyl- sulfonyl, insbesondere Cl-C4-Halogenalkoxy, besonders bevorzugt Difluormethoxy ; R3 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom ; R4 Wasserstoff, Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor oder Chlor ; X Sauerstoff ; R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl ; R7 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C3-C6- Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, (C1-C4- Alkoxy)Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl- C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl.

Ganz besonders bevorzugt sind die substituierten Pyrazol-3-ylox- azinone der Formel Ia (# I mit R1 = Methyl ; R2 = Difluormethoxy ; R3 = Chlor ; R4 und R6 = Wasserstoff ; X = Sauerstoff), insbesondere die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen Ia. 001 bis Ia. 232 : Tabelle 1

Nr. RS-R7 -HIa.1H Ia. 2 H-CH3 -C2H5Ia.3H Ia.4-(n-C3H7) Ia. 5 H -CH (CH3) 2 Ia.6-(n-C4H9) Ia. 7 H-CH2-CH (CH3) 2 Ia.8-CH(CH3)-C2H5 Ia. 9 H-C (CH3) 3 -(n-C5H11)Ia.10H -(n-C6H13)Ia.11H -CHF2Ia.12H Ia. 13 H-CH2-CH2F -CH2-CH2ClIa.14H -CH2-CF3Ia.15H -CH2-CNIa.16H -CH(CH3)-CNIa.17H Ia. 18 H-CH2-CH2-CN Ia. l9 H-CH2-CH2-OH -CH2-CH=CH2Ia.20H -CH2-CH=CH-CH3Ia.21H -CH2-CH2-CH=CH2Ia.22H -CH2-CH=CH-CNIa.23H Ia.24-CH2-CH=CH-Cl -CH2-CH2-CH=C(Cl)2Ia.25H -CH2-C#CHIa.26H Ia. 27 H-CH2-C=C-CH3 -CH(CH3)-C#CHIa.28H Ia. 29 H-CH2-OCH3 Ia. 30 H-CH2-OC2H5

Nr. Ia. 31 H-CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-OC2H5Ia.32H Ia. 33 H-CH2-CH2-OCH2-CF3 Ia. 34 H-CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 -CH2-CH2-OCH2-C#CHIa.35H Ia.36 H-CH2-CH2-0-Cyclopentyl -CH2-CH2-NH2Ia.37H -CH2-CH2-NH-CH3Ia.38H Ia. 39 H -CH2-CH2-N (CH3) 2 -CH2-SCH3Ia.40H -CH2-SC2H5Ia.41H Ia. 42 H-CH2-CH2-SCH3 -CH2-CH2-SC2H5Ia.43H -CH2-CH2-S(O)-CH3Ia.44H -CH2-CH2-SO2-CH3Ia.45H Ia. 46 H-CH2-COOH Ia. 47 H-CH (CH3)-COOH Ia. 48 H-CH2-CH2-COOH -CH2-CO-OCH3Ia.49H -CH(CH3)-CO-OCH3Ia.50H Ia. 51 H-CH2-CH2-CO-OCH3 -CH2-CO-OC2H5Ia.52H Ia. 53 H-CH (CH3)-CO-OC2H5 -CH2-CH2-CO-OC2H5Ia.54H Ia. 55 H-CH2-CO-SCH3 -CH2-CO-NH2Ia.56H Ia. 57 H-CH (CH3)-CO-NH2 Ia.58-CH2-CH2-CO-NH2 Ia. 59 H-CH2-CO-NH-CH3 -CH(CH3)-CO-NH-CH3Ia.60H -CH2-CH2-CO-NH-CH3Ia.61H Ia. 62 H-CH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 63 H -CH (CH3)-CO-N (CH3) 2 Ia. 64 H -CH2-CH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 65 H -CH2-PO (OCH3) 2 Ia. 66 H-CH2-CH2-PO (OCH3) 2 -CH2-PO(OC2H5)2Ia.67H -CH2-CH2-PO(OC2H5)2Ia.68H -CH2-CH=N-OCH3Ia.69H

Nr. Rs-R7 Ia. 70 H-CH2-CH=N-OC2H5 Ia. 71 H-Cyclopropyl Ia. 72 H-Cyclobutyl Ia. 73 H-Cyclopentyl -CyclohexylIa.74H Ia. 75 H-Cycloheptyl Ia. 76 H-Cyclooctyl Ia. 77 H-CH2-Cylopropyl -CH2-CyclobutylIa.78H Ia. 79 H-CH2-Cyclopentyl Ia. 80 H-CH2-Cyclohexyl Ia. 81 H-CH2-CH2-Cyclopropyl Ia. 82 H-CH2-CH2-Cyclobutyl -CH2-CH2-CyclopentylIa.83H -CH2-CH2-CyclohexylIa.84H -PhenylIa.85H -CH2-PhenylIa.86H Ia. 87 H-CH2- (4-Chlorphenyl) -CH2-(3-Trifluormethylphenyl)Ia.88H -CH2-(2-Methoxyphenyl)Ia.89H Ia. 90 H-Tetrahydrofuran-2-yl Ia. 91 H-Tetrahydrofuran-3-yl -Tetrahydro-2H-pyran-2-ylIa.92H Ia. 93 H-Tetrahydro-2H-pyran-3-yl Ia.94-Tetrahydro-2H-pyran-4-yl -CH2-OxiranylIa.95H -CH2-(Oxetan-3-yl)Ia.96H Ia. 97 H-CH2- (Tetrahydrofuran-2-yl) -CH2-(Tetrahydrofuran-3-yl)Ia.98H Ia. 99 H-CH2- (Furan-2-yl) Ia. 100 H-CH2- (Furan-3-yl) -CH2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)Ia.101H -CH2-(Tetrahydro-2H-pyran-3-yl)Ia.102H -CH2-(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)Ia.103H Ia. 104 H-CH2- (Thiophen-2-yl) -CH2-(Thiophen-3-yl)Ia.105H -CH2-(Pyrrolidin-1-yl)Ia.106H -CH2-(Pyrrolidin-2-yl)Ia.107H -CH2-(Pyrrolidin-2-on-1-yl)Ia.108H

Nr. R5-R7 -CH2-CH2-(Pyrrolidin-2-on-1-yl)Ia.109H -CH2-(Pyridin-2-yl)Ia.110H -CH2-(Pyridin-3-yl)Ia.111H Ia. 112 H-CH2- (Pyridin-4-yl) -CH2-(Imidazol-1-yl)Ia.113H -CH2-(Pyrazol-1-yl)Ia.114H -CH2-(Oxazol-2-yl)Ia.115H -CH2-(Thiazol-2-yl)Ia.116H Ia. 117 CH3-H Ia. 118 CH3-CH3 Ia. 119 CH3-C2H5 -(n-C3H7Ia.120CH3 Ia. 121 CH3-CH (CH3) 2 Ia. 122 CH3- (n-C4H9) Ia. 123 CH3-CH2-CH (CH3) 2 Ia. 124 CH3-CH (CH3)-C2H5 Ia. 125 CH3-C (CH3) 3 -(n-C5H11)Ia.126CH3 Ia.127 -(n-C6H13) -CHF2Ia.128CH3 Ia. 129 CH3-CH2-CH2F -CH2-CH2ClIa.130CH3 Ia. 131 CH3-CH2-CF3 Ia. 132 CH3-CH2-CN Ia. 133 CH3-CH (CH3)-CN -CH2-CH2-CNIa.134CH3 Ia. 135 CH3-CH2-CH2-OH -CH2-CH=CH2Ia.136CH3 -CH2-CH=CH-CH3Ia.137CH3 Ia. 138 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CNIa.139CH3 -CH2-CH=CH-ClIa.140CH3 -CH2-CH2-CH=C(Cl)2Ia.141CH3 -CH2-C#CHIa.142CH3 -CH2-C#C-CH3Ia.143CH3 -CH(CH3)-3#CHIa.144CH3 Ia. 145 CH3-CH2-OCH3 -CH2-OC2H5Ia.146CH3 -CH2-CH2-OCH3Ia.147CH3

Nr. R5-R7 -CH2-CH2-OC2H5Ia.148CH3 Ia. 149 CH3-CH2-CH2-OCH2-CF3 Ia. 150 CH3-CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 -CH2-CH2-OCH2-C#CHIa.151CH3 -CH2-CH2-O-CyclopentylIa.152CH3 Ia. 153 CH3-CH2-CH2-NH2 Ia. 154 CH3-CH2-CH2-NH-CH3 Ia. 155 CH3-CH2-CH2-N (CH3) 2 Ia. 156 CH3-CH2-SCH3 Ia. 157 CH3-CH2-SC2H5 Ia. 158 CH3-CH2-CH2-SCH3 -CH2-CH2-SC2H5Ia.159CH3 Ia.160-CH2-CH2-S(O)-CH3 -CH2-CH2-SO2-CH3Ia.161CH3 Ia. 162 CH3-CH2-COOH Ia. 163 CH3-CH (CH3)-COOH Ia. 164 CH3-CH2-CH2-COOH Ia. 165 CH3-CH2-CO-OCH3 Ia. 166 CH3-CH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 167 CH3-CH2-CH2-CO-OCH3 Ia. 168 CH3-CH2-CO-OC2H5 -CH(CH3)-CO-OC2H5Ia.169CH3 -CH2-CH2-CO-OC2H5Ia.170CH3 -CH2-CO-SCH3Ia.171CH3 -CH2-CO-NH2Ia.172CH3 -CH(CH3)-CO-NH2Ia.173CH3 -CH2-CH2-CO-NH2Ia.174CH3 -CH2-CO-NH-CH3Ia.175CH3 Ia. 176 CH3-CH (CH3)-CO-NH-CH3 Ia. 177 CH3-CH2-CH2-CO-NH-CH3 Ia. 178 CH3 -CH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 179 CH3-CH (CH3)-CO-N (CH3) 2 Ia. 180 CH3 -CH2-CH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 181 CH3 -CH2-PO (OCH3) 2 Ia. 182 CH3-CH2-CH2-PO (OCH3) 2 Ia. 183 CH3-CH2-PO (OC2H5) 2 -CH2-CH2-PO(OC2H5)2Ia.184CH3 -CH2-CH=N-OCH3Ia.185CH3 -CH2-CH=N-OC2H5Ia.186CH3

Nr. R5-R7 Ia. 187 CH3-Cyclopropyl Ia. 188 CH3-Cyclobutyl Ia. 189 CH3-Cyclopentyl Ia. 190 CH3-Cyclohexyl Ia. 191 CH3-Cycloheptyl Ia. 192 CH3-Cyclooctyl Ia. 193 CH3-CH2-Cylopropyl Ia. 194 CH3-CH2-Cyclobutyl -CH2-CyclopentylIa.195CH3 Ia. 196 CH3-CH2-Cyclohexyl Ia. 197 CH3-CH2-CH2-Cyclopropyl -CH2-CH2-CyclobutylIa.198CH3 -CH2-CH2-CyclopentylIa.199CH3 Ia. 200 CH3-CH2-CH2-Cyclohexyl Ia. 201 CH3-Phenyl Ia. 202 CH3-CH2-Phenyl Ia. 203 CH3-CH2- (4-Chlorphenyl) Ia. 204 CH3-CH2- (3-Trifluormethylphenyl) -CH2-(2-Methoxyphenyl)Ia.205CH3 Ia. 206 CH3-Tetrahydrofuran-2-yl Ia. 207 CH3-Tetrahydrofuran-3-yl Ia. 208 CH3-Tetrahydro-2H-pyran-2-yl Ia. 209 CH3-Tetrahydro-2H-pyran-3-yl Ia. 210 CH3-Tetrahydro-2H-pyran-4-yl -CH2-OxiranylIa.211CH3 -CH2-(Oxetan-3-yl)Ia.212CH3 Ia. 213 CH3-CH2- (Tetrahydrofuran-2-yl) Ia. 214 CH3-CH2- (Tetrahydrofuran-3-yl) Ia. 215 CH3-CH2- (Furan-2-yl) Ia. 216 CH3-CH2- (Furan-3-yl) -CH2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)Ia.217CH3 -CH2-(Tetrahydro-2H-pyran-3-yl)Ia.218CH3 -CH2-(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)Ia.219CH3 -CH2-(Thiophen-2-yl)Ia.220CH3 -CH2-(Thiophen-3-yl)Ia.221CH3 Ia. 222 CH3-CH2- (Pyrrolidin-1-yl) Ia. 223 CH3-CH2-(Pyrrolidin-2-yl) -CH2-(Pyrrolidin-2-on-1-yl)Ia.224CH3 Ia. 225 CH3-CH2-CH2-(Pyrrolidin-2-on-l-yl)

Nr. R5-R7 -CH2-(Pyridin-2-yl)Ia.226CH3 -CH2-(Pyridin-3-yl)Ia.227CH3 Ia. 228 CH3-CH2- (Pyridin-4-yl) Ia. 229 CH3-CH2- (Imidazol-1-yl) Ia. 230 CH3-CH2- (Pyrazol-1-yl) Ia.231CH3 -CH2-(Oxazol-2-yl) Ia.232CH3 -CH2-(Thiazol-2-yl) Des weiteren sind die substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinone der Formeln Ib bis Iu besonders bevorzugt, insbesondere -die Verbindungen Ib. 1-Ib. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Brom steht : -die Verbindungen IC.1 - Ic. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R4 für Fluor steht : -die Verbindungen Id. 1-Id. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Brom und R4 für Fluor stehen :

-die Verbindungen Ie. 1-Ie. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R4 für Chlor steht : -die Verbindungen If. 1 - If. 232, die sich von den entsprechenen Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Brom und R4 für Chlor stehen : -die Verbindungen Ig. 1-Ig. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. l-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl steht :

-die Verbindungen Ih. l-Ih. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. l-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl und R3 für Brom stehen : -die Verbindungen Ij. l-Ij. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ic. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl und R4 für Fluor stehen : -die Verbindungen Ik. 1-Ik. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daB R2 für Trifluormethyl, R3 für Brom und R4 für Fluor stehen :

-die Verbindungen Im. 1-Im. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1 - Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl und R4 für Chlor stehen : -die Verbindungen In. 1-In. 232, die sich von den entsprechenen Verbindungen Ia. l-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl, R3 für Brom und R4 für Chlor stehen : -die Verbindungen Io. 1 - Io. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl steht :

-die Verbindungen Ip. 1-Ip. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. l-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl und R3 für Brom stehen : -die Verbindungen Ir. 1-Ir. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl und R4 für Fluor stehen : -die Verbindungen Is. 1-Is. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl, R3 für Brom und R4 für Fluor stehen :

-die Verbindungen It. 1-It. 232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1-Ia. 232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl und R4 für Chlor stehen : -die Verbindungen Iu. 1-Iu. 232, die sich von den entsprechenen Verbindungen Ia.1 lediglichdadurchunterscheiden,daßIa.232 R2 für Methylsulfonyl, R3 für Brom und R4 für Chlor stehen : Die substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinone der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren : A) Reduktive Cyclisierung von Nitrophenylpyrazolen der Formel II :

R3 R2 R4 N Reduktion Rs < No2 X R5/\ N02 R6 COORa II Ra steht für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.

Derartige reduktive Cyclisierungen sind an sich bekannt.

Als Reduktionsmittel können z. B. Zink {vgl. z. B. D. Sicker, B. Prätorius, L. Meyer, G. Mann, Synthesis, S. 211 (1989)}, Natriumborhydrid und Palladium oder Platin auf Kohlenstoff {vgl. z. B. J. Atkinson. P. Morand, J. Arnason, H. Niemeyer, H. Bravo, J. Org. Chem. 56,1788 (1991) ; H. Hartenstein, D. Sicker, Tetrahedron Lett. 35,4335 (1994)} verwendet werden.

Auch eine katalytische Hydrierung (vgl. z. B. DE-A 195 08 590) und die Reduktion mittels Elektrolyse {vgl. z. B. C. Mouats, R. Hazard, E. Raoult, A. Tallec, Bull. Soc. Chim. Fr. 131,71 (1994) ; D. Sicker, H. Hartenstein, R. Hazard, A. Tallec, J. Heterocycl. Chem. 31,809 (1994)} kommen in Betracht.

Die Nitrophenylpyrazole der Formel II sind entweder aus JP-A 03/081 275, WO 92/02509 und WO 92/06962 bekannt oder können in Analogie zu dort beschriebenen Verbindungen hergestellt werden.

B) Alkylierung von Verbindungen I mit R7 = Wasserstoff mit einem Alkylierungsmittel R7-L (R7 0 H) in Gegenwart einer Base : +R7-L (R7 H) I {R7 = H} I {R H} Base L steht für eine übliche Abgangsgruppe, z. B. Halogenid, Methyl- sulfonat, p-Tolylsulfonat, Trifluormethylsulfonat oder O-SO2-OR7.

Die Alkylierung erfolgt in der Regel auf an sich bekannte Weise {vgl. z. B. C. Escobar, M. Kluge, D. Sicker, Tetrahedron Lett.

38,1017 (1997) ; M. Kluge, D. Sicker, Tetrahedron 52.10389 (1996) und DE-A 195 08 590}.

Sofern nicht anders angegeben werden alle vorstehend beschriebe- nen Verfahren zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen.

Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in der Regel auf an sich bekannte Weise. Sofern nicht bei den vorstehend beschrie- benen Verfahren etwas anderes angegeben ist, erhält man die Wertprodukte z. B. nach Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser durch Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstan- des in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.

Die substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinone I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünsch- tenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die weitgehend reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.

Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vor- zugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder-hydrid, oder durch Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetallsalzes in üb- licher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium-und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium-oder Sulfoxoniumhydroxiden.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich-sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren-als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

Unter Berücksichtigung der Vielseitigkeit der Applikations- methoden können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zähl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen :

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwendet werden.

Des weiteren eignen sich die substituierten Pyrazol-3-ylbenzox- azinone I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze auch zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen.

Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohnen. Damit wird ein vollständig mechani- sches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.

Von wirtschaftlichem Interesse ist auch -das zeitlich konzentrierte Abfallen von Früchten oder das Vermindern ihrer Haftfestigkeit an der Pflanze, beispiels- weise bei Zitrusfrüchten, Oliven oder anderen Arten und Sor- ten von Kern-, Stein-und Schalenobst, da hierdurch die Ernte dieser Früchte erleichtert wird, sowie -das kontrollierte Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle (Defoliation).

Das durch die Anwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffen der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen geför- derte Abfallen beruht auf der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht-oder Blatt-und Sproßteil der Pflanzen.

Die Baumwolldefoliation ist von ganz besonderem wirtschaftlichem Interesse, da sie die Ernte erleichtert. Gleichzeitig führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Pflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität des geernteten Fasermaterials.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können bei- spielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ange- wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Ver- wendungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Betracht : Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kero- sin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Ö1 bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen z. B. die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren wie Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fett- säuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensations-

produkte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen-oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her- gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit und Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat und Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrin- den-, Holz-und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirk- stoffs. Die Wirkstoffe I werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) ein- gesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstel- lung solcher Zubereitungen : I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ic. 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser

erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ij. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ij. 136 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäBrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ij. 166 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium- salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser ent- hält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ip. 5 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk- stoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ir. 26 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Is. 2 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht.

Anschließend kann die Mischung mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Is. 49 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexan und 20 Gewichtsteilen Wettols EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl ; BASF AG) be- steht. Danach kann mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoff- konzentration verdünnt werden. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha, aktive Substanz (a. S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syn- ergistischer Effekte können die substituierten Pyrazol-3-ylbenzo- xazinone I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryl- oxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl)-1,3-cyclohexan- dione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta- CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Di- hydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy-

und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei- spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 6- (4-Chlor-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl)-7-fluor- 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Ir. 1) Zu einer Lösung von 1 g (2,4 mmol) 4- (4-Chlor-l-methyl-5-methyl- sulfonyl-lH-pyrazol-3-yl)-5-fluor-2-nitrophenoxyessigsäurem ethyl- ester in 200 ml N-Methylmorpholin wurden 0,4 g 5% iges Platin auf Kohlenstoff gegeben, wonach man unter leichtem Überdruck bis zur beendeten Wasserstoffaufnahme hydrierte. Dann wurde über ein Kieselgurbett vom Katalysator abfiltriert. Das Filtrat engte man ein. Ausbeute : 1,5 g.

Beispiel 2 6- (4-Chlor-1-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl)-7-fluor- 4-isopropoxy-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Ir. 5) Eine Suspension von 1,5 g (3,9 mmol) 6- (4-Chlor-l-methyl-5- <BR> <BR> <BR> methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl)-7-fluor-4-hydroxy-2H-1,4-ben zox- azin-3 (4H)-on, 0,74 g (4,4 mmol) Isopropyliodid und 0,6 g (4,4 mmol) Kaliumcarbonat in 40 ml Aceton wurde 2 Std. auf Rückfluß- temperatur erhitzt. Anschließend engte man ein. Der Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die organische Phase trennte man ab. Sie wurde mit Wasser neutral gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Ausbeute : 0,5 g.

Beispiel 3 6- (4-Brom-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl)-7-fluor- 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Is. 1)

Analog Beispiel 1 wurden 14 g (30 mmol) 4- (4-Brom-l-methyl-5- <BR> <BR> <BR> methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl)-5-fluor-2-nitrophenoxyessigs äure- methylester an 0,5 g Platin/Kohlenstoff-Katalysator hydriert.

Ausbeute : 10 g.

Vorstufe 3.1 4-Brom-3- (2, 4-difluorphenyl)-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol Zu einer Lösung von 39,5 g (0,12 mol) 4-Brom-3- (2,4-difluor- phenyl)-1-methyl-5-methylthio-lH-pyrazol in 300 ml Dichlormethan wurden unter Eiskühlung portionsweise 57,7 g (0,33 mol) 3-Chlor- perbenzoesäure gegeben. Nach 16 Std. Rühren bei Raumtemperatur gab man weitere 200 ml Dichlormethan in die Reaktionsmischung.

Zur Aufarbeitung wurde die organische Phase mit Natriumhydrogen- carbonat-Lösung und Natriumthiosulfat-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Ausbeute : 37,5 g.

1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 3,31 (s, 3H), 4,27 (s, 3H), 6,90-7,05 (m, 2H), 7,46 (q, 1H).

Vorstufe 3.2 4-Brom-3- (2, 4-difluor-5-nitrophenyl)-l-methyl-5-methylsulfonyl- 1H-pyrazol 33,7 g (0,53 mol) Salpetersäure wurden auf (-30) °C gekühlt und nacheinander tropfenweise mit 31,4 g (0,32 mol) Schwefelsäure und einer Lösung von 37,5 g (0,11 mol) 4-Brom-3- (2,4-difluorphenyl)- 1-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol in 100 ml Dichlormethan ver- setzt. Anschließend rührte man 2 Stunden bei (-20) °C, wonach die Mischung mit weiteren 10,5 g (0,11 mol) Schwefelsäure versetzt wurde. Dann rührte man noch eine Stunde, bevor das Reaktions- gemisch auf Eiswasser gegossen wurde. Das Wertprodukt erhielt man aus der wäßrigen Phase durch Extraktion mit Dichlormethan. Die organische Phase wurde noch mit wässriger Natriumhydrogen- carbonat-Lösung und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat ge- trocknet und schließlich und eingeengt. Ausbeute : 34,5 g.

1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 3, 32 (s, 3H), 4,29 (s, 3H), 7,19 (dd, 1H), 8,37 (dd, 1H).

Vorstufe 3.3 4- (4-Brom-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl)-5-fluor- 2-nitrophenoxyessigsäuremethylester Zu einer Lösung von 17,25 g (44 mmol) 4-Brom-3- (2,4-difluor- 5-nitrophenyl)-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol in 200 ml Dioxan wurden 7,8 g (87 mmol) Hydroxyessigsäuremethylester und 25,3 g (0,44 mol) sprühgetrocknetes Kaliumfluorid gegeben, wonach man 4 Tage auf Rückflußtemperatur erhitzte. Dann wurden weitere

3,9 g (43 mmol) Hydroxyessigsäuremethylester und 12,8 g (0,22 mol) sprühgetrocknetes Kaliumfluorid zugesetzt. Anschließend refluxierte man das Gemisch für weitere 3 Tage. Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionsmischung mit Wasser versetzt. Aus der wäßrigen Phase extrahierte man das entstandene Wertprodukt mit Dichlor- methan. Die organische Phase wurde abgetrennt, mit Wasser ge- waschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Die Reinigung des so erhaltenen Rohproduktes erfolgte mittels Kiesel- gelchromatographie (Eluens : Hexan/Ethylacetat = 1 : 1). Ausbeute : 15,4 g.

1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 3,32 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 4,28 (s, 3H), 4,85 (s, 2H), 6,80 (d, 1H), 8,20 (d, 1H).

Beispiel 4 6- (4-Chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-7-fluor- 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Ic. 1) Analog Beispiel 1 wurden 6,5 g (16 mmol) 4- (4-Chlor-5-difluor- methoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-5-fluor-2-nitrophenoxyessi g- säuremethylester an 1 g Platin/Kohlenstoff-Katalysator hydriert.

Ausbeute : quantitativ.

Vorstufe 4.1 <BR> <BR> <BR> <BR> 4-Chlor-5-difluormethoxy-3- (2, 4-difluor-5-nitrophenyl)-1-methyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1H-pyrazol Analog Vorstufe 3.2 erhielt man unter Verwendung von 9,1 g (31 mmol)4-Chlor-5-difluormethoxy-3- (2, 4-difluorphenyl)-1-methyl- 1H-pyrazol, 9,7 g (0,15 mol) Salpetersäure und 9,1 g (93 mmol) Schwefelsäure 8,4 g des gewünschten Wertproduktes.

1H-NMR (400 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 3,86 (s, 3H), 6,72 (t, 1H), 7,17 (dd, 1H), 8,41 (dd, 1H).

Vorstufe 4.2 4- (4-Chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-5-fluor- 2-nitrophenoxyessigsäuremethylester Analog Vorstufe 3.3 erhielt man unter Verwendung von 8,4 g (25 mmol)4-Chlor-5-difluormethoxy-3- (2,4-difluor-5-nitrophenyl)- 1-methyl-lH-pyrazol, 4,45 g (49 mmol) Hydroxyessigsäuremethyl- ester und 14,35 g (0,25 mol) sprühgetrocknetem Kaliumfluorid 5,2 g des gewünschten Wertproduktes.

1H-NMR (400 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 3, 85 (s, 3H), 4,83 (s, 2H), 6,71 (t, 1H), 6,79 (d, 1H), 8, 24 (d, 1H).

Beispiel 5 6- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-7-fluor- 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Ij. 117) Analog Beispiel 1 wurden 54,2 g (0,12 mol) 2- (4- (4-Chlor- <BR> <BR> <BR> 1-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-5-fluor-2-nitroph en- oxy) propionsäuremethylester an 4 g Platin/Kohlenstoff-Katalysator hydriert. Ausbeute : 50 g.

Vorstufe 5.1 2- (4- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-5-fluor- 2-nitrophenoxy) propionsäuremethylester Zu einer Lösung von 5,2 g (19 mmol) 18-Krone-6 in 100 ml Dioxan wurde wenig Magnesiumsulfat gegeben, wonach man 16 Std. rührte.

Danach filtrierte man das Magnesiumsulfat ab. Das Filtrat wurde mit 66 g (0,19 mol) 4-Chlor-3- (2, 4-difluor-5-nitrophenyl)-l- methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol, 38,4 g (0,37 mol) DL-Milch- säuremethylester und 42,9 g (0,74 mol) sprühgetrocknetem Kalium- fluorid versetzt. Anschließend erhitzte man 18 Std. auf Rückfluß- temperatur. Zur Aufarbeitung wurde die Lösung mit Wasser ver- setzt. Das entstandene Wertprodukt extrahierte man aus der wäß- rigen Phase mit Dichlormethan. Die organische Phase wurde noch mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte durch Umkristallisation aus Diisopropylether. Ausbeute : 54,2 g.

1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 1,84 (d, 3H), 3,81 (s, 3H), 4,07 (s, 3H), 4,89 (q, 1H), 6,76 (d, 1H), 8,17 (d, 1H).

Beispiel 6 6- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-7-fluor- 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Ij. 1) Analog Beispiel 1 wurden 4- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH- pyrazol-3-yl)-5-fluor-2-nitrophenoxyessigsäuremethylester an 8 g Platin/Kohlenstoff-Katalysator hydriert. Ausbeute : quantitativ.

Vorstufe 6.1 4- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-5-fluor- 2-nitrophenoxyessigsäuremethylester Analog Vorstufe 5.1 erhielt man unter Verwendung von 138 g (0,40 mol) 4-Chlor-3-(2, 4-difluor-5-nitrophenyl)-1-methyl-5-tri- fluormethyl-lH-pyrazol, 72,8 g (0,80 mol) Hydroxyessigsäure- methylester, 93,9 g (1,62 mol) sprühgetrocknetem Kaliumfluorid und 11,3 g (40 mmol) 18-Krone-6 109 g des gewünschten Wert- produktes.

1H-NMR (270 MHz, in CDCl3) : 8 [ppm] = 3,85 (s, 3H), 4,08 (s, 3H), 4,85 (s, 2H), 6,80 (d, 1H), 8,21 (d, 1H).

In der folgenden Tabelle 2 sind neben den vorstehend beschrie- benen noch weitere Pyrazol-3-ylbenzoxazinone der Formel I aufge- führt, die auf analoge Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind : Tabelle 2 I (R1 = CH3 ; X = O; R6 = H) Nr. R2 R3 RI RI R7 Smp./1HNMR [ppm] MS [m/z] Ic. l OCHF2 C1 F H 3,81 (s, 3H), 4,70 (s, 2H), 6,70 (t, 1H), 6,72 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 8,55 (s, 1H) Ic. 2 OCHF2 Cl F H CH3 3,85 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 4,74 (s, 2H), 6,72 (t, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,35 (d, 1H) Ic. 3 OCHF2 Cl F H C2Hs 391 [M1+ Ic.4 OCHF2 Cl F H n-C3H7 1, 04 (t, 3H), 1,81 (sext., 2H), 3,84 (s, 3H), 4,12 (t, 2H), 4,75 (s, 2H), 6,72 (t, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,36 (d, 1H) Ic. 5 OCHF2 Cl F H CH (CH3) 2 405 [M] + Ic. 20 OCHF2 Cl F H CH2--CH=CH2 3,84 (s, 3H), 4,64 (d, 2H), 4,73 (s, 2H), 5,37 (d, 1H), 5,42 (d, 1H), 6,08 (m, 1H), 6,72 (t, 1H), 6,83 (d, 1H), 7,38 (d, 1H) Ic. 2 OCHF2 Cl F HCH2-C=CH401 [M] + Ic.49 OCHF2 Cl F H CH2-CO-OCH3 3,79 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,74 (s, 2H), 4,81 (s, 2H), 6,72 (t, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,58 (d, 1H) Id. 2 OCHF2 Br F H CH3 3,85 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 6,71 (t, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,32 (d, 1H)

Nr. R2 R3 R4 R5 R7 Smp./1H-NMR [ppm]/ @ MS [m/z] FHC2H51,41(t,3H),3,85(s,3H),2Br 4,22 (q, 2H), 4,76 (s, 2H), 6,71 (t, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), Id. 4 OCHF2 Br F H n-C3H7 449 [M] + Id. 5 OCHF2 Br F H CH (CH3) 2 1,37 (d, 6H), 3,86 (s, 3H), 4,56 (sept., 1H), 4,72 (s, 2H), 6,72 (t, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,35 (d, 1H) Id. 20 OCHF2 Br F H CH2-CH=CH2 3,86 (s, 3H), 4,65 (d, 2H), 4,74 (s, 2H), 5,38 (d, 1H), 5,42 (d, 1H), 6,08 (m, 1H), 6,72 (t, 1H), 6,83 (d, 1H), 7,35 (d, 1H) Id. 26 OCHF2 Br F H CH2-C=CH 2,56 (t, 1H), 3,85 (s, 3H), 4,77 (s, 2H), 4,86 (d, 2H), 6,71 (t, 1H), 6,83 (d, 1H), 7,44 (d, lu) Id. 49 OCHF2 Br F H CH2-CO-OCH3 479 [M] Ie. 2 OCHF2 Cl Cl H CH3 3,84 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 6,72 (t, 1H), 7,13 (s, lH), 7,25 (s, 1H) Ie. 3 OCHF2 Cl Cl H C2Hs 1,40 (t, 3H), 3,86 (s, 3H), 4,21 (q, 2H), 4,74 (s, 2H), 6,74 (t, 1H), 7,12 (s, lH), 7,23 (s, 1H) Ie. 4 OCHF2 Cl Cl H n-C3H7 421 [M] + Ie. 5 OCHF2 Cl Cl H CH (CH3) 2 421 [M] + Ie. 6 OCHF2 Cl Cl H n-C4Hg 0,97 (t, 3H), 1,48 (sext., 2H), 1,77 (quint., 2H), 3,84 (s, 3H), 4,15 (t, 2H), 4,73 (s, 2H), 6,74 (t, 1H), 7,13 (s, 1H), 7,23 (s, 1H) Ie. 20 OCHF2 Cl Cl H CH2-CH=CH2 3,84 (s, 3H), 4,64 (d, 2H), 4,72 (s, 2H), 5,37 (d, 1H), 5,41 (d, 1H), 6,07 (m, 1H), 6,73 (t, 1H), 7,12 (s, 1H), 7,25 (s, 1H) Ie. 26 OCHF2 Cl ci H CH2-C=CH 2, 55 (t, 1H), 3,84 (s, 3H), 4,76 (s, 2H), 4,85 (d, 2H), 6,73 (t, 1H), 7,12 (s, 1H), 7,37 (s, 1H) Ie. 31 OCHF2 Cl Cl H CH2-CH2-OCH3 3,35 (s, 3H), 3,68 (t, 2H), 3,85 (s, 3H), 4,32 (t, 2H), 4,74 (s, 2H), 6,72 (t, I H), 7,12 (s, 1H), 7,43 (s, lH) Ie. 49 OCHF2 Cl Cl HCH2-CO-OCH3 451 [M] +

Nr. R2 R3 R4 RS R7 Smp./1H-NMR [ppm] / MS [m/z] ClClHCyclopentyl1,55-2,00(m,8H),3,84(s,3OCHF2 (s,2H),4,88(m,3H),4,71 1H), 6,73 (t, 1H), 7,14 (s, 1H), 7,22 (s, lH) Ig. 2 CF3 Cl H H CH3 4,01 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 4,74 (s, 2H), 7,06 (d, lH), 7,54 (dd, 1H), 7,68 (d, 1H) Ig. 3 CF3 Cl H H C2H5 1,42 (t, 3H), 4,05 (s, 3H), 4,24 (q, 2H), 4,73 (s, 2H), 7,05 (d, 1H), 7,53 (dd, 1H), 7,70 (d, 1H) Ig. 5 CF3 Cl H H CH (CH3) 2 389 [M] + Ig. 26 CF3 Cl H H CH2-C-CH 2,55 (t, IH), 4,04 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 4,88 (d, 2H), 7,05 (d, 1H), 7,54 (dd, 1H), 7,81 (d, 1H), Ij. l CF3 Cl F H H 4,03 (s, 3H), 4,81 (s, 2H), 6,84 (d, lH), 7,00 (s, lH), 7,40 (d, lH) Ij.2 CF3 Cl F H CH3 3, 99 (s, 3H), 4,07 (s, 3H), 4,76 (s, 2H), 6,86 (d, IH), 7,32 (d, 1H) Ij. 3 CF3 Cl F H C2H5 1,41 (t, 3H), 4,07 (s, 3H), 4,12 (q, 2H), 4,75 (s, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,32 (d, 1H) Ij. 4 CF3 Cl F H n-C3H7 1,05 (t, 3H), 1,83 (sext., 2H), 4,08 (s, 3H), 4,12 (t, 2H), 4,75 (s, 2H), 6,85 (d, 1H), 7,33 (d, 1H) Ij. 5 CF3 Cl F H CH (CH3) 2 1,37 (d, 6H), 4,07 (s, 3H), 4,56 (sept., 1H), 4,74 (s, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,34 (d, 1H) Ij. 6 CF3 Cl F H n-C4H9 0,98 (t, 3H), 1,50 (sext., 2H), 1,78 (quint., 2H), 4,07 (s, 3H), 4,16 (t, 2H), 4,75 (s, 2H), 6,85 (d, 1H), 7,32 (d, 1H) Ij.7 CF3 Cl F H CH2-CH(CH3)2 1,06 (d, 6H), 2,15 (non., (d,2H),4,07(s,1H),3,93 3H), 4,75 (s, 2H), 6,84 (d, 1H), 7,33 (d, 1H)

Nr. R2 R3 R4 R5 R7 Smp./1H-NMR [ppm] / MS [m/z] CH(CH3)-C2H51,00(t,3H),1,30(d,3H),FH (m, 2H), 4,06 (s, 3H), 4,35 (sext., 1H), 4,72 (s, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,36 (d, lH) Ij.10 CF3 Cl F H 1,30-1,50(m,0,92(t,3H), 4H),4H),1,80 (quint., 2H), 4,07 (s, 3H), 4,15 (t, 2H), 4,74 (s, 2H), 6,85 (d, 1H), 7,32 (d, lI) ClFHn-C6H130,88(t,3H),1,25-1,55(m,Ij.11CF3 6H), 1,79 (quint.,2H), 4,07 (s, 3H), 4,16 (t, 2H), 4,75 (s, 2H), 6,85 (d, 1H), 7,32 (d, 1H) Ij. 20 CF3 Cl F H CH2-CH=CH2 4, 07 (s, 3H), 4, 65 (d, 2H), 5,41 (d, 1H), 6,08 (m, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,35 (d, 1H) Ij. 21 CF3 Cl F H CH2-CH=CH-CH3 419 [M1 Ij. 26 CF3 Cl F H CH2-C=CH 2, 55 (t, lH), 4, 07 (s, 3H), 6,85 (d, 1H), 7,44 (d, lH) Ij. 31 CF3 Cl F H CH2-CH2-OCH3 3,37 (s, 3H), 3,69 (t, 2H), 4,06 (s, 3H), 4,34 (t, 2H), 4,76 (s, 2H), 6,84 (d, 1H), 7,52(d,1H) Ij.49 CF3 Cl F H 3,78(s,3H), 4,06(s,3H), 4,74 (s,2H), 4,82 (s,2H), 6,86 (d, 1H), 7,57 (d, 1H) Ij.50 CF3Cl F H (d,3H),3,70(s,3H),1,61 4,07(s,3H), 4,67(d,1H), 4,77 (d, 1H), 4,95 (q, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,55 (d, 1H) Ij.73 CF3 Cl F H 4,07(s,1,55-2,05(m,8H), 3H), 4,72(s,2H), 4,89(m, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,32 (d, 1H) Ij. 86 CF3 Cl F H CH2-Phenyl 4,06 (s, 3H), 4,77 (s, 2H), 5,16 (s, 2H), 6,84 (d, lH), (m, 6H) Ij.117 CF3 Cl F CH3 H 1,57(d,3H), 4,03(s,3H), 4,80(q,1H), 6,75(d,1H), 7,39 (d, 1H)

Nr. R2 R3 R4 RS R7 Smp./1H-NMR [ppm]/ MS [m/zl Ij. 118 CF3 Cl F CH3 CH3 1,63 (d, 3H), 3,97 (s, 3H), 4,08 (s, 3H), 4,80 (q, 1H), 6,86 (d, 1H), 7,29 (d, 1H) Ij. 119 CF3 Cl F CH3 C2H5 1, 39 (t, 3H), 1,62 (d, 3H), 4,08 (s, 3H), 4,20 (q, 2H), 4,80 (q, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,29 (d, 1H) Ij. 120 CF3 Cl F CH3 n-C3H7 1,05 (t, 3H), 1,61 (d, 3H), 1,81 (sext., 2H), 4,09 (s, 3H), 4,11 (t, 2H), 4,80 (q, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,30 (d, 1H) Ij. 121 CF3 Cl F CH3 CH (CH3) 2 1,34 (d, 6H), 1,61 (d, 3H), 4,07 (s, 3H), 4,55 (sept., 1H), 4,78 (q, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,32 (d, 1H) Ij. 122 CF3 Cl F CH3 n-C4H9 0, 98 (t, 3H), 1,50 (sext., 2H), 1,61 (d, 3H), 1,88 (quint., 2H), 4,09 (s, 3H), 4,14 (t, 2H), 4,80 (q, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,29 (d, 1H) Ij. 123 CF3 Cl F CH3 CH2-CH (CH3) 2 1, 06 (d, 6H), 1,61 (d, 3H), 2,14 (non., lH), 3,90 (d, 2H), 4,06 (s, 3H), 4,79 (q, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,31 (d, 1H) Ij. 124 CF3 Cl F CH3 CH (CH3)-C2H5 1,00 (t, 3H), 1,28 und 1,29 (2d, zusammen 3H), 1,55-1,68 (m, 1H), 1,61 und 1,62 (2d, zusammen 3H), (m, 1H), 4,07 (s, 3H), (m, 1H), 4,55 (sept., 1H), 4,77 und 4,79 (2q, zusammen 1H), 6,84 (d, 1H), 7,32 (d, lH) Ij. 136 CF3 Cl F CH3 CH2-CH=CH2 1,61 (d, 3H), 4,08 (s, 3H), 4,63 (d, 2H), 4,80 (q, 1H), 5,35 (d, 1H), 5,41 (d, 1H), 6,06 (m, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,32 (d, 1H)

Nr. R4R5R7Smp./1H-NMR[ppm]/R3 MS [m/z] Ij.142 FCl CH3 1,63(d,3H), 2,54(t,1H), 4,07(s,3H), 4,81(q,1H), 4,85 (d, 2H), 6,85 (d, 1H), 7,43 (d, 1H) Ij. 165 CF3 Cl F CH3 CH2-CO-OCH3 1,62 (d, 3H), 3,88 (s, 3H), 4,07 (s, 3H), 4,73-4,86 (m, 3H), 6,85 (d, 1H), 7,54 (d,1H) Ij.166 FCl CH3 3,791,56-1,65(m,6H), und 3,81 (2s, zusammen 3H), 4,06 (s, 3H), 4,71, 4,82,4,93 und 4,96 (4q, zu- sammen 2H), 6,83 (d, 1H), 7,51 und 7,53 (2d, zusam- men 1H) Ij. 189 CF3 Cl F CH3 Cyclopentyl 1,60-2,00 (m, 8H), 1,61 (d, 3H), 4,07 (s, 3H), 4,78 (q, 1H), 4,88 (m, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,28 (d, 1H) Ir. 1 S02-CH3 Cl F H H 3,30 (s, 3H), 4,21 (s, 3H), 4,72 (s, 2H), 6,85 (d, l H), 7,05 (s, 1H), 7,42 (d, 1H) Ir.5 SO2-CH3 Cl F H CH (CH3) 2 1,36 (d, 6H), 3,32 (s, 3H), 4,26 (s, 3H), 4,56 (sept., 1H), 4,73 (s, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,35 (d, 1H) Ir.26 SO2-CH3 Cl CH2-C#CH2,56(t,1H),3,32(s,3H),H 4,25(s,3H), 4,77(s,2H), 4,87 (d, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,45 (d, 1H) Ir.49 FHCH2-CO-OCH33,32(s,3H),3,79(s,3H),Cl 4,24(s,3H), 4,75(s,2H), 4,83 (s, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,58 (d, 1H) Is. l S02-CH3 Br F H H 3,31 (s, 3H), 4,23 (s, 3H), 4,74 (s, 2H), 5,95 (s, IH), 6,87 (d, 1H), 7,39 (d, 1H) Is. 2 S02-CH3 Br F H CH3 3,32 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 4,28 (s, 3H), 4,77 (s, 2H), 6,87 (d, 1H), 7,30 (d, 1H)

Nr. R2 R3 R4 R5 R7 Smp./1H-NMR [ppm]/ MS [m/z] Is. 3 S02-CH3 Br F H C2Hs 1,41 (t, 3H), 3,33 (s, 3H), 4,22 (q, 2H), 4,28 (s, 3H), 4,76 (s, 2H), 6,87 (d, 1H), 7,29 (d, 1H) Is. 4 S02-CH3 Br F H n-C3H7 1, 05 (t, 3H), 1,82 (sext., 2H), 3,33 (s, 3H), 4,12 (t, 2H), 4,28 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,30 (d,1H) Is. 5 SO2-CH3 Br F H CH (CH3) 2 1,36 (d, 6H), 3,32 (s, 3H), 4,28 (s, 3H), 4,56 (sept., 1H), 4,74 (s, 2H), 6,87 (d,1H),7,32(d,1H) Is. 20 S02-CH3 Br F H CH2-CH=CH2 3, 34 (s, 3H), 4,28 (s, 3H), 4,66 (d, 2H), 5,38 (d, 1H), 5,42 (d, 1H), 6,09 (m, 1H), 6,86 (d, 1H), 7,31 (d, 1H) Is. 26 S02-CH3 Br F H CH2-C#CH 2, 55 (t, 1H), 3,33 (s, 3H), 4,27 (s, 3H), 4,78 (s, 2H), 4,87 (d, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,41 (d, 1H) Is. 49 S02-CH3 Br F H CH2-CO-OCH3 3,32 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 4,28 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 4,83 (s, 2H), 6,86 (d, 1H), 7,54 (d, 1H) Is. 50 S02-CH3 Br F H CH (CH3)-CO-OCH3 1,61 (d, 3H), 3,33 (s, 3H), 3,70 (s, 3H), 4,27 (s, 3H), 4,67 (d, 1H), 4,77 (d, 1H), 4,98 (q, 1H), 6,84 (d, 1H), 7,52 (d, 1H) Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit) Die herbizide Wirkung der substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazine I lieB sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen : Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein ver- teilender Düsen aufgebracht. Die GefaBe wurden leicht beregnet,

um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durch- sichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je 1'lach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emul- gierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür ent- weder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 31,2 oder 15,6 g/ha a. S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausge- wertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs- tumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen : Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name Zuriickgekrummter Amaranthus retroflexus redroot pigweed Fuchsschwanz Chenopodium album Weißer Gänsefuß lambsquarters (goosefoot) bengalische bengal commelina; Commelina benghalensis Commeline tropical spiderwort Ipomoea species Prunkwindearten morningglory Bei Aufwandmengen von 7,8 und nur 3,9 g/ha a. S. zeigte die Ver- bindung Nr. Ip. 5 im Nachauflaufverfahren eine gute bis sehr gute herbizide Wirkung gegen die o. g. Pflanzen.

Anwendungsbeispiele (desikkant/defoliante Wirksamkeit) Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70 % ; Tag-/Nachttemperatur 27/20°C).

Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wässrigen Auf- bereitungen der Wirkstoffe (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafacs LF 7001), bezogen auf die Spritz- brühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug um- gerechnet 1000 1/ha. Nach 13 Tagen wurde die Anzahl der abge- worfenen Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt.

Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf.